гомологический ряд, номенклатура и изомерия

Алканы
относятся к насыщенным углеводородам, то есть к органическим соединениям, в
составе которых содержаться только одинарные С – С связи.

Наиболее
часто в природе встречается метан. Он представляет собой бесцветный газ,
который легче воздуха, не имеет запаха. Метан образуется в природных условиях
при разложении без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов.
Метан ещё называют болотным газом из-за того, что в небольшом количестве он
выделяется в заболоченных местах. Больше всего метана в природном газе, там его
содержание достигает 95 %. Метан вместе с этаном, пропаном и бутаном содержится
в попутных нефтяных газах и в угольных пластах.

Высшие
алканы входят в состав пчелиного воска, восковых покрытий листьев, плодов и
семян растений, они встречаются также в виде озокерита.

Все
насыщенные углеводороды образуют ряд, в котором любой член ряда отличается на
одну или несколько групп – СН₂ –, которая называется гомологической
разностью. Сам ряд углеводородов называется гомологическим рядом, а
члены гомологического ряда – гомологами. Первые представить этого ряда –
метан, второй – этан, третий член ряда – пропан, а четвёртый – бутан. Состав
гомологического ряда алканов можно выразить общей формулой C_nH_2n+2.
Буква n
показывает число атомов углерода, которые содержатся в молекуле конкретного
углеводорода. Например, в молекуле гептана содержится 7 атомов углерода, значит
его молекулярная формула С₇Н₁₆.

Рассмотрим
электронное и пространственное строение алканов. Например, молекулярная формула
метана СН₄. Связи между атомом углерода и водорода являются
равноценными и называются σ-связями. В электронной формуле метана
валентные связывающие электроны показаны в виде точек. Каждая химическая связь
изображается чёрточкой при записи структурной формулы.

Установлено,
что молекула метана имеет тетраэдрическое строение. В центре тетраэдра – атом
углерода, а атомы водорода находятся в вершинах тетраэдра. Такое расположение
связей обусловлено взаимным отталкиванием электронных облаков связей С – Н.

Пространственное
строение других алканов аналогичное.  Например, у пропана такое же
тетраэдрическое строение, углы между связями 109⁰28´, поэтому
атомы углерода находятся не по прямой линии, а зигзагообразно. Особенностью
одинарной связи между атомами углерода является возможность свободного вращения
атомов вокруг этой связи, поэтому углеродная цепь алканов может принимать
различную форму. Длина этой углерод-углеродной связи С – С в молекуле алканов
равна 0,154 нм.

Алканы
могут иметь неразветвлённое и разветвлённое строение. Названия алканов по
Международной номенклатуре образуются добавлением суффинка – ан к греческим
названиям чисел, которые показывают число атомов углерода в составе молекулы.
Первые четыре представителя гомологического ряда алканов имеют тривиальные
названия: с одним атомом углерода – метан, двумя – этан, тремя – пропан и
четырьмя – бутан.

Радикалы,
или алкильные группы имеют названия такие же, как названия алканов, только
суффикс –ан заменяется на суффикс –ил. Например, радикал – СН₃
называется метил, с двумя атомами углерода – этил, с тремя – пропил или
изопропил и так далее.

Для
того, чтобы назвать алкан нужно выбрать самую длинную цепь, нумерацию начинают
с того конца, где ближе заместители.  Затем называют заместители в
алфавитном порядке.

 Назовём
следующий углеводород.

Определяем
слева или справа начинать отсчёт. Заместители ближе с правой стороны, поэтому
отсчёт начинаем справа налево. От третьего атома углерода отходят два
одинаковых заместителя. Поэтому название этого углеводорода будет
3,3-диметилгексан.

Приведём
ещё один более сложный пример названия алкана.

Первое,
что нужно сделать – это найти главную цепь, то есть цепь, имеющую самое большое
число атомов углерода. Предположим, начнём отсчёт слева. Главная цепь содержит
10 атомов углерода. Теперь попробуем пронумеровать справа. Главная цепь и в
этом случае содержит 10 атомов углерода. Выбираем за главную цепь ту, которая
содержит большее число разветвлений. Обозначим заместители. Их всего 5. У нас
есть заместители, которые называются метил, этил и пропил. Слева заместители
отходят от третьего атома углерода, справа – от второго. Приоритет отдаётся
тому направлению, где ближе  первое разветвление. Значит, нумерацию
начинаем справа. Согласно правилам современной номенклатуры, названия радикалам
нужно давать в том порядке, в каком они находятся по алфавиту. Получается, что
первым мы будим называть метил, потом, пропил, в последнюю очередь – этил. Так
как метил не один, а их три, то название углеводорода будет следующим:
2,6,8-триметил, далее у пятого атома углерода радикал пропил, поэтому 5-пропил,
8-этилдекан.   

Для
алканов, как и для других органических соединений, характерно явление изомерии,
то есть явление существования различных соединений, имеющих один и тот же
качественный и количественный состав, но разное строение.

Для
насыщенных углеводородов – алканов изомерия начинается с бутана. Например, у
бутана и изобутана одна и та же молекулярная формула – С₄Н₁₀,
но разное химическое строение. Так, в бутане с неразветвлённой цепью атомов
центральный атом связан с двумя атомами углерода, а в изобутане, где
разветвлённая цепь атомов, центральный атом связан с тремя атомами углерода.
Поэтому бутан и изобутан являются изомерами. Кроме того, что у этих веществ
различное строение, они ещё имеют и различные свойства.

Различают
изомерию структурную и пространственную. Одним из видов
структурной изомерии является изомерия углеродного скелета. Так, у пентана есть
3 изомера. Это нормальный пентан, который имеет неразветвлённую цепь атомов
углерода, 2-метилбутан, или изопентан, а также 2,2-диметилпропан, или
неопентан.

Если
посмотреть гомологический ряд алканов, то можно увидеть, что первые четыре
члена этого ряда являются газами и имеют температуру кипения ниже комнатной.
Алканы с С₅ – С₁₅ – жидкости, а алканы, которые имеют 16
и более атомов углерода – твёрдые вещества. С увеличение относительной
молекулярной массы температуры плавления и кипения увеличиваются. Алканы
практически не растворимы в воде.

Таким
образом, общая формула алканов C_nH_2n+2.
Длина С – С связи равна 0,154 нм. Для метана и его гомологов характерно
тетраэдрическое строение. Основу названия алканов определяет самая длинная цепь
атомов углерода, начиная с того конца, где ближе находится заместитель. Для
алканов характерна изомерия углеродного скелета.

Гомологи метана — насыщенные углеводороды

Химия. 9 класс. Григорович

Вспомните:

• молекулярные формулы отражают только качественный и количественный состав веществ, а структурные — еще и порядок соединения атомов;
• при составлении структурных формул каждую химическую связь между атомами обозначают черточкой.

Гомологи и гомологический ряд метана

В предыдущем параграфе вы уже ознакомились с простейшим углеводородом — метаном, являющимся также простейшим представителем класса органических соединений алканов. Алканы — достаточно большой класс соединений, но у всех представителей алканов есть общий признак: их молекулярные формулы соответствуют общей формуле C_nH_2n+2, где n — число атомов Карбона в молекуле. Если вы вместо n подставите любое целое число, то получите молекулярную формулу алкана. Например, если подставить n = 1, то получим формулу метана CH₄. Формулы и названия первых десяти представителей алканов представлены в таблице 10.

Таблица 10. Первые десять представителей алканов

Обратите внимание, что первые четыре представителя алканов — метан, этан, пропан и бутан — имеют исторически сложившиеся названия. Названия следующих алканов образуются от греческих числительных добавлением суффикса -ан-: пентан, гексан и т. д.

Проанализируйте молекулярные формулы веществ в таблице. Как отличается состав молекул метана и этана? Формула метана — CH₄, а этана — C₂H₆. Их формулы отличаются на один атом C и два атома H, т. е. на группу атомов CH₂. Как отличается состав молекул этана и бутана? Они отличаются на два атома C и четыре атома H, т. е. на две группы атомов CH₂.

• Соединения одного класса, имеющие сходное строение, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп CH₂, называют гомологами.

Группу CH₂ называют гомологической разницей. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.

Метан и его гомологи образуют гомологический ряд класса алканов. Первые представители этого ряда с небольшим числом атомов Карбона в молекуле называют низшими алканами, а с большим числом — высшими. Впрочем, четкой границы между ними нет.

Структурные формулы и строение молекул гомологов метана

Еще в начале развития органической химии ученые выяснили, что подавляющее большинство органических соединений являются веществами молекулярного строения. Но при определении формул органических веществ возникла проблема, связанная с валентностью элементов в их составе. К примеру, если определять валентность атомов Карбона в этане C₂H₆, то по правилам, которые вы изучали в 7 классе, у Карбона должна быть валентность III, что противоречит действительности. Исследования Ф. Кекуле и А. Бутлерова доказали, что формально вопрос валентности в органической химии рассматривать нельзя. Валентность Карбона в органических соединениях всегда IV, это становится понятным, если вместо молекулярных формул использовать структурные. Именно поэтому в органической химии используют структурные формулы, а молекулярные формулы — для решения расчетных задач, поскольку по ним легче рассчитывать молярную массу.

При составлении структурных формул следует помнить, что атомы Карбона в молекулах органических веществ соединены друг с другом и образуют карбоновую цепь (карбоновый скелет).

Рассмотрим составление структурных формул на примере этана.

1. Изображаем карбоновую цепь — в этане она состоит из двух атомов Карбона, соединенных одинарной связью:

C-C

2. Карбон четырехвалентен, поэтому от каждого атома Карбона рисуем черточки так, чтобы у каждого атома их было по четыре:

3. Дописываем символы атомов Гидрогена и получаем структурную формулу этана:

Часто структурные формулы записывают в сокращенном виде, не изображая связи C-H. Сокращенные структурные формулы намного компактнее, чем развернутые:

CH₃-CH₃

Структурные формулы показывают последовательность соединения атомов, но не отражают пространственного строения молекул. Атомы Карбона в молекулах гомологов метана находятся в возбужденном состоянии, как и в молекулах метана, о чем вы узнали в предыдущем параграфе. Значит, все химические связи от каждого атома Карбона направлены к вершинам тетраэдра, и молекула этана имеет такой пространственный вид:

По приведенному алгоритму можно составить структурные формулы других углеводородов:

При составлении структурных формул соединений других классов также следует соблюдать эти принципы и, главное, помнить и правильно учитывать валентность элементов.

Проанализируйте все структурные формулы, приведенные в этом разделе. Видно, что атомы Карбона четырехвалентны, к тому же, каждый атом Карбона соединяется с четырьмя другими атомами (Карбона или Гидрогена). Значит, все валентные возможности атомов Карбона «насыщены» другими атомами, и они уже не способны присоединить ни одного атома. Такие углеводороды называют насыщенными. Главным признаком насыщенных соединений является то, что в их молекулах все связи между атомами Карбона одинарные.

• Насыщенные соединения — это органические соединения, в молекулах которых атомы Карбона соединены друг с другом только одинарными ковалентными связями.

Метан и его гомологи (углеводороды класса алканов) — это насыщенные углеводороды.

• Название первого члена гомологического ряда алканов «метан» произошло от названия соответствующего ему спирта — метилового. Этот спирт издавна называли древесным, поскольку добывали его из древесины. Слово «метил» происходит от греческих слов methy — вино и hile — лес (буквально — «вино из леса»).

• Алкан с самой длинной карбоновой цепью — нонаконтатриктан С₃₉₀Н₇₈₂— синтезировали в 1985 году английские химики И. Бидд и М. Уайтинг.

Ключевая идея

Для каждого класса органических соединений характерен свой гомологический ряд. Состав соединений одного ряда отражает общая формула.

Контрольные вопросы

• 270. Какова валентность атомов Карбона в органических соединениях?
• 271. Какие углеводороды называют алканами? Приведите их общую формулу.
• 272. Почему метан и его гомологи называют насыщенными углеводородами?
• 273. Дайте определение понятиям «гомолог», «гомологический ряд», «гомологическая разница».
• 274. Что общего и различного в строении двух гомологов?

Задания для усвоения материала

275. Составьте полную и сокращенную структурные формулы гомологов метана с числом атомов Карбона 6 и 8.

276. Докажите, что пропан и октан являются гомологами.

277. Сколько химических связей в молекуле пропана? Сколько в них связей C-C и сколько C-H?

278. Из приведенного перечня формул углеводородов выпишите формулы гомологов метана: C₃H₆, C₄H₁₀, C₆H₆, C₁₄H₃₀, C₈H₈.

279. Определите массовые доли Карбона в метане и пропане. В каком веществе массовая доля Карбона больше? Можно ли из этого сделать вывод о том, как меняется массовая доля Карбона в алканах с увеличением числа атомов Карбона в молекуле? Можно ли сделать такой же вывод без расчета массовых долей?

280. Какой гомолог метана обладает плотностью, почти равной плотности воздуха?



Гомологический ряд алканов — Справочник химика 21

    Дайте понятие гомологического ряда. Какова общая формула гомологического ряда алканов  [c.9]

    Номенклатура насыщенных углеводородов. Гомологический ряд алканов, структ ные изомеры. Углеводородные заместители. [c.188]

    Гомологический ряд алканов может служить иллюстрацией важного для органической химии явления — изомерии, в данном случае изомерии углеродного скелета. В ряду алканов формулы изомеров нагляднее всего строить в виде схем углеродного скелета, постепенно наращивая по одному углеродному атому. Углеродные скелеты трех первых представителей ряда будут выглядеть так  [c.93]

    Пример гомологического ряда алканов  [c.116]

    Назовите первые десять членов гомологического ряда алканов и соответствующие им одновалентные радикалы. [c.461]

    В соответствии со сказанным выше следует внести некоторые уточнения в употребление терминов парафин и церезин и указать в каком значении они будут применяться в дальнейшем изложении. Название церезин будет сохранено только за соответствующими техническими или товарными продуктами. Парафины как товарные и технические продукты будут называться технический парафин или товарный парафин . Термин же парафин будет применяться как обобщающее понятие для обозначения все твердых кристаллических углеводородов, входящих в состав различных нефтяных продуктов, независимо от их молекулярного веса и химического строения, а также от того, в какие исходные нефтяные продукты — в дистиллятные или остаточные, в технические парафины или церезины, либо в какие-нибудь еще продукты эти углеводороды входят. Название парафин может при необходимости поясняться тем или иным определением, например легкоплавкий , мелкокристаллический и др. Чтобы избежать смешивания понятия парафин в указанном выше смысле со старым термином парафин , обозначавшим в прежней литературе углеводороды гомологического ряда алканов и встречающимся в этом значении в некоторых литературных источниках, особенно зарубежных, и в настоящее время, то здесь будет использована установленная в органической химии терминология и углеводороды ряда алканов будут именоваться только алканами. Все же другие применявшиеся иногда в литературе для этих углеводородов названия (например парафиновые, метановые, жирного ряда и пр.) употребляться не будут. [c.80]

    Наиболее сложно определить /. Известно, что число активных степеней свободы априорно трудно оценить. Предположим, что шесть внутренних степеней свободы, связанных с образованием новой связи, всегда являются активными. Активными предполагаются и все остальные валентные и деформационные колебания углеродного скелета. Частоты этих колебаний довольно сильно изменяются Б гомологическом ряду алканов [491, что также наводит на мысль об участии соответствующих степеней свободы во внутримолекулярном перераспределении энергии. Таким образом, при рекомбинации двух алкильных радикалов, каждый из которых имеет п атомов С, f = Ап при п > 2. Для рекомбинации радикалов СНз / = 6. Все величины, необходимые для расчета /грек, приведены в табл. 13.1. [c.133]

    Однако в действительности уже для первых членов гомологического ряда алканов наблюдается невыполнение этого требования  [c.66]

    Уже для четвертого члена ряда соотношение (1.32) дает результат 5=56/64=0,906. Учитывая, что молекулярная масса 1-го члена гомологического ряда алканов М = С Н2 +2, в пределе [c.66]

    Эта величина является характеристичной для гомологического ряда алканов. В музыкальном ряду, который является идеальным образцом гармоничного ряда, тем не менее, имеет место нарушение ритма. По аналогии с этим нарушением параметр 5 выражает отклонение гомологического ряда от состояния идеальной симметрии массы. В дальнейшем полагаем, что параметр 5 определенным образом обусловливает поведение членов ряда. [c.67]

    Ряды соединений со сходными химическими свойствами, отличающиеся только числом групп СНг, называются гомологическими рядами. Первыми членами гомологического ряда алканов являются  [c.555]

    Смысл индекса I и уравнения (VI. 1), по которому этот индекс рассчитывают, можно более ясно представить из графика логарифма объема удерживания относительно числа углеродных атомов для предельного ряда углеводородов (рис. 47). Для этих углеводородов / равен произведению числа углеродных атомов п на 100. Для другого вещества, удерживаемый объем которого измерен в тех же условиях, / имеет промежуточное значение в соответствии с промежуточными значениями объемов удерживания соседних членов гомологического ряда алканов согласно неравенству (VI. 2). Пусть, например, для данного вещества = = 3,60 (на графике он равен отрезку ОР), Тогда [c.121]

    При полном сгорании каждого последующего соединения в гомологическом ряду алканов выделяется примерно на 660 кДж- МОЛЬ больше энергии, чем при сгорании предыдущего. [c.119]

    Таким образом, изомерия спиртов, как вообще изомерия замещенных углеводородов, носит двоякий характер — изомерия скелета, уже знакомая нам по алканам, и изомерия положения гидроксила в данном скелете. Уже для четвертого члена гомологического ряда алканов — бутана спирты придется производить от двух разных скелетов от к-бу-тана и изобутана. [c.96]

    Аналогично можно было бы представить себе гомологические ряды с двумя третичными С-атомами, с третичным и четвертичным, с разветвлениями не только в виде метильных групп, но и более сложных радикалов и т. д. Разнообразие здесь столь же велико, как и разнообразие изомеров вообще. И все же, подчеркнем еще раз, это не лишает нас права говорить в целом о едином гомологическом ряде алканов с общей формулой С Н2л+2. [c.46]

    В гомологическом ряду алканов постепенно повышаются температуры плавления и кипения первые четыре члена ряда — газы, далее до — жидкости, начиная с С — твердые вещества. Все алканы нерастворимы в воде, плотность их меньше единицы. Физические свойства жидких алканов легко представить себе, вспомнив о бензине или керосине, которые являются смесью углеводородов. [c.230]

    Непредельные углеводороды по своим физическим свойствам близки к алканам. Как п в гомологическом ряду алканов, первые четыре представителя алкенов, диенов и алкинов являются газообразными веществами, за ними идут жидкости и твердые веще- [c.246]

    Предельные углеводороды — алканы. При зр -гибридизации четыре орбитали углерода совершенно равноценны и расположены под углом 109 28, образуя правильный тетраэдр, в центре которого находится атом углерода. Такая форма гибридизации атома углерода возникает в предельных углеводородах — алканах (рис. 83). Гомологический ряд алканов составляют соединения, отвечающие общей формуле С Н2п+2 СН4 — метан, СаНв — этан, СзНа — пропан, С4Н10 — бутан, С,5Н,2 — пентан и т. д. [c.255]

    Члены гомологического ряда алканов имеют общие химические свойства. Это — малоактивные вещества. Все реакции с их участием можно подразделить на два типа реакции с разрывом связей С—И (например, реакции замещения) и реакции с разрывом связей С — С, при котором происходит расщепление молекул на отдельные осколки (крекинг). [c.283]

    Предельные углеводороды (aлкa ы, парафины). Гомологический ряд алканов, номенклатура. Алкилы. Строение предельных углеводородов. [c.199]

    Для гомологических рядов алканов тенденции изменения молекулярной массы и параметра межфазной толщины объединяются, чтобы усилить увеличение Г с уменьшением молекулярной массы, и наоборот. В результате этих взаимоотношений значения Г для исследованных жидкостей располагаются по порядку начиная с воды и уменьшаясь в ряду значений для алканов. [c.267]

    B). Вы иа правильном пути, однако не совсем точны. Каждый член гомологического ряда алканов имеет на один атом углерода больше, чем предыдущий член. Однако содержит ли он три лишних атома водорода Сравните молекулярные формулы пропана и бутана, затем сравните бутан с пентаноы. После этого выберите другой ответ. [c.32]

    Алканы принадлежат к числу наиболее хорошо изученных углеводородов любой нефти. Отличительной чертой нефтяных углеводородов этого класса являются их достаточно высокие концентрации, особенно концентрации некоторых ключевых структур. К таким структурам относятся, например, нормальные алканы, моноыетил-замещенные алканы с различным положе ием замещающего радикала, а также алканы изопреноидного типа строения, или изопренаны [7]. Самое замечательное это то, что относительное содержание таких углеводородов мало зависит от их молекулярной массы и мы вправе говорить о различных гомологических рядах алканов в нефтях. Гомологичность эта распространяется на достаточно большие пределы выкипания нефтяных углеводородов. В то же время, несмотря на большие успехи в области изучения алканов на молекулярном уровне, следует иметь в виду, что, как показали масс-спектрометри-ческие данные, некоторая часть разветвленных алканов элюируется в виде горба . Состав и строение этих углеводородов пока еще не исследованы. Можно лишь предположить, что, как уже указывалось, они представлены структурами весьма разветвленными (имеющими [c.41]

    В связи с тем, что рекинг первых членов гомологического ряда алканов изучен довольно хорошо, оказалось возможным сравнение вычисленных на основании формулы к ., =Кркр (Кр рассчитывалась по приближенной формуле (151)) констант скорости диссоциации алканов и экспериментальных значений их. Вычисленные и экспериментальные значения констант скорости распада алканов на радикалы хорошо согласуются между собой (табл. 55). [c.272]

    В табл. 34 приведены найденные опытным путем пределы взрываемости смесей индивидуальных углеводородов и других горючих с воздухом. Как видим, в гомологическом ряду алканов с повышением молекулярного веса концентрация углеводорода в смеси как для нижнего, так и для верхнего пределов взрываемости понижается, а самые пределы взрываемости сужаются от 6,2—12,7% для метана до 1,35— 4,5 % для пентана. Адетилен, окись углерода и водород обладают самым широким пределом взрываемости, поэтому они являются самыми взрывоопасными [c.109]

    Предельные углеводороды (алканы, парафины, жирные или алифатические соединения)-это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью. Общая формула гомологического ряда алканов С 2п + г- Радикал, получающийся при отрыве одного атома водорода от молекулы предельного углеводорода, называется алкилом общая формула алкилов С Н2 +1. Приведем формулы и названия первых шести 1лканов ( 1—С ) и отвечающих им радикалов  [c.199]

    Алканы. Гомологический ряд алканов или парафиновых углеводородов характеризуются формулой ntiin+i. Низшие алканы являются газами, промежуточные — жидкостями, высшие — твердыми веш,ествами. Алканы в основном получают из природного газа, нефти и угля. Вследствие насыщенности и малополярного характера химических связей алканы при обычных условиях химически инертны, не вступают в реакции присоединения, не реагируют со щелочами и кислотами. Однако у них происходит замещение атома водорода галогенами и другими атомами. Такие реакции обычно идут по цепному радикальному механизму. Алканы широко используются в энергетике как составные части многих видов топлива. [c.303]

    Какова общая формула гомологического ряда алканов Напишите структурные формулы и назовите изомеры состава С5Н12. Отметьте в этих формулах первичные, вторичные, третичные и четвертичный углеродные атомы. [c.11]

    В гомологическом ряду алканов НН относительная плотность постепенно возрастает, а в гомологических рядах алкилгалогеиидов RX, напротив, 1уменьшается. Объясните эту закономерность. [c.45]

    При составлении названий широко используют названия первых членов гомологического ряда алканов, которые необходимо твердо запомпить. Номенклатуру отдельных классов опишем ниже. [c.210]

    Представляется более правильным считать, что гомологический ряд алканов один, поскольку каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на группу СНг и соблюдено требование химического сходства. При этом степень родства гомологов может быть разной например, за пропаном следует его нормальный гомолог — н-бутан и изогомолог — 2-метилпропан. [c.45]

    Алканами, или нециклическими предельными углеводородами, называют соединения углерода с водородом с общей формулой С Н2п+2, в которых все атомы углерода связаны между собой одинарными связями. Совокупность этих соединений образует гомологический ряд, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на гомологическую разность СН2. Первые четыре члена гомологического ряда алканов имеют свои исторические названия СН4 — метан, — этан, СзНз — пропан, [c.125]

    Первым членом гомологического ряда алканов является метан СН4. Окончание -ан является характерным для названий предельных углеводородов. Далее следует этан СгИв, пропан СзН , бутан С4Н10. Начиная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числительного, указывающего число углеродных атомов в молекуле, и окончания -ан. Это пентан С5Н12, гексан С,Н14, гептан С,Ни, октан СзН , нонан СдНзо, декан СюНга и т. д. [c.281]

    Первым членом гомологического ряда алканов является метан СН4. Окончание -ан является характерным для названий предельных углеводородов. Далее следует этан С2Н6, пропан СзН , бутан С4Н10. Начиная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числи- [c.334]

    Первым членом гомологического ряда алканов, который имеет изомеры, является бутан С4Н10. В одном нз изомеров С4Н10 все атомы углерода вытянуты в одну цепь, в молекуле другого изомера главная углеродная цепь состоит из трех атомов, а четвертый атом углерода гоедииен со средним атомом цепи  [c.305]

    Первый член гомологического ряда алканов — метан— иногда называют болотным газом, так как он часто образуется в результате бактериального разложения органических веществ в теплой, влажной среде, характерной для болот. В древней истории известен случай, который, по-видимому, указывает на образование метана в подобных условиях. В 363 г. н. э. римский император Юлиан решил в знак благосклонности к евреям восстановить их храм в Иерусалиме, разрущенный римлянами в 70 г. н. э. Но, как только начались строительные работы, из-под старого фундамента храма стали появляться языки пламени. Римляне приняли это за знак, указывающий, что боги противятся их начинанию, и строительство было немедленно прекращено. [c.456]

    Следующий за метаном член гомологического ряда алканов — этан СзНв. Его структуру можно вывести из структуры метана путем замены одного атома водорода на метильную группу  [c.59]

Гомологический ряд

Предельными (насыщенными) углеводородами называются углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью, причём все единицы валентности, не затраченные на связь между атомами углерода, насыщены атомами водорода.

Представителями предельных углеводородов являются метан CH₄; этан C₂H₆; пропан C₃H₈; бутан C₄H₁₀; пентан C₅H₁₂; гексан C₆H₁₄. Однако этот ряд можно продолжить. Существуют углеводы C₃₀H₆₂, C₅₀H₁₀₂, C₇₀H₁₄₂, С₁₀₀Н₂₀₂.

Если рассматривать углеводороды ряда метана, то нетрудно заметить, что каждый последующий углеводород можно произвести от соответствующего предыдущего замещением одного атома водорода группой CH₃ (метил). Таким образом, состав молекулы последующего углеводорода увеличивается на группу CH₂.

Ряд химических соединений одного структурного типа, отличающихся друг от друга на одну или несколько структурных единиц (обычно на группу CH₂), называется гомологическим рядом, а каждый из углеводов – членом гомологического ряда или гомологом. Если располо­жить гомологи в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, они образуют гомологический ряд.

Группа CH₂ называется гомологической разностью или гомологической разницей. Общая формула предельных углеводородов C_nH_{2n + 2}, где n – число атомов углерода в молекуле.

Если от молекулы углеводорода отнять атом водорода, то остаток молекулы с открытой связью называется углеводородным радикалом (обозначается буквой R). В свободном виде радикалы из-за большой реакционной способности не существуют.

Явление гомологии – существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда отличается на одну и ту же группу (чаще всего CH₂).  Физико-химические свойства соединений изменяются по ходу гомологического ряда. В органической химии в основе понятие гомология основывается на фундаментальном положении о том, что химические и физические свойства соединения обусловлены структурой его молекул: эти свойства определяются и функциональными группами соединения, и его углеродным скелетом.

Весь комплекс химических свойств и, следовательно, отнесённость соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами, но степень проявления химических свойств или физические зависит от углеродного скелета молекулы.

При отсутствии изомерии в случае подобия углеродных скелетов соединений формулу гомологичных соединений можно записать как X–(СН₂)_n–Y, соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений. Итак, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, а свойства ближайших гомологов наиболее близки.

В гомологических рядах наблюдается определённая закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, но такая закономерность соблюдается не всегда, в некоторых случаях она может нарушаться. Чаще всего это происходит в начале ряда, потому что образуются водородные связи при наличии функциональных групп, способных к их образованию.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель – метан СН4. Гомологами метана являются: этан C₂H₆; пропан C₃H₈; бутан C₄H₁₀; пентан C₅H₁₂; гексан  C₆H₁₄, гептан C₇H₁₆, октан – С₈Н_18, нонан – С₉Н₂₀, декан – С₁₀Н_22, ундекан – С₁₁Н₂₄, нодекан – С₁₂Н₂₆, тридекан – С₁₃Н₂₈, тетрадекан – С₁₄Н₃₀, пентадекан – С₁₅Н₃₂, эйкозан – С₂₀Н₄₂, пентакозан – С₂₅Н₅₂, триаконтан – С₃₀Н₆₂, тетраконтан – С₄₀Н₈₂, гектан – С₁₀₀Н₂₀₂.

Остались вопросы? Не знаете, что такое гомологический ряд?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь.
Первый урок – бесплатно!

Зарегистрироваться

© blog.tutoronline.ru,
при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Тест на гомологический ряд алканов: общая формула и примеры

Гомологический ряд алканов: примеры

Этот тест по химии предназначен для учеников 10 класса общеобразовательной школы. Он поможет запомнить гомологический ряд алканов и выучить сложные формулы их состава. Для того чтобы пройти тестирование, вам не потребуется ничего писать или считать. Вы можете заниматься где угодно и когда угодно. Необходимо только устройство – смартфон или планшет, а также наличие интернета.

Тест состоит из 15 вопросов. Каждый раз перед вами будет появляться формула гомологического ряда алканов, а вы должны будете определить, какому из них она принадлежит. Задача упрощается тем, что все насыщенные углеводороды, или алканы, имеют одну формулу, различаются только цифры, указывающие на количество одинаковых групп. Если общая формула гомологического ряда алканов пишется как Cnh3n+2, то каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну группу Ch3.

Зная эту закономерность, вы сможете легко составить гомологический ряд алканов, а наш тест поможет запомнить самые главные и наиболее часто встречающиеся, такие, как метан или пропан. Как видите, это совсем несложно. Мы предлагаем пройти входное тестирование совершенно бесплатно, чтобы проверить свои знания и получить объективную оценку. Кроме того, тест на гомологический ряд алканов позволяет быстро подготовиться к контрольной работе или итоговому экзамену, поэтому он будет полезен также выпускникам 11 класса. Вы сможете запомнить сложные формулы и понять закономерность, если будете следовать нашим рекомендациям.

Интеллектуальная образовательная платформа Skills4u помогает сформировать устойчивые учебные навыки благодаря осознанному повторению. Как это работает? Пройдите входной тест и запишите гомологический ряд алканов или постарайтесь запомнить формулы. По итогам тестирования система сформирует рейтинг ученика и предложит программу дальнейших занятий. Как правило, не всем удается с первого раза достичь 100% результата. Мы рекомендуем вернуться к выполнению задания через несколько часов в тот же день, а затем регулярно тренироваться в течение последующих 4-5 дней, чтобы закрепить полученные знания.

Очень важно, что вы сразу увидите правильный ответ, даже если будет допущена ошибка. Верный ответ всегда появляется на экране и выделяется зеленым цветом. После нескольких тренировок вы будете безошибочно находить правильное название каждого алкана и запомните его формулу. Очень скоро для вас перестанет представлять затруднение гомологический ряд алканов, примеры тех, кто удачно сдал экзамены и повысил успеваемость, приведены в разделе «Отзывы».

Для того чтобы получить неограниченный доступ ко всем заданиям нашего интерактивного тренажера, оформите подписку на месяц, полугодие или целый учебный год. В этом случае вы сможете тренироваться в удобном режиме и выбирать любые темы из школьной программы.

Углеводороды — Что такое Углеводороды?

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из углерода и водорода.
Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии: молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Соотношения между углеродом и водородом в углеводородах колеблются в широких пределах (10-90 %).

Соединения углеводородов отличаются друг от друга количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.

Большинство углеводородов в природе встречаются в сырой нефти.

Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.

Классификация углеводородов

Алканы (парафины) – углеводороды общей формулы C_nH_2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой σ-связью, а остальные их валентности предельно насыщены атомами водорода.

Отсюда другое название алканов – предельные углеводороды.

Первым представителем данного гомологического ряда является метан СН₄.

Алкены (олефины) относятся к непредельным углеводородам общей формулы C_nH_2n.

В молекуле алкена кроме σ-связей содержится одна π-связь.

Первый представитель гомологического ряда – этилен С₂Н₄, поэтому алкены называют также «этиленовыми углеводородами».

Диеновые углеводороды содержат в молекуле 2 двойные связи.

Общая формула С_nН_2n-2.

Первым представителем ряда является бутадиен СН₂=СН–СН=СН₂.

Алкинами называются углеводороды общей формулы C_nH_2n-2, молекулы которых содержат тройную связь.

Первый представитель гомологического ряда – ацетилен С₂Н₂, поэтому алкины называют также «ацетиленовыми углеводородами».

Молекулы циклоалканов содержат циклы разной величины, атомы углерода в которых связаны между собой только σ-связью.

Общая формула С_nH_2n.

Циклоалкены содержат одну двойную связь и имеют общую формулу С_nН_2n-2.

Углеводороды, имеющие кратные связи, легко вступают в реакции присоединения по месту разрыва π-связей.

Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды общей формулы C_nH_2n-6.

Первые представители ароматических углеводородов были выделены из природных источников и обладали своеобразным запахом, поэтому и получили название «ароматические».

Важнейшим представителем ароматических углеводородов является бензол С₆Н₆.

В молекуле бензола 6 атомов углерода, соединяясь σ-связями, образуют правильный шестиугольник.

В результате сопряжения 6 свободных р-электронов образуется единое π-электронное облако над и под плоскостью кольца.

Природные источники углеводородов

Каменный уголь – плотная осадочная порода черного, иногда сepo-черного цвета, дающая на фарфоровой пластинке черную черту.

Каменный уголь представляет собой продукт глубокого разложения остатков растений, погибших миллионы лет назад (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений).

В органическом веществе угля содержится 75-92 % углерода, 2,5-5,7 % водорода, 1,5-15 % кислорода.

Международное название элемента углерода происходит от лат. carbō («уголь»).

Природный газ – полезное ископаемое, основным компонентом которого является метан СН₄ (75-98 %).

В природном газе содержатся также его ближайшие гомологи: этан С₂Н₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀ и следовые количества более тяжелых легкокипящих углеводородов.

Существует следующая закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его количество в природном газе.

Содержание сероводорода и его органических производных (тиолов) в природном газе в сумме может достигать 5-25 %.

Попутные нефтяные газы – газы, которые находятся в природе над нефтью или растворены в ней под давлением.

Их состав может быть выражен примерным соотношением компонентов: метан – 31 %, этан – 7,5 %, пропан – 21,5 %,

бутан – 20 %, пентан и гексан (легкокипящие жидкости) – 20 %.

С каждой тонной добытой нефти выделяется около 50 м³ газов, которые вплоть до середины 20^го в. сжигали в факелах, причиняя двойной ущерб – теряли ценное сырье и загрязняли атмосферу.

Первым предприятием в России, на котором стали использовать попутные нефтяные газы, стала Сургутская ГРЭС.

6 основных энергоблоков, работающих на попутном газе, были введены в строй в 1985-1988 гг.

В настоящее время попутные нефтяные газы улавливают и используют как топливо (в том числе и автомобильное) и ценное химическое сырье.

Нефть – смесь углеводородов от светло-бурого до черного цвета с характерным запахом.

Нефть намного легче воды и в ней не растворяется.

В зависимости от происхождения нефть может содержать большое количество алифатических, циклических или ароматических углеводородов.

Так, например, бакинская нефть богата циклоалканами и содержит сравнительно небольшое количество алифатических предельных углеводородов.

Значительно больше алканов в грозненской, ферганской, а также нефти штата Пенсильвания (США).

Пермская нефть содержит ароматические углеводороды.

В небольших количествах в состав нефти могут входить также кислородсодержащие соединения, как, например, альдегиды, кетоны, эфиры и карбоновые кислоты.

Строение алканов — урок. Химия, 8–9 класс.

Насыщенные углеводороды — соединения углерода с водородом, в молекулах которых все связи одинарные.

Такие углеводороды содержат максимально возможное число атомов водорода, поэтому их ещё называют предельными. Международное название насыщенных углеводородов — алканы.

Наиболее простое строение среди алканов имеет метан. Его формула — Ch5. Структурная формула метана:

Если от молекулы метана отнять один атом водорода, то образуется радикал метил —Ch4.

Этан имеет состав C2H6 и строение Ch4—Ch4. Его структурную формулу можно изобразить следующим образом:

Этану соответствует радикал этил —C2H5.

Пропан: C3H8,   Ch4—Ch3—Ch4,

Из молекулы пропана образуется радикал пропил —C3H7.

Бутан: C4h20,   Ch4—Ch3—Ch3—Ch4,

Радикал бутил —C4H9.

Соседние углеводороды отличаются друг от друга на группу атомов —Ch3—,  называемую гомологической разностью.

Такие вещества являются гомологами, а ряд гомологов — гомологическим рядом.

Для алканов состав любого члена гомологического ряда можно вывести из общей формулы Cnh3n+2, где n — число атомов углерода в молекуле.

Составим формулы следующих гомологов метана и радикалов, которые они образуют:

C5h22   пентан     C5h21−   пентил (амил)

C6h24   гексан      C6h23−   гексил

C7h26   гептан      C7h25−   гептил

C8h28   октан        C8h27−   октил

C9h30   нонан       C9h29−   нонил

C10h32  декан      C10h31−  децил

Структурные формулы показывают порядок соединения атомов, но не совсем правильно отражают строение молекул алканов. Молекулы алканов объёмные.

Установлено, что молекула метана имеет тетраэдрическое строение: атом углерода находится в центре тетраэдра, а атомы водорода — в вершинах тетраэдра.

Углы между всеми связями одинаковые и равны \(109\)°.

В молекулах гомологов метана все связи тоже располагаются под углом \(109\)°, поэтому атомы углерода располагаются зигзагообразно.

В молекулах алканов, начиная с бутана, атомы углерода могут образовывать боковые ответвления. Один и тот же состав может иметь не одно вещество, а несколько. Такие вещества — изомеры.

Ch4—Ch3—Ch3—Ch4

                    Бутан

           \(2\)-метилпропан

Для составления названий изомеров используются специальные правила — международная номенклатура.

Цифра в начале названия показывает, у какого по счёту атома углерода находится боковой радикал, затем записывают название радикала, а потом — название цепи.

Источники:

Габриелян О. С. Химия. 9 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. М.: Дрофа, 2011. — 200 с.  

12.3: Структура и названия алканов

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

1. Ключевые вынос

Цели обучения

• Для идентификации и наименования простых (с прямой цепью) алканов по формулам и написания формул для алканов с прямой цепью с указанием их названий.

Мы начинаем изучение органической химии с углеводородов, простейших органических соединений, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Как мы уже отметили, существует несколько различных видов углеводородов. Их различают типы связи между атомами углерода и свойства, возникающие в результате этой связи. Углеводороды, имеющие только одинарные связи углерод-углерод (C – C) и существующие в виде непрерывной цепочки атомов углерода, также связанных с атомами водорода, называются алканами (или насыщенными углеводородами). Насыщенный , в данном случае, означает, что каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами (водородом или углеродом) — наиболее вероятным; в молекулах нет двойных или тройных связей.

Слово насыщенный имеет то же значение для углеводородов, что и для пищевых жиров и масел: молекула не имеет двойных связей углерод-углерод (C = C).

Ранее мы ввели три простейших алкана — метан (CH ₄ ), этан (C ₂ H ₆ ) и пропан (C ₃ H ₈ ), и они снова показаны на рисунке \ ( \ PageIndex {1} \).

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Три простейших алкана

Показанные плоские изображения не точно отображают валентные углы или геометрию молекул. Метан имеет четырехгранную форму, которую химики часто изображают с клиньями, указывающими на связи, идущие к вам, и пунктирными линиями, обозначающими связи, отходящие от вас. Обычная сплошная линия обозначает связь в плоскости страницы. Напомним, что теория VSEPR правильно предсказывает тетраэдрическую форму молекулы метана (рисунок \ (\ PageIndex {2} \)).

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Тетраэдрическая молекула метана

Метан (CH ₄ ), этан (C ₂ H ₆ ) и пропан (C ₃ H ₈ ) являются началом ряда соединений, в которых любые два члена в последовательности различаются одним атомом углерода и двумя атомами водорода, а именно единицей CH ₂ . Первые 10 членов этой серии приведены в таблице \ (\ PageIndex {1} \).

Рассмотрим ряд на рисунке \ (\ PageIndex {3} \).Последовательность начинается с C ₃ H ₈ , и на каждом шаге вверх по серии добавляется блок CH ₂ . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH ₂ ), называется гомологическим рядом. Члены такого ряда, называемые гомологами , обладают свойствами, которые изменяются регулярным и предсказуемым образом. Принцип гомологии обеспечивает организацию органической химии во многом так же, как таблица Менделеева дает организацию неорганической химии.Вместо ошеломляющего множества отдельных углеродных соединений мы можем изучить несколько членов гомологического ряда и из них вывести некоторые свойства других соединений в этом ряду.

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): члены гомологического ряда. Каждая последующая формула включает на один атом углерода и на два атома водорода больше, чем предыдущая формула.

Принцип гомологии позволяет нам написать общую формулу для алканов: C _n H _{2 n + 2} .Используя эту формулу, мы можем написать молекулярную формулу для любого алкана с заданным числом атомов углерода. Например, алкан с восемью атомами углерода имеет молекулярную формулу C ₈ H _{(2 × 8) + 2} = C ₈ H ₁₈ .

Key Takeaway

• Простые алканы существуют в виде гомологического ряда, в котором соседние элементы различаются единицей CH ₂ .

Nature’s Chemistry — Homologous series — National 5 Chemistry Revision

Углеводороды и гомологическая серия

Гомологическая серия — это семейство углеводородов со схожими химическими свойствами, которые имеют одну и ту же общую формулу.

Мы рассмотрим три ряда углеводородов: алканы, алкены и циклоалканы. Углеводороды — это соединения, которые содержат только водород и углерод.

Алканы

Первый гомологический ряд — это алканы. Все их имена заканчиваются на — и .

Алканы имеют множество применений:

• метан — (природный газ) приготовление пищи, нагревание
• пропан — используется в газовых баллонах для барбекю и т. Д.

октан

• — используется в бензине для автомобилей

Общая формула алканов: \ ({C_n} {H_ {2n + 2}} \).Они не растворимы в воде.

Необходимо выучить названия, молекулярную формулу и структурную формулу первых восьми алканов. Использование мнемоники может облегчить изучение имен.

6 ₁₄

3

3