Формулы гомологический ряд метана: Гомологический ряд алканов в таблице – представители, структурные формулы

Содержание

гомологический ряд, номенклатура и изомерия

Алканы
относятся к насыщенным углеводородам, то есть к органическим соединениям, в
составе которых содержаться только одинарные С – С связи.

Наиболее
часто в природе встречается метан. Он представляет собой бесцветный газ,
который легче воздуха, не имеет запаха. Метан образуется в природных условиях
при разложении без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов.
Метан ещё называют болотным газом из-за того, что в небольшом количестве он
выделяется в заболоченных местах. Больше всего метана в природном газе, там его
содержание достигает 95 %. Метан вместе с этаном, пропаном и бутаном содержится
в попутных нефтяных газах и в угольных пластах.

Высшие
алканы входят в состав пчелиного воска, восковых покрытий листьев, плодов и
семян растений, они встречаются также в виде озокерита.

Все
насыщенные углеводороды образуют ряд, в котором любой член ряда отличается на
одну или несколько групп – СН2 –, которая называется гомологической
разностью
. Сам ряд углеводородов называется гомологическим рядом, а
члены гомологического ряда – гомологами. Первые представить этого ряда –
метан, второй – этан, третий член ряда – пропан, а четвёртый – бутан. Состав
гомологического ряда алканов можно выразить общей формулой CnH2n+2.
Буква n
показывает число атомов углерода, которые содержатся в молекуле конкретного
углеводорода. Например, в молекуле гептана содержится 7 атомов углерода, значит
его молекулярная формула С7Н16.

Рассмотрим
электронное и пространственное строение алканов. Например, молекулярная формула
метана СН4. Связи между атомом углерода и водорода являются
равноценными и называются σ-связями. В электронной формуле метана
валентные связывающие электроны показаны в виде точек. Каждая химическая связь
изображается чёрточкой при записи структурной формулы.

Установлено,
что молекула метана имеет тетраэдрическое строение. В центре тетраэдра – атом
углерода, а атомы водорода находятся в вершинах тетраэдра. Такое расположение
связей обусловлено взаимным отталкиванием электронных облаков связей С – Н.

Пространственное
строение других алканов аналогичное.  Например, у пропана такое же
тетраэдрическое строение, углы между связями 109028´, поэтому
атомы углерода находятся не по прямой линии, а зигзагообразно. Особенностью
одинарной связи между атомами углерода является возможность свободного вращения
атомов вокруг этой связи, поэтому углеродная цепь алканов может принимать
различную форму. Длина этой углерод-углеродной связи С – С в молекуле алканов
равна 0,154 нм.

Алканы
могут иметь неразветвлённое и разветвлённое строение. Названия алканов по
Международной номенклатуре образуются добавлением суффинка – ан к греческим
названиям чисел, которые показывают число атомов углерода в составе молекулы.
Первые четыре представителя гомологического ряда алканов имеют тривиальные
названия: с одним атомом углерода – метан, двумя – этан, тремя – пропан и
четырьмя – бутан.

Радикалы,
или алкильные группы имеют названия такие же, как названия алканов, только
суффикс –ан заменяется на суффикс –ил. Например, радикал – СН3
называется метил, с двумя атомами углерода – этил, с тремя – пропил или
изопропил и так далее.

Для
того, чтобы назвать алкан нужно выбрать самую длинную цепь, нумерацию начинают
с того конца, где ближе заместители.  Затем называют заместители в
алфавитном порядке.

 Назовём
следующий углеводород.

Определяем
слева или справа начинать отсчёт. Заместители ближе с правой стороны, поэтому
отсчёт начинаем справа налево. От третьего атома углерода отходят два
одинаковых заместителя. Поэтому название этого углеводорода будет
3,3-диметилгексан.

Приведём
ещё один более сложный пример названия алкана.

Первое,
что нужно сделать – это найти главную цепь, то есть цепь, имеющую самое большое
число атомов углерода. Предположим, начнём отсчёт слева. Главная цепь содержит
10 атомов углерода. Теперь попробуем пронумеровать справа. Главная цепь и в
этом случае содержит 10 атомов углерода. Выбираем за главную цепь ту, которая
содержит большее число разветвлений. Обозначим заместители. Их всего 5. У нас
есть заместители, которые называются метил, этил и пропил. Слева заместители
отходят от третьего атома углерода, справа – от второго. Приоритет отдаётся
тому направлению, где ближе  первое разветвление. Значит, нумерацию
начинаем справа. Согласно правилам современной номенклатуры, названия радикалам
нужно давать в том порядке, в каком они находятся по алфавиту. Получается, что
первым мы будим называть метил, потом, пропил, в последнюю очередь – этил. Так
как метил не один, а их три, то название углеводорода будет следующим:
2,6,8-триметил, далее у пятого атома углерода радикал пропил, поэтому 5-пропил,
8-этилдекан.   

Для
алканов, как и для других органических соединений, характерно явление изомерии,
то есть явление существования различных соединений, имеющих один и тот же
качественный и количественный состав, но разное строение.

Для
насыщенных углеводородов – алканов изомерия начинается с бутана. Например, у
бутана и изобутана одна и та же молекулярная формула – С4Н10,
но разное химическое строение. Так, в бутане с неразветвлённой цепью атомов
центральный атом связан с двумя атомами углерода, а в изобутане, где
разветвлённая цепь атомов, центральный атом связан с тремя атомами углерода.
Поэтому бутан и изобутан являются изомерами. Кроме того, что у этих веществ
различное строение, они ещё имеют и различные свойства.

Различают
изомерию структурную и пространственную. Одним из видов
структурной изомерии является изомерия углеродного скелета. Так, у пентана есть
3 изомера. Это нормальный пентан, который имеет неразветвлённую цепь атомов
углерода, 2-метилбутан, или изопентан, а также 2,2-диметилпропан, или
неопентан.

Если
посмотреть гомологический ряд алканов, то можно увидеть, что первые четыре
члена этого ряда являются газами и имеют температуру кипения ниже комнатной.
Алканы с С5 – С15 – жидкости, а алканы, которые имеют 16
и более атомов углерода – твёрдые вещества. С увеличение относительной
молекулярной массы температуры плавления и кипения увеличиваются. Алканы
практически не растворимы в воде.

Таким
образом, общая формула алканов CnH2n+2.
Длина С – С связи равна 0,154 нм. Для метана и его гомологов характерно
тетраэдрическое строение. Основу названия алканов определяет самая длинная цепь
атомов углерода, начиная с того конца, где ближе находится заместитель. Для
алканов характерна изомерия углеродного скелета.

Гомологи метана — насыщенные углеводороды

Химия. 9 класс. Григорович

Вспомните:

  • молекулярные формулы отражают только качественный и количественный состав веществ, а структурные — еще и порядок соединения атомов;
  • при составлении структурных формул каждую химическую связь между атомами обозначают черточкой.

Гомологи и гомологический ряд метана

В предыдущем параграфе вы уже ознакомились с простейшим углеводородом — метаном, являющимся также простейшим представителем класса органических соединений алканов. Алканы — достаточно большой класс соединений, но у всех представителей алканов есть общий признак: их молекулярные формулы соответствуют общей формуле CnH2n+2, где n — число атомов Карбона в молекуле. Если вы вместо n подставите любое целое число, то получите молекулярную формулу алкана. Например, если подставить n = 1, то получим формулу метана CH4. Формулы и названия первых десяти представителей алканов представлены в таблице 10.

Таблица 10. Первые десять представителей алканов

Число атомов Карбона n

Формула

Название

1

CH4

Метан

2

C2H6

Этан

3

C3H8

Пропан

4

C4H10

Бутан

5

C5H12

Пентан

Число атомов Карбона n

Формула

Название

6

C6H14

Гексан

7

C7H16

Гептан

8

C8H18

Октан

9

C9H20

Нонан

10

C10H22

Декан

Обратите внимание, что первые четыре представителя алканов — метан, этан, пропан и бутан — имеют исторически сложившиеся названия. Названия следующих алканов образуются от греческих числительных добавлением суффикса -ан-: пентан, гексан и т. д.

Проанализируйте молекулярные формулы веществ в таблице. Как отличается состав молекул метана и этана? Формула метана — CH4, а этана — C2H6. Их формулы отличаются на один атом C и два атома H, т. е. на группу атомов CH2. Как отличается состав молекул этана и бутана? Они отличаются на два атома C и четыре атома H, т. е. на две группы атомов CH2.

Соединения одного класса, имеющие сходное строение, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп CH2, называют гомологами.

Группу CH2 называют гомологической разницей. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.

Метан и его гомологи образуют гомологический ряд класса алканов. Первые представители этого ряда с небольшим числом атомов Карбона в молекуле называют низшими алканами, а с большим числом — высшими. Впрочем, четкой границы между ними нет.

Структурные формулы и строение молекул гомологов метана

Еще в начале развития органической химии ученые выяснили, что подавляющее большинство органических соединений являются веществами молекулярного строения. Но при определении формул органических веществ возникла проблема, связанная с валентностью элементов в их составе. К примеру, если определять валентность атомов Карбона в этане C2H6, то по правилам, которые вы изучали в 7 классе, у Карбона должна быть валентность III, что противоречит действительности. Исследования Ф. Кекуле и А. Бутлерова доказали, что формально вопрос валентности в органической химии рассматривать нельзя. Валентность Карбона в органических соединениях всегда IV, это становится понятным, если вместо молекулярных формул использовать структурные. Именно поэтому в органической химии используют структурные формулы, а молекулярные формулы — для решения расчетных задач, поскольку по ним легче рассчитывать молярную массу.

При составлении структурных формул следует помнить, что атомы Карбона в молекулах органических веществ соединены друг с другом и образуют карбоновую цепь (карбоновый скелет).

Рассмотрим составление структурных формул на примере этана.

1. Изображаем карбоновую цепь — в этане она состоит из двух атомов Карбона, соединенных одинарной связью:

C-C

2. Карбон четырехвалентен, поэтому от каждого атома Карбона рисуем черточки так, чтобы у каждого атома их было по четыре:

3. Дописываем символы атомов Гидрогена и получаем структурную формулу этана:

Часто структурные формулы записывают в сокращенном виде, не изображая связи C-H. Сокращенные структурные формулы намного компактнее, чем развернутые:

CH3-CH3

Структурные формулы показывают последовательность соединения атомов, но не отражают пространственного строения молекул. Атомы Карбона в молекулах гомологов метана находятся в возбужденном состоянии, как и в молекулах метана, о чем вы узнали в предыдущем параграфе. Значит, все химические связи от каждого атома Карбона направлены к вершинам тетраэдра, и молекула этана имеет такой пространственный вид:

По приведенному алгоритму можно составить структурные формулы других углеводородов:

При составлении структурных формул соединений других классов также следует соблюдать эти принципы и, главное, помнить и правильно учитывать валентность элементов.

Проанализируйте все структурные формулы, приведенные в этом разделе. Видно, что атомы Карбона четырехвалентны, к тому же, каждый атом Карбона соединяется с четырьмя другими атомами (Карбона или Гидрогена). Значит, все валентные возможности атомов Карбона «насыщены» другими атомами, и они уже не способны присоединить ни одного атома. Такие углеводороды называют насыщенными. Главным признаком насыщенных соединений является то, что в их молекулах все связи между атомами Карбона одинарные.

Насыщенные соединения — это органические соединения, в молекулах которых атомы Карбона соединены друг с другом только одинарными ковалентными связями.

Метан и его гомологи (углеводороды класса алканов) — это насыщенные углеводороды.

• Название первого члена гомологического ряда алканов «метан» произошло от названия соответствующего ему спирта — метилового. Этот спирт издавна называли древесным, поскольку добывали его из древесины. Слово «метил» происходит от греческих слов methy — вино и hile — лес (буквально — «вино из леса»).

• Алкан с самой длинной карбоновой цепью — нонаконтатриктан С390Н782— синтезировали в 1985 году английские химики И. Бидд и М. Уайтинг.

Ключевая идея

Для каждого класса органических соединений характерен свой гомологический ряд. Состав соединений одного ряда отражает общая формула.

Контрольные вопросы

  • 270. Какова валентность атомов Карбона в органических соединениях?
  • 271. Какие углеводороды называют алканами? Приведите их общую формулу.
  • 272. Почему метан и его гомологи называют насыщенными углеводородами?
  • 273. Дайте определение понятиям «гомолог», «гомологический ряд», «гомологическая разница».
  • 274. Что общего и различного в строении двух гомологов?

Задания для усвоения материала

275. Составьте полную и сокращенную структурные формулы гомологов метана с числом атомов Карбона 6 и 8.

276. Докажите, что пропан и октан являются гомологами.

277. Сколько химических связей в молекуле пропана? Сколько в них связей C-C и сколько C-H?

278. Из приведенного перечня формул углеводородов выпишите формулы гомологов метана: C3H6, C4H10, C6H6, C14H30, C8H8.

279. Определите массовые доли Карбона в метане и пропане. В каком веществе массовая доля Карбона больше? Можно ли из этого сделать вывод о том, как меняется массовая доля Карбона в алканах с увеличением числа атомов Карбона в молекуле? Можно ли сделать такой же вывод без расчета массовых долей?

280. Какой гомолог метана обладает плотностью, почти равной плотности воздуха?



Гомологический ряд алканов — Справочник химика 21





    Дайте понятие гомологического ряда. Какова общая формула гомологического ряда алканов  [c.9]

    Номенклатура насыщенных углеводородов. Гомологический ряд алканов, структ ные изомеры. Углеводородные заместители. [c.188]

    Гомологический ряд алканов может служить иллюстрацией важного для органической химии явления — изомерии, в данном случае изомерии углеродного скелета. В ряду алканов формулы изомеров нагляднее всего строить в виде схем углеродного скелета, постепенно наращивая по одному углеродному атому. Углеродные скелеты трех первых представителей ряда будут выглядеть так  [c.93]








    Пример гомологического ряда алканов  [c.116]

    Назовите первые десять членов гомологического ряда алканов и соответствующие им одновалентные радикалы. [c.461]

    В соответствии со сказанным выше следует внести некоторые уточнения в употребление терминов парафин и церезин и указать в каком значении они будут применяться в дальнейшем изложении. Название церезин будет сохранено только за соответствующими техническими или товарными продуктами. Парафины как товарные и технические продукты будут называться технический парафин или товарный парафин . Термин же парафин будет применяться как обобщающее понятие для обозначения все твердых кристаллических углеводородов, входящих в состав различных нефтяных продуктов, независимо от их молекулярного веса и химического строения, а также от того, в какие исходные нефтяные продукты — в дистиллятные или остаточные, в технические парафины или церезины, либо в какие-нибудь еще продукты эти углеводороды входят. Название парафин может при необходимости поясняться тем или иным определением, например легкоплавкий , мелкокристаллический и др. Чтобы избежать смешивания понятия парафин в указанном выше смысле со старым термином парафин , обозначавшим в прежней литературе углеводороды гомологического ряда алканов и встречающимся в этом значении в некоторых литературных источниках, особенно зарубежных, и в настоящее время, то здесь будет использована установленная в органической химии терминология и углеводороды ряда алканов будут именоваться только алканами. Все же другие применявшиеся иногда в литературе для этих углеводородов названия (например парафиновые, метановые, жирного ряда и пр.) употребляться не будут. [c.80]

    Наиболее сложно определить /. Известно, что число активных степеней свободы априорно трудно оценить. Предположим, что шесть внутренних степеней свободы, связанных с образованием новой связи, всегда являются активными. Активными предполагаются и все остальные валентные и деформационные колебания углеродного скелета. Частоты этих колебаний довольно сильно изменяются Б гомологическом ряду алканов [491, что также наводит на мысль об участии соответствующих степеней свободы во внутримолекулярном перераспределении энергии. Таким образом, при рекомбинации двух алкильных радикалов, каждый из которых имеет п атомов С, f = Ап при п > 2. Для рекомбинации радикалов СНз / = 6. Все величины, необходимые для расчета /грек, приведены в табл. 13.1. [c.133]

    Однако в действительности уже для первых членов гомологического ряда алканов наблюдается невыполнение этого требования  [c.66]

    Уже для четвертого члена ряда соотношение (1.32) дает результат 5=56/64=0,906. Учитывая, что молекулярная масса 1-го члена гомологического ряда алканов М = С Н2 +2, в пределе [c.66]

    Эта величина является характеристичной для гомологического ряда алканов. В музыкальном ряду, который является идеальным образцом гармоничного ряда, тем не менее, имеет место нарушение ритма. По аналогии с этим нарушением параметр 5 выражает отклонение гомологического ряда от состояния идеальной симметрии массы. В дальнейшем полагаем, что параметр 5 определенным образом обусловливает поведение членов ряда. [c.67]

    Ряды соединений со сходными химическими свойствами, отличающиеся только числом групп СНг, называются гомологическими рядами. Первыми членами гомологического ряда алканов являются  [c.555]

    Смысл индекса I и уравнения (VI. 1), по которому этот индекс рассчитывают, можно более ясно представить из графика логарифма объема удерживания относительно числа углеродных атомов для предельного ряда углеводородов (рис. 47). Для этих углеводородов / равен произведению числа углеродных атомов п на 100. Для другого вещества, удерживаемый объем которого измерен в тех же условиях, / имеет промежуточное значение в соответствии с промежуточными значениями объемов удерживания соседних членов гомологического ряда алканов согласно неравенству (VI. 2). Пусть, например, для данного вещества = = 3,60 (на графике он равен отрезку ОР), Тогда [c.121]

    При полном сгорании каждого последующего соединения в гомологическом ряду алканов выделяется примерно на 660 кДж- МОЛЬ больше энергии, чем при сгорании предыдущего. [c.119]

    Таким образом, изомерия спиртов, как вообще изомерия замещенных углеводородов, носит двоякий характер — изомерия скелета, уже знакомая нам по алканам, и изомерия положения гидроксила в данном скелете. Уже для четвертого члена гомологического ряда алканов — бутана спирты придется производить от двух разных скелетов от к-бу-тана и изобутана. [c.96]

    Аналогично можно было бы представить себе гомологические ряды с двумя третичными С-атомами, с третичным и четвертичным, с разветвлениями не только в виде метильных групп, но и более сложных радикалов и т. д. Разнообразие здесь столь же велико, как и разнообразие изомеров вообще. И все же, подчеркнем еще раз, это не лишает нас права говорить в целом о едином гомологическом ряде алканов с общей формулой С Н2л+2. [c.46]

    В гомологическом ряду алканов постепенно повышаются температуры плавления и кипения первые четыре члена ряда — газы, далее до — жидкости, начиная с С — твердые вещества. Все алканы нерастворимы в воде, плотность их меньше единицы. Физические свойства жидких алканов легко представить себе, вспомнив о бензине или керосине, которые являются смесью углеводородов. [c.230]

    Непредельные углеводороды по своим физическим свойствам близки к алканам. Как п в гомологическом ряду алканов, первые четыре представителя алкенов, диенов и алкинов являются газообразными веществами, за ними идут жидкости и твердые веще- [c.246]

    Предельные углеводороды — алканы. При зр -гибридизации четыре орбитали углерода совершенно равноценны и расположены под углом 109 28, образуя правильный тетраэдр, в центре которого находится атом углерода. Такая форма гибридизации атома углерода возникает в предельных углеводородах — алканах (рис. 83). Гомологический ряд алканов составляют соединения, отвечающие общей формуле С Н2п+2 СН4 — метан, СаНв — этан, СзНа — пропан, С4Н10 — бутан, С,5Н,2 — пентан и т. д. [c.255]

    Члены гомологического ряда алканов имеют общие химические свойства. Это — малоактивные вещества. Все реакции с их участием можно подразделить на два типа реакции с разрывом связей С—И (например, реакции замещения) и реакции с разрывом связей С — С, при котором происходит расщепление молекул на отдельные осколки (крекинг). [c.283]

    Предельные углеводороды (aлкa ы, парафины). Гомологический ряд алканов, номенклатура. Алкилы. Строение предельных углеводородов. [c.199]

    Для гомологических рядов алканов тенденции изменения молекулярной массы и параметра межфазной толщины объединяются, чтобы усилить увеличение Г с уменьшением молекулярной массы, и наоборот. В результате этих взаимоотношений значения Г для исследованных жидкостей располагаются по порядку начиная с воды и уменьшаясь в ряду значений для алканов. [c.267]

    B). Вы иа правильном пути, однако не совсем точны. Каждый член гомологического ряда алканов имеет на один атом углерода больше, чем предыдущий член. Однако содержит ли он три лишних атома водорода Сравните молекулярные формулы пропана и бутана, затем сравните бутан с пентаноы. После этого выберите другой ответ. [c.32]

    Алканы принадлежат к числу наиболее хорошо изученных углеводородов любой нефти. Отличительной чертой нефтяных углеводородов этого класса являются их достаточно высокие концентрации, особенно концентрации некоторых ключевых структур. К таким структурам относятся, например, нормальные алканы, моноыетил-замещенные алканы с различным положе ием замещающего радикала, а также алканы изопреноидного типа строения, или изопренаны [7]. Самое замечательное это то, что относительное содержание таких углеводородов мало зависит от их молекулярной массы и мы вправе говорить о различных гомологических рядах алканов в нефтях. Гомологичность эта распространяется на достаточно большие пределы выкипания нефтяных углеводородов. В то же время, несмотря на большие успехи в области изучения алканов на молекулярном уровне, следует иметь в виду, что, как показали масс-спектрометри-ческие данные, некоторая часть разветвленных алканов элюируется в виде горба . Состав и строение этих углеводородов пока еще не исследованы. Можно лишь предположить, что, как уже указывалось, они представлены структурами весьма разветвленными (имеющими [c.41]

    В связи с тем, что рекинг первых членов гомологического ряда алканов изучен довольно хорошо, оказалось возможным сравнение вычисленных на основании формулы к ., =Кркр (Кр рассчитывалась по приближенной формуле (151)) констант скорости диссоциации алканов и экспериментальных значений их. Вычисленные и экспериментальные значения констант скорости распада алканов на радикалы хорошо согласуются между собой (табл. 55). [c.272]

    В табл. 34 приведены найденные опытным путем пределы взрываемости смесей индивидуальных углеводородов и других горючих с воздухом. Как видим, в гомологическом ряду алканов с повышением молекулярного веса концентрация углеводорода в смеси как для нижнего, так и для верхнего пределов взрываемости понижается, а самые пределы взрываемости сужаются от 6,2—12,7% для метана до 1,35— 4,5 % для пентана. Адетилен, окись углерода и водород обладают самым широким пределом взрываемости, поэтому они являются самыми взрывоопасными [c.109]

    Предельные углеводороды (алканы, парафины, жирные или алифатические соединения)-это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью. Общая формула гомологического ряда алканов С 2п + г- Радикал, получающийся при отрыве одного атома водорода от молекулы предельного углеводорода, называется алкилом общая формула алкилов С Н2 +1. Приведем формулы и названия первых шести 1лканов ( 1—С ) и отвечающих им радикалов  [c.199]

    Алканы. Гомологический ряд алканов или парафиновых углеводородов характеризуются формулой ntiin+i. Низшие алканы являются газами, промежуточные — жидкостями, высшие — твердыми веш,ествами. Алканы в основном получают из природного газа, нефти и угля. Вследствие насыщенности и малополярного характера химических связей алканы при обычных условиях химически инертны, не вступают в реакции присоединения, не реагируют со щелочами и кислотами. Однако у них происходит замещение атома водорода галогенами и другими атомами. Такие реакции обычно идут по цепному радикальному механизму. Алканы широко используются в энергетике как составные части многих видов топлива. [c.303]

    Какова общая формула гомологического ряда алканов Напишите структурные формулы и назовите изомеры состава С5Н12. Отметьте в этих формулах первичные, вторичные, третичные и четвертичный углеродные атомы. [c.11]

    В гомологическом ряду алканов НН относительная плотность постепенно возрастает, а в гомологических рядах алкилгалогеиидов RX, напротив, 1уменьшается. Объясните эту закономерность. [c.45]

    При составлении названий широко используют названия первых членов гомологического ряда алканов, которые необходимо твердо запомпить. Номенклатуру отдельных классов опишем ниже. [c.210]

    Представляется более правильным считать, что гомологический ряд алканов один, поскольку каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на группу СНг и соблюдено требование химического сходства. При этом степень родства гомологов может быть разной например, за пропаном следует его нормальный гомолог — н-бутан и изогомолог — 2-метилпропан. [c.45]

    Алканами, или нециклическими предельными углеводородами, называют соединения углерода с водородом с общей формулой С Н2п+2, в которых все атомы углерода связаны между собой одинарными связями. Совокупность этих соединений образует гомологический ряд, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на гомологическую разность СН2. Первые четыре члена гомологического ряда алканов имеют свои исторические названия СН4 — метан, — этан, СзНз — пропан, [c.125]

    Первым членом гомологического ряда алканов является метан СН4. Окончание -ан является характерным для названий предельных углеводородов. Далее следует этан СгИв, пропан СзН , бутан С4Н10. Начиная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числительного, указывающего число углеродных атомов в молекуле, и окончания -ан. Это пентан С5Н12, гексан С,Н14, гептан С,Ни, октан СзН , нонан СдНзо, декан СюНга и т. д. [c.281]

    Первым членом гомологического ряда алканов является метан СН4. Окончание -ан является характерным для названий предельных углеводородов. Далее следует этан С2Н6, пропан СзН , бутан С4Н10. Начиная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числи- [c.334]

    Первым членом гомологического ряда алканов, который имеет изомеры, является бутан С4Н10. В одном нз изомеров С4Н10 все атомы углерода вытянуты в одну цепь, в молекуле другого изомера главная углеродная цепь состоит из трех атомов, а четвертый атом углерода гоедииен со средним атомом цепи  [c.305]

    Первый член гомологического ряда алканов — метан— иногда называют болотным газом, так как он часто образуется в результате бактериального разложения органических веществ в теплой, влажной среде, характерной для болот. В древней истории известен случай, который, по-видимому, указывает на образование метана в подобных условиях. В 363 г. н. э. римский император Юлиан решил в знак благосклонности к евреям восстановить их храм в Иерусалиме, разрущенный римлянами в 70 г. н. э. Но, как только начались строительные работы, из-под старого фундамента храма стали появляться языки пламени. Римляне приняли это за знак, указывающий, что боги противятся их начинанию, и строительство было немедленно прекращено. [c.456]

    Следующий за метаном член гомологического ряда алканов — этан СзНв. Его структуру можно вывести из структуры метана путем замены одного атома водорода на метильную группу  [c.59]


Гомологический ряд

Предельными (насыщенными) углеводородами называются углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью, причём все единицы валентности, не затраченные на связь между атомами углерода, насыщены атомами водорода.

Представителями предельных углеводородов являются метан CH4; этан C2H6; пропан C3H8; бутан C4H10; пентан C5H12; гексан C6H14. Однако этот ряд можно продолжить. Существуют углеводы C30H62, C50H102, C70H142, С100Н202.

Если рассматривать углеводороды ряда метана, то нетрудно заметить, что каждый последующий углеводород можно произвести от соответствующего предыдущего замещением одного атома водорода группой CH3 (метил). Таким образом, состав молекулы последующего углеводорода увеличивается на группу CH2.

Ряд химических соединений одного структурного типа, отличающихся друг от друга на одну или несколько структурных единиц (обычно на группу CH2), называется гомологическим рядом, а каждый из углеводов членом гомологического ряда или гомологом. Если располо­жить гомологи в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, они образуют гомологический ряд.

Группа CH2 называется гомологической разностью или гомологической разницей. Общая формула предельных углеводородов CnH2n + 2, где n число атомов углерода в молекуле.

Если от молекулы углеводорода отнять атом водорода, то остаток молекулы с открытой связью называется углеводородным радикалом (обозначается буквой R). В свободном виде радикалы из-за большой реакционной способности не существуют.

Явление гомологии существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда отличается на одну и ту же группу (чаще всего CH2).  Физико-химические свойства соединений изменяются по ходу гомологического ряда. В органической химии в основе понятие гомология основывается на фундаментальном положении о том, что химические и физические свойства соединения обусловлены структурой его молекул: эти свойства определяются и функциональными группами соединения, и его углеродным скелетом.

Весь комплекс химических свойств и, следовательно, отнесённость соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами, но степень проявления химических свойств или физические зависит от углеродного скелета молекулы.

При отсутствии изомерии в случае подобия углеродных скелетов соединений формулу гомологичных соединений можно записать как X(СН2)nY, соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений. Итак, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, а свойства ближайших гомологов наиболее близки.

В гомологических рядах наблюдается определённая закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, но такая закономерность соблюдается не всегда, в некоторых случаях она может нарушаться. Чаще всего это происходит в начале ряда, потому что образуются водородные связи при наличии функциональных групп, способных к их образованию.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель метан СН4. Гомологами метана являются: этан C2H6; пропан C3H8; бутан C4H10; пентан C5H12; гексан  C6H14, гептан C7H16, октан – С8Н18, нонан – С9Н20, декан – С10Н22, ундекан – С11Н24, нодекан С12Н26, тридекан С13Н28, тетрадекан С14Н30, пентадекан С15Н32, эйкозан – С20Н42, пентакозан – С25Н52, триаконтан – С30Н62, тетраконтан – С40Н82, гектан – С100Н202.

Остались вопросы? Не знаете, что такое гомологический ряд?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь.
Первый урок – бесплатно!

Зарегистрироваться

© blog.tutoronline.ru,
при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Тест на гомологический ряд алканов: общая формула и примеры

Гомологический ряд алканов: примеры

Этот тест по химии предназначен для учеников 10 класса общеобразовательной школы. Он поможет запомнить гомологический ряд алканов и выучить сложные формулы их состава. Для того чтобы пройти тестирование, вам не потребуется ничего писать или считать. Вы можете заниматься где угодно и когда угодно. Необходимо только устройство – смартфон или планшет, а также наличие интернета.

Тест состоит из 15 вопросов. Каждый раз перед вами будет появляться формула гомологического ряда алканов, а вы должны будете определить, какому из них она принадлежит. Задача упрощается тем, что все насыщенные углеводороды, или алканы, имеют одну формулу, различаются только цифры, указывающие на количество одинаковых групп. Если общая формула гомологического ряда алканов пишется как Cnh3n+2, то каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну группу Ch3.

Зная эту закономерность, вы сможете легко составить гомологический ряд алканов, а наш тест поможет запомнить самые главные и наиболее часто встречающиеся, такие, как метан или пропан. Как видите, это совсем несложно. Мы предлагаем пройти входное тестирование совершенно бесплатно, чтобы проверить свои знания и получить объективную оценку. Кроме того, тест на гомологический ряд алканов позволяет быстро подготовиться к контрольной работе или итоговому экзамену, поэтому он будет полезен также выпускникам 11 класса. Вы сможете запомнить сложные формулы и понять закономерность, если будете следовать нашим рекомендациям.

Интеллектуальная образовательная платформа Skills4u помогает сформировать устойчивые учебные навыки благодаря осознанному повторению. Как это работает? Пройдите входной тест и запишите гомологический ряд алканов или постарайтесь запомнить формулы. По итогам тестирования система сформирует рейтинг ученика и предложит программу дальнейших занятий. Как правило, не всем удается с первого раза достичь 100% результата. Мы рекомендуем вернуться к выполнению задания через несколько часов в тот же день, а затем регулярно тренироваться в течение последующих 4-5 дней, чтобы закрепить полученные знания.

Очень важно, что вы сразу увидите правильный ответ, даже если будет допущена ошибка. Верный ответ всегда появляется на экране и выделяется зеленым цветом. После нескольких тренировок вы будете безошибочно находить правильное название каждого алкана и запомните его формулу. Очень скоро для вас перестанет представлять затруднение гомологический ряд алканов, примеры тех, кто удачно сдал экзамены и повысил успеваемость, приведены в разделе «Отзывы».

Для того чтобы получить неограниченный доступ ко всем заданиям нашего интерактивного тренажера, оформите подписку на месяц, полугодие или целый учебный год. В этом случае вы сможете тренироваться в удобном режиме и выбирать любые темы из школьной программы.

Углеводороды — Что такое Углеводороды?

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из углерода и водорода.
Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии: молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Соотношения между углеродом и водородом в углеводородах колеблются в широких пределах (10-90 %).

Соединения углеводородов отличаются друг от друга количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.

Большинство углеводородов в природе встречаются в сырой нефти.

Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.

Классификация углеводородов

Алканы (парафины) – углеводороды общей формулы CnH2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой σ-связью, а остальные их валентности предельно насыщены атомами водорода.

Отсюда другое название алканов – предельные углеводороды.

Первым представителем данного гомологического ряда является метан СН4.

Алкены (олефины) относятся к непредельным углеводородам общей формулы CnH2n.

В молекуле алкена кроме σ-связей содержится одна π-связь.

Первый представитель гомологического ряда – этилен С2Н4, поэтому алкены называют также «этиленовыми углеводородами».

Диеновые углеводороды содержат в молекуле 2 двойные связи.

Общая формула СnН2n-2.

Первым представителем ряда является бутадиен СН2=СН–СН=СН2.

Алкинами называются углеводороды общей формулы CnH2n-2, молекулы которых содержат тройную связь.

Первый представитель гомологического ряда – ацетилен С2Н2, поэтому алкины называют также «ацетиленовыми углеводородами».

Молекулы циклоалканов содержат циклы разной величины, атомы углерода в которых связаны между собой только σ-связью.

Общая формула СnH2n.

Циклоалкены содержат одну двойную связь и имеют общую формулу СnН2n-2.

Углеводороды, имеющие кратные связи, легко вступают в реакции присоединения по месту разрыва π-связей.

Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды общей формулы CnH2n-6.

Первые представители ароматических углеводородов были выделены из природных источников и обладали своеобразным запахом, поэтому и получили название «ароматические».

Важнейшим представителем ароматических углеводородов является бензол С6Н6.

В молекуле бензола 6 атомов углерода, соединяясь σ-связями, образуют правильный шестиугольник.

В результате сопряжения 6 свободных р-электронов образуется единое π-электронное облако над и под плоскостью кольца.

Природные источники углеводородов

Каменный уголь – плотная осадочная порода черного, иногда сepo-черного цвета, дающая на фарфоровой пластинке черную черту.

Каменный уголь представляет собой продукт глубокого разложения остатков растений, погибших миллионы лет назад (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений).

В органическом веществе угля содержится 75-92 % углерода, 2,5-5,7 % водорода, 1,5-15 % кислорода.

Международное название элемента углерода происходит от лат. carbō («уголь»).

Природный газ – полезное ископаемое, основным компонентом которого является метан СН4 (75-98 %).

В природном газе содержатся также его ближайшие гомологи: этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10 и следовые количества более тяжелых легкокипящих углеводородов.

Существует следующая закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его количество в природном газе.

Содержание сероводорода и его органических производных (тиолов) в природном газе в сумме может достигать 5-25 %.

Попутные нефтяные газы – газы, которые находятся в природе над нефтью или растворены в ней под давлением.

Их состав может быть выражен примерным соотношением компонентов: метан – 31 %, этан – 7,5 %, пропан – 21,5 %,

бутан – 20 %, пентан и гексан (легкокипящие жидкости) – 20 %.

С каждой тонной добытой нефти выделяется около 50 м3 газов, которые вплоть до середины 20го в. сжигали в факелах, причиняя двойной ущерб – теряли ценное сырье и загрязняли атмосферу.

Первым предприятием в России, на котором стали использовать попутные нефтяные газы, стала Сургутская ГРЭС.

6 основных энергоблоков, работающих на попутном газе, были введены в строй в 1985-1988 гг.

В настоящее время попутные нефтяные газы улавливают и используют как топливо (в том числе и автомобильное) и ценное химическое сырье.

Нефть – смесь углеводородов от светло-бурого до черного цвета с характерным запахом.

Нефть намного легче воды и в ней не растворяется.

В зависимости от происхождения нефть может содержать большое количество алифатических, циклических или ароматических углеводородов.

Так, например, бакинская нефть богата циклоалканами и содержит сравнительно небольшое количество алифатических предельных углеводородов.

Значительно больше алканов в грозненской, ферганской, а также нефти штата Пенсильвания (США).

Пермская нефть содержит ароматические углеводороды.

В небольших количествах в состав нефти могут входить также кислородсодержащие соединения, как, например, альдегиды, кетоны, эфиры и карбоновые кислоты.

Строение алканов — урок. Химия, 8–9 класс.

Насыщенные углеводороды — соединения углерода с водородом, в молекулах которых все связи одинарные.

Такие углеводороды содержат максимально возможное число атомов водорода, поэтому их ещё называют предельными. Международное название насыщенных углеводородов — алканы.

 

Наиболее простое строение среди алканов имеет метан. Его формула — Ch5. Структурная формула метана:

 

 

 

Если от молекулы метана отнять один атом водорода, то образуется радикал метил —Ch4.

 

Этан имеет состав C2H6 и строение Ch4—Ch4. Его структурную формулу можно изобразить следующим образом:

 

 

Этану соответствует радикал этил —C2H5.

 

 

Пропан: C3H8,   Ch4—Ch3—Ch4,

 

 

Из молекулы пропана образуется радикал пропил —C3H7.

 

Бутан: C4h20,   Ch4—Ch3—Ch3—Ch4,

 

 

 

Радикал бутил —C4H9.

 

Соседние углеводороды отличаются друг от друга на группу атомов —Ch3—,  называемую гомологической разностью.

 

Такие вещества являются гомологами, а ряд гомологов — гомологическим рядом.

 

Для алканов состав любого члена гомологического ряда можно вывести из общей формулы Cnh3n+2, где n — число атомов углерода в молекуле.

 

Составим формулы следующих гомологов метана и радикалов, которые они образуют:

 

C5h22   пентан     C5h21−   пентил (амил)

 

C6h24   гексан      C6h23−   гексил

 

C7h26   гептан      C7h25−   гептил

 

C8h28   октан        C8h27−   октил

 

C9h30   нонан       C9h29−   нонил

 

C10h32  декан      C10h31−  децил

 

Структурные формулы показывают порядок соединения атомов, но не совсем правильно отражают строение молекул алканов. Молекулы алканов объёмные.

 

Установлено, что молекула метана имеет тетраэдрическое строение: атом углерода находится в центре тетраэдра, а атомы водорода — в вершинах тетраэдра.

 

Углы между всеми связями одинаковые и равны \(109\)°.

 

 

В молекулах гомологов метана все связи тоже располагаются под углом \(109\)°, поэтому атомы углерода располагаются зигзагообразно.

 

 

В молекулах алканов, начиная с бутана, атомы углерода могут образовывать боковые ответвления. Один и тот же состав может иметь не одно вещество, а несколько. Такие вещества — изомеры.

 

Ch4—Ch3—Ch3—Ch4

                    Бутан

 

 

           \(2\)-метилпропан

  

Для составления названий изомеров используются специальные правила — международная номенклатура.

 

Цифра в начале названия показывает, у какого по счёту атома углерода находится боковой радикал, затем записывают название радикала, а потом — название цепи.

Источники:

Габриелян О. С. Химия. 9 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. М.: Дрофа, 2011. — 200 с.  

12.3: Структура и названия алканов

  1. Последнее обновление
  2. Сохранить как PDF
  1. Ключевые вынос

Цели обучения

  • Для идентификации и наименования простых (с прямой цепью) алканов по формулам и написания формул для алканов с прямой цепью с указанием их названий.

Мы начинаем изучение органической химии с углеводородов, простейших органических соединений, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Как мы уже отметили, существует несколько различных видов углеводородов. Их различают типы связи между атомами углерода и свойства, возникающие в результате этой связи. Углеводороды, имеющие только одинарные связи углерод-углерод (C – C) и существующие в виде непрерывной цепочки атомов углерода, также связанных с атомами водорода, называются алканами (или насыщенными углеводородами). Насыщенный , в данном случае, означает, что каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами (водородом или углеродом) — наиболее вероятным; в молекулах нет двойных или тройных связей.

Слово насыщенный имеет то же значение для углеводородов, что и для пищевых жиров и масел: молекула не имеет двойных связей углерод-углерод (C = C).

Ранее мы ввели три простейших алкана — метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ), и они снова показаны на рисунке \ ( \ PageIndex {1} \).

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Три простейших алкана

Показанные плоские изображения не точно отображают валентные углы или геометрию молекул. Метан имеет четырехгранную форму, которую химики часто изображают с клиньями, указывающими на связи, идущие к вам, и пунктирными линиями, обозначающими связи, отходящие от вас. Обычная сплошная линия обозначает связь в плоскости страницы. Напомним, что теория VSEPR правильно предсказывает тетраэдрическую форму молекулы метана (рисунок \ (\ PageIndex {2} \)).

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Тетраэдрическая молекула метана

Метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ) являются началом ряда соединений, в которых любые два члена в последовательности различаются одним атомом углерода и двумя атомами водорода, а именно единицей CH 2 . Первые 10 членов этой серии приведены в таблице \ (\ PageIndex {1} \).

Таблица \ (\ PageIndex {1} \): первые 10 алканов с прямой цепью
Имя Молекулярная формула (C n H 2n + 2 ) Концентрированная структурная формула Количество возможных изомеров
метан СН 4 Канал 4
этан С 2 В 6 СН 3 СН 3
пропан С 3 В 8 Канал 3 Канал 2 Канал 3
бутан С 4 В 10 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 2
пентан С 5 В 12 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 3
гексан С 6 В 14 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 5
гептан С 7 В 16 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 9
октановое число С 8 В 18 канал 3 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 3 18
нонан С 9 В 20 канал 3 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 3 35
декан С 10 В 22 канал 3 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 3 75

Рассмотрим ряд на рисунке \ (\ PageIndex {3} \).Последовательность начинается с C 3 H 8 , и на каждом шаге вверх по серии добавляется блок CH 2 . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH 2 ), называется гомологическим рядом. Члены такого ряда, называемые гомологами , обладают свойствами, которые изменяются регулярным и предсказуемым образом. Принцип гомологии обеспечивает организацию органической химии во многом так же, как таблица Менделеева дает организацию неорганической химии.Вместо ошеломляющего множества отдельных углеродных соединений мы можем изучить несколько членов гомологического ряда и из них вывести некоторые свойства других соединений в этом ряду.

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): члены гомологического ряда. Каждая последующая формула включает на один атом углерода и на два атома водорода больше, чем предыдущая формула.

Принцип гомологии позволяет нам написать общую формулу для алканов: C n H 2 n + 2 .Используя эту формулу, мы можем написать молекулярную формулу для любого алкана с заданным числом атомов углерода. Например, алкан с восемью атомами углерода имеет молекулярную формулу C 8 H (2 × 8) + 2 = C 8 H 18 .

Key Takeaway

  • Простые алканы существуют в виде гомологического ряда, в котором соседние элементы различаются единицей CH 2 .

Nature’s Chemistry — Homologous series — National 5 Chemistry Revision

Углеводороды и гомологическая серия

Гомологическая серия — это семейство углеводородов со схожими химическими свойствами, которые имеют одну и ту же общую формулу.

Мы рассмотрим три ряда углеводородов: алканы, алкены и циклоалканы. Углеводороды — это соединения, которые содержат только водород и углерод.

Алканы

Первый гомологический ряд — это алканы. Все их имена заканчиваются на — и .

Алканы имеют множество применений:

  • метан — (природный газ) приготовление пищи, нагревание
  • пропан — используется в газовых баллонах для барбекю и т. Д.
  • октан

  • — используется в бензине для автомобилей

Общая формула алканов: \ ({C_n} {H_ {2n + 2}} \).Они не растворимы в воде.

Необходимо выучить названия, молекулярную формулу и структурную формулу первых восьми алканов. Использование мнемоники может облегчить изучение имен.

6 14

3

3

Метан CH 4 Monsters
Этан C 2 H 6 Eat
Пропан C H 3 3 Ученики
Бутан C 4 H 10 Но
Пентан C 5 H 12 Prefer
C Hexane Волосатый
Гептан C 7 H 16 Haggis
Октан C 8 H 18 Иногда общие
Иногда функциональные
группа и свойства алканов.

Структуры и названия алканов

12.2 Структура и названия алканов

Цель обучения

  1. Определите и назовите простые (линейные) алканы с указанием формул и напишите формулы для алканов с прямой цепью с указанием их названий.

Мы начали наше изучение органической химии в главе 4 «Ковалентные связи и простые молекулярные соединения» с углеводородов — простейшего органического соединения, состоящего только из атомов углерода и водорода., простейшие органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Как мы уже отметили, существует несколько различных видов углеводородов. Их различают типы связи между атомами углерода и свойства, возникающие в результате этой связи. Углеводороды, имеющие только одинарные связи углерод-углерод (C – C) и существующие в виде непрерывной цепочки атомов углерода, также связанных с атомами водорода, называются алканами (или насыщенными углеводородами). Углеводород, имеющий только одинарные связи углерод-углерод и существующий как непрерывная цепочка атомов углерода, также связанных с атомами водорода. Насыщенный , в данном случае, означает, что каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами (водородом или углеродом) — наиболее вероятным; в молекулах нет двойных или тройных связей.

Мы ввели три простейших алкана — метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ) — в главе 4 «Ковалентное связывание и простая молекулярная связь. Соединения », раздел 4.6« Введение в органическую химию ». Они снова показаны на рисунке 12.1 «Три простейших алкана». Показанные плоские изображения не точно отображают валентные углы или геометрию молекул. Метан имеет четырехгранную форму, которую химики часто изображают с клиньями, указывающими на связи, идущие к вам, и пунктирными линиями, обозначающими связи, отходящие от вас. (Для получения дополнительной информации о форме молекул см. Главу 4 «Ковалентные связи и простые молекулярные соединения», раздел 4.5 «Характеристики молекул».) Обычная сплошная линия обозначает связь в плоскости страницы.

Рисунок 12.1 Три простейших алкана

Вспомните из главы 4 «Ковалентные связи и простые молекулярные соединения», раздела 4.5 «Характеристики молекул», что теория VSEPR правильно предсказывает тетраэдрическую форму молекулы метана (рисунок 12.2 «Тетраэдрическая молекула метана»).

Рисунок 12.2 Тетраэдрическая молекула метана

Метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ) являются началом ряда соединений, в которых любые два члена в последовательности различаются одним атомом углерода и двумя атомами водорода, а именно единицей CH 2 .Первые 10 членов этой серии приведены в Таблице 12.2 «Первые 10 алканов с прямой цепью».

Таблица 12.2 Первые 10 алканов с прямой цепью

Имя Молекулярная формула (C n H 2 n + 2 ) Концентрированная структурная формула Число возможных изомеров
метан СН 4 СН 4
этан С 2 В 6 СН 3 СН 3
пропан С 3 В 8 Канал 3 Канал 2 Канал 3
бутан С 4 В 10 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 2
пентан С 5 В 12 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 3
гексан С 6 В 14 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 5
гептан С 7 В 16 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 9
октановое число С 8 В 18 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 18
нонан С 9 В 20 канал 3 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 3 35
декан С 10 В 22 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 75

Рассмотрим серию на рисунке 12.3 «Члены гомологического ряда». Последовательность начинается с C 3 H 8 , и на каждом шаге вверх по серии добавляется блок CH 2 . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH 2 ), называется гомологической серией. Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором. такая серия, называемая гомологами , имеет свойства, которые изменяются регулярным и предсказуемым образом.Принцип гомологии обеспечивает организацию органической химии во многом так же, как таблица Менделеева дает организацию неорганической химии. Вместо ошеломляющего множества отдельных углеродных соединений мы можем изучить несколько членов гомологического ряда и из них вывести некоторые свойства других соединений в этом ряду.

Рисунок 12.3 Члены гомологической серии

Каждая последующая формула включает на один атом углерода и на два атома водорода больше, чем предыдущая формула.

Принцип гомологии позволяет нам написать общую формулу для алканов: C n H 2 n + 2 . Используя эту формулу, мы можем написать молекулярную формулу для любого алкана с заданным числом атомов углерода. Например, алкан с восемью атомами углерода имеет молекулярную формулу C 8 H (2 × 8) + 2 = C 8 H 18 .

Упражнения по обзору концепции

  1. В гомологическом ряду алканов, какова молекулярная формула члена, расположенного чуть выше C 8 H 18 ?

  2. Воспользуйтесь общей формулой алканов, чтобы написать молекулярную формулу алкана с 12 атомами углерода.

Ключевые вынос

  • Простые алканы существуют в виде гомологического ряда, в котором соседние элементы различаются единицей CH 2 .

Упражнения

  1. Какие соединения содержат меньше атомов углерода, чем C 3 H 8 , и являются ли их гомологами?

  2. Какие соединения содержат от пяти до восьми атомов углерода и являются гомологами C 4 H 10 ?

Знакомство с алканами

Знакомство с алканами

Знакомство с алканами

Джеймс Ричард Фромм


Углеводороды — простые органические соединения, содержащие только углерод
и водород.Если атомы углерода связаны в цепочки, соединения называются
алифатические соединения; если атомы связаны кольцами, соединения называют алициклическими.

Цепные соединения или алифатические соединения могут быть дополнительно классифицированы на основе
отдельные углерод-углеродные связи. Каждый атом углерода может образовывать четыре связи с
другие атомы, таким образом, достигается конфигурация благородного газа (8 внешних электронов). Каждый
атом водорода образует одну связь, производящую 2 внешних электрона, наиболее стабильное состояние для
водород.

Цепные соединения, в которых все углерод-углеродные связи являются только простыми одинарными связями, являются
по телефону АЛКАНЫ . Эти соединения также называют насыщенными
углеводородов, потому что каждая связь углерод-углерод является одинарной связью, а валентность
атом углерода, следовательно, является насыщенным. Никакие атомы больше не могут быть связаны с атомами в
соединение, не разбивая соединение на два или более фрагментов. Если это
содержит одну или несколько связей, которые могут реагировать с водородом, это называется ненасыщенной
углеводородов.Практически все остальные органические соединения можно назвать производными.
этих простых углеводородов. Алканы с длинными углеродными цепями часто
в химической промышленности называют парафинами. Самый простой алкан — метан с
формула CH 4 . Второй алкан — этан с формулой C 2 H 6 .
Общая формула алканов: C n H 2n + 2 .

Первые четыре алкана — это метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ),
пропан (C 3 H 8 ) и бутан (C 4 H 10 ).

Простейшим алканом является газ метан , молекулярная формула которого CH 4 .
Метан существует в форме тетраэдра, но часто он представлен в виде уплощенной формы.
структура, как и большинство органических соединений. Плоские конструкции для трех простейших
алканы представлены на рисунке ниже. Во многих случаях конструкции могут быть
упрощается без потери информации за счет исключения всех одинарных облигаций и написания буквы
символ элемента, близкий к буквенному обозначению элемента, к которому он прикреплен.Таким образом, представление метана как CH 4 , этана как H 3 CCH 3
(а не как C 2 H 6 ), а пропан как H 3 CCH 2 CH 3
(а не как C 3 H 8 ) является представлением структуры, а также
молекулярный состав. Для многих простых органических соединений такие представления
подходят для целей обсуждения и идентификации. Когда они неадекватны,
все химики-органики прибегают к более тщательно прорисованным структурам, которые передают
необходимая информация.

Структура этана может быть получена из структуры метана путем замещения -CH 3
группа, называемая метильной группой , для одного из атомов водорода метана.
Структура пропана может быть получена либо замещением метильной группы на
этан или замещением этильной группы метаном; любой метод дает одно и то же
продукт, пропан . Таким же образом структура следующего члена группы
ряд, бутан , может быть получен замещением метильной группы на
пропан.Таким образом, можно неограниченно расширять алкановый ряд соединений.
метод. Названия соединений и их группы заместителей приведены в
Таблица ниже. Для даже более длинных цепей имя — это просто номер (по-гречески
приставка).

Алканы над пропаном названы по количеству атомов углерода (по-гречески) с
окончание -ан добавлено. Если алкан не имеет прямой цепи, то
самая длинная прямая цепь в нем используется как основа названия, а более короткие боковые цепи
считаются заместителями; таким образом, такие названия, как метилпропан и метилбутан, являются
полученный.

Позиционные изомеры алканов

Известны два четырехуглеродных алкана, которые имеют существенно разные химические и химические свойства.
физические свойства. Их структуры: H 3 CCH 2 CH 2 CH 3
и H 3 CCH (CH 3 ) 2 . Поэтому они были названы нормальными.
бутан
, часто сокращенно н-бутан, и изобутан . В
прямолинейная форма считается «нормальной» формой. В качестве альтернативы они
может быть назван с использованием систематического метода ИЮПАК как 1-метилпропан и 2-метилпропан,
или даже как бутан и 2-метилпропан.Методом IUPAC названа самая длинная прямая
углеродную цепочку обычным способом, а затем нумеруют атомы углерода; расположение заместителя
группа дается числом ее углерода. Метод IUPAC всегда используется для большего
сложные молекулы, но многие из более простых по-прежнему используют несистематические названия, называемые
тривиальных имен , потому что они менее громоздки в использовании.

Две формы бутана описаны как два изомеров положения
бутан, потому что они различаются только положением группы заместителя.В
пентаны имеют три позиционных изомера: H 3 CCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ,
нормальный пентан или н-пентан ; H 3 CCH 2 CH 2 (CH 3 ) 2 ,
изопентан ; и H 3 CC (CH 3 ) 3 , неопентан .
Эта старая номенклатура все еще используется для различения нормальных или n-соединений, которые
имеют прямые цепи от изо-соединений, которые разветвляются у углерода рядом с концом
углерод, но новые соединения теперь называются с использованием системы ИЮПАК.Систематическая
названиями трех позиционных изомеров пентана будут пентан, 2-метилбутан и
2,2-диметилпропан. Обратите внимание, что появление двух заместителей на одном и том же углероде
не вызывает проблем; одно и то же место просто указывается дважды.

Таблица: Структурные формулы первых десяти алканов с непрерывной цепью
Имя Молекулярная формула Структурная формула Точка кипения (oC)
Метан СН 4 СН 4 -161.0
этан С 2 В 6 СН 3 СН 3 -88,5
Пропан С 3 В 8 Канал 3 Канал 2 Канал 3 -42,0
Бутан С 4 В 10 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 0.5
Пентан С 5 В 12 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 36,0
гексан С 6 В 14 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 68,7
Гептан С 7 В 16 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 98.5
Октан С 8 В 18 Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3 125,6
Нонан С 9 В 20 Канал 3 (Канал 2 ) 7 Канал 3 150,7
декан С 10 В 22 Канал 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3 174.1

Примечание. В приведенной выше таблице октан, нонан и декан имеют группы (CH 2 ).
с нижним индексом, обозначающим количество (CH 2 ) групп, прикрепленных к
атомы углерода между концами CH 3 каждой цепи.

Имена старших членов этой серии состоят из числового члена, за которым следует
« -ан ». Примеры этих имен приведены в таблице ниже.
Общее название насыщенных алифатических ( ациклических ) углеводородов ( разветвленных
или неразветвленный
) представляет собой « алкан ».

Примеры названий:

(n = общее количество атомов углерода)

n n n
11 ундекан 22 Docosane 33 Тритриаконтан
12 Додекан 23 трикозан 40 Тетраконтан
13 Тридекан 24 Тетракозан 50 пентаконтан
14 Тетрадекан 25 пентакозан 60 Гексаконтан
15 пентадекан 26 Гексакозан 70 Гептаконтан
16 гексадекан 27 Гептакозан 80 Octacontane
17 гептадекан 28 октакозан 90 Nonacontane
18 октадекан 29 Нонакозан 100 гектан
19 Нонадекан 30 Триаконтан 132 дотриаконтахектан
20 Икосан 31 Hentriacontane
21 Геникозан 32 Dotriacontane

Каждое соединение отличается от следующего кратным -CH 2 — ( метилен
группа
).По сути, мы строим серию соединений, удаляя
атом водорода от одного из атомов углерода и добавление — CH 2 — к цепи и
затем замена водорода.

Серия соединений, структуры которых отличаются друг от друга определенной структурной
единица (, например -CH 2 — в случае алканов ) называется гомологичной
Серии
. Можно написать общую формулу для всех членов гомологичного
такие серии, как алканы.Для алканов формула C n H 2n + 2 ,
где n — количество атомов углерода в соединении.

Есть общие тенденции в физических и химических свойствах в пределах гомологичных семейств.
которые можно использовать для изучения этих семей в целом. Например, как молекулярный
масса соединения в семействе увеличивается, температура кипения увеличивается. Это может быть
видно из приведенной выше таблицы, в которой перечислены первые десять членов семейства алканов.

Интересно отметить, что первые четыре алкана, которые все существуют в парах
состояние при нормальных атмосферных условиях, являются основными ингредиентами природного газа.Члены семейства алканов используют префикс греческого ( иногда латинского ).
для числа атомов углерода, и характеристическое окончание -ан для идентификации
и описать их положение и структуру в соответствующей семье.

Если один атом водорода и связанный с ним электрон удален из углеводорода
молекула Остался радикал :

CH 4 CH 3
Метан метил
CH 3 -CH 3 Канал 3 -Канал 2
этан Этил
CH 3 -CH 2 -CH 3 Канал 3 -Канал 2 -Канал 2
Пропан Пропил

Радикалы

названы заменой окончания -yl на нормальный -ane .
окончание родительского соединения.

Для удобства наименования органических соединений атомы углерода в структурной формуле:
заданные номера позиций. В неразветвленной цепной молекуле нумерация углерода
атомы могут начинаться с любого конца цепочки:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 канал 3 канал 2 канал 2 канал 2 канал 3
Бутан Пентан

Не все алканы имеют неразветвленные цепи атомов углерода.Сложные алканы названы
используя самых длинных цепочек из атомов углерода в качестве основы для названия соединения.
РОДИТЕЛЬСКАЯ ЦЕПЬ не обязательно находится на прямой
.
Это соединение

Канал 3 Канал 2 Канал (Канал 3 ) Канал 2 Канал 3
3-метилпентан

имеет пентан (C 5 H 12 ) в качестве родительской цепи, так как самая длинная цепь
содержит пять атомов углерода.Атомам углерода самой длинной цепи даны позиции
числа, начинающиеся с одного конца родительской цепочки. CH 3 — группа, которая
присоединенная к основной цепи, называется боковой цепью или заместителем . В
боковая цепь называется радикалом. Указываем цифрой положение углеродного
атом родительской цепи, к которой присоединена боковая цепь (радикал , ).
Таким образом, название 3-метилпентан для вышеуказанного насыщенного алкана. Исходное соединение
представляет собой пентан, радикал представляет собой метил, который присоединен к атому углерода номер 3 исходного
цепь.Название пишется через дефис между заместителями ( радикал ).
номер должности и имя. Корень и родитель записываются одним словом.
Нумерация атомов углерода родительской цепи начинается с конца, что дает
номера младших позиций в корень.

Примечание: имейте в виду, что 3-метилпентан записан с метильным радикалом (CH 3 )
в скобках сразу справа от углерода, к которому он присоединен. это
не часть родительской цепи, а скорее присоединяется как боковая ветвь.

CH 3 CH 2 C (CH 3 CH 2 ) (CH 3 ) CH 2 CH 3
3-этил-3-метилгексан

Относительно легко увидеть, что если не следовать установленным правилам,
предыдущая структура могла быть ошибочно названа 4-этил-4-метилгексаном. ОДИН
ДОЛЖЕН НАЧАТЬ НУМЕРАЦИЮ УГЛЕРОДА В РОДИТЕЛЬСКОЙ ЦЕПИ С ТОГО КОНЦА БЛИЖАЙШЕГО ДО ПРИСОЕДИНЕННОГО
РАДИКАЛЬНЫЙ
.Вы могли задаться вопросом, почему структура не была названа
3-метил-3-этилгексан. Дело в том, что и 3-этил-3-метилгексан, и
3-метил-3-этилгексан верны. Допускается выбрать одно из двух правил.

  1. Если присоединено более одного радикала и число не является фактором, перечислите их
    в алфавитном порядке.
  2. Если присоединено более одного радикала и число не является фактором, перечислите их
    в порядке их массы ( от меньшего к большему ).

Первое из перечисленных правил является общепринятым методом представления прикрепленных
радикалы и функциональные группы. Какой бы метод ни был выбран, важно
последовательный.

Если есть два или более одинаковых радикала, удобно использовать
префиксы ( ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. ) вместо записи каждой группы
в отдельности. Запятая ставится между номерами позиций заместителей, которые
похожи.

Канал 3 Канал (Канал 3 ) Канал (Канал 3 ) Канал 2 Канал 3
2,3-диметилпентан

Материнская цепь представляет собой пентан с пятью углеродными цепями.Углероды родителя
цепь должна быть пронумерована, начиная слева, потому что радикалы ( метил ) являются
расположен ближе всего к этому концу. Два одинаковых радикала расположены на втором
и третьи атомы углерода родительской цепи, таким образом, обозначение 2,3-. Потому что есть
два одинаковых радикала префикс di- используется для обозначения числа
настоящее время. Опять же, обратите внимание на наличие запятой и дефиса .
Для таких структур, как метан (CH 4 ), этан (CH 3 -CH 3 ),
и пропан (CH 3 -CH 2 -CH 3 ) только одна структурная схема
нужно нарисовать.Однако существует альтернативная структура для бутана.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Канал 3 Канал (Канал 3 ) Канал 3
Бутан (C 4 H 10 ) Метилпропан (C 4 H 10 )

Как отмечалось в разделе 10.1, наличие двух или более веществ с одним и тем же
молекулярная формула (C 4 H 10 в данном случае ), но разные
расположения атомов и связей, называется ISOMERISM .Две структуры бутана, представленные на диаграмме выше, называются изомерами бутана.
Большинство органических соединений имеют изомеры, но нет известного способа точно предсказать, как
многие изомеры могут образовывать большинство соединений. Пентан (C 5 H 12 ), следующий
член семейства алканов, имеет три изомера:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Канал 3 Канал (Канал 3 ) Канал 2 Канал 3 CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 3
Пентан метилбутан Диметилпропан

Поскольку существует только одна форма метилпропана, метилбутана и диметилпропана, он
не обязательно указывать номера позиций при написании их имени.

Гексан (C 6 H 14 ), следующий член семейства алканов, имеет пять изомеров, а гептан (C 7 H 16 ) — девять. Изомеры названы в соответствии с самой длинной цепочкой, а
не по общему количеству атомов углерода в молекуле. Таким образом, изомеры
гептана составляют:

  1. гептан
  2. 2-метилгексан
  3. 3-метилгексан
  4. 2,2-диметилпентан
  5. 3,3-диметилпентан
  6. 2,3-диметилпентан
  7. 2,4-диметилпентан
  8. этилпентан
  9. триметилбутан

Количество изомеров резко увеличивается с увеличением количества атомов углерода в исходной
цепь, как показано октаном с восемнадцатью (18), нонаном с тридцатью пятью (35) и деканом с семьюдесятью пятью
(75).

Таблица: Фракции, полученные из сырой нефти
Дробь Состав углеродных цепей Диапазон кипения ( o C) Процент сырой нефти
Природный газ C 1 по C 4 Ниже 20 10%
Петролейный эфир (растворитель) C 5 по C 6 от 30 до 60 10%
Нафта (растворитель) C 7 по C 8 от 60 до 90 10%
Бензин C 6 по C 12 75 до 200 40%
Керосин C 12 по C 15 от 200 до 300 10%
Мазут минеральные C 15 по C 18 от 300 до 400 30%
Смазочное масло, вазелин, консистентные смазки, парафин, асфальт C 16 по C 24 Более 400 10%

Все алканы легковоспламеняющиеся, продуктом горения является углекислый газ (CO 2 )
и вода (H 2 O).Метан, этан, пропан и бутан в помещении газообразны.
температура и все вместе обозначаются как природный газ . Углеводороды
неполярны, что позволяет силам Ван-дер-Ваальса действовать между ними. Короткие алканы имеют
слабые силы Ван дер Вальса. С увеличением количества атомов углерода силы Ван-дер-Ваальса
увеличивать. По мере того, как молекулярные цепочки становятся длиннее, молекулы становятся жидкими и
в итоге твердый.


Предыдущая тема: Линейная комбинация атомных орбиталей

Следующая тема: Циклоалканы

Схема возврата к курсу


Авторские права 1997 Джеймс Р.Фромм — отредактировано в мае 1998 г.

Алканы: молекулярные и структурные формулы

Алканы: молекулярные и структурные формулы

Алканы представляют собой ряд соединений, состоящих из атомов углерода и водорода с одинарными ковалентными связями. Эта группа соединений включает гомологический ряд с общей молекулярной формулой C n H 2 n +2 , где равно любому целому числу.

Простейший алкан, метан, имеет один атом углерода и молекулярную формулу CH 4 . Поскольку это соединение содержит только одинарные ковалентные связи, его структурная формула

В более длинных молекулах алканов дополнительные атомы углерода связаны друг с другом одинарными ковалентными связями. Каждый атом углерода также присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы образовать в общей сложности четыре одиночные ковалентные связи вокруг себя. Таким образом, октан, восьмиуглеродный алкан, имеет молекулярную формулу C 8 H 18 и структурную формулу

Алкильные группы. Когда заместитель, такой как галоген или гидроксигруппа, связывается с молекулой алкана, одна из углерод-водородных связей молекулы превращается в связь углерод-заместитель. Например, когда метан реагирует с хлором, образуется новое соединение, называемое хлорметаном (или хлористым метилом). Это новое соединение содержит группу CH 3 , связанную с атомом хлора.

Алкан с водородом, удаленным из одной связи, называется алкильной группой. Алкильные группы часто обозначаются буквой R , так же как галогены часто обозначаются буквой X. Реакция метан-хлор может быть обобщена как

Часто химики-органики используют эти типы представлений для обсуждения обобщенных реакций.

Изомеры. Алкильные группы могут существовать в более чем одной изомерной форме. Например, пропан алкан имеет два изомера алкила.

Эти изомеры отличаются друг от друга типом углерода, который потерял водород с образованием алкильной группы. Атомы углерода классифицируются как первичные (1 °), вторичные (2 °) или третичные (3 °), в зависимости от числа атомов углерода, к которым они присоединены.Первичный углерод непосредственно присоединен только к одному другому атому углерода. Вторичный и третичный атомы углерода присоединены к двум и трем другим атомам углерода соответственно.

На приведенной выше диаграмме изомеров пропана группа слева представляет собой первичную (1 °) пропильную группу, а группа справа — вторичную (2 °) пропильную группу. Бутилы (алканы с четырьмя атомами углерода) имеют три изомерные группы. Структуры и названия этих групп

Объяснитель уроков: гомологичные серии | Nagwa

В этом объяснителе мы узнаем, как идентифицировать гомологичную группу органических
химикаты.

Все органические соединения принадлежат к определенным семействам соединений. Семья, которая
группа соединений зависит от структуры и свойств тех
соединения.

Исследуем следующий ряд соединений в таблице, которые взяты из
семейство алканов, чтобы увидеть, в чем их сходства и различия.

Метан имеет один атом углерода и четыре атома водорода. Его формула
Ch5. Следующее соединение в этой семейной серии —
этан, у которого есть еще один атом углерода и еще два атома водорода.Формула этана — Ch36. Итак, если взять метан
и добавить один атом C
и два
Атомы H, получаем этан
Ch36. Метан и этан отличаются только на
Блок Ch3.

Если мы теперь сравним этан и следующее соединение в семействе алканов, пропан,
получаем тот же результат. Этан имеет два углерода
атомы и шесть водородов
атомы. Его
формула — Ch36. Следующее соединение в алкане
семейная серия — пропан. Пропан имеет еще один углерод
атом и еще два водорода
атомы.Формула пропана — Ch48.

Итак, переходя от этана к пропану, мы, по сути, добавили один
Атом углерода
и два атома Н.

Обратите внимание, что каждое последующее соединение отличается от предыдущего только на
Блок Ch3. Другими словами, каждое соединение — это
то же, что и предыдущее соединение, за исключением того, что у него есть дополнительный
Блок Ch3. Это узор из этой серии или
группа соединений. Мы говорим, что метан, этан и пропан являются гомологами.

Определение: Гомологи

Гомологи — это соединения, которые отличаются друг от друга
повторяющийся блок.

Мы называем всю эту группу линейных алканов гомологическим рядом алканов.
Гомологический ряд — это семейство соединений, которые имеют одну и ту же функциональную группу,
аналогичные химические свойства и та же общая формула. Конкретная формула
каждое соединение в серии будет отличаться от следующего простым структурным
Блок.

Определение: гомологическая серия

Гомологическая серия — это семейство соединений, которые имеют одну и ту же функциональную группу
и, таким образом, аналогичные химические свойства и одна и та же общая формула, причем каждый
соединение в ряду, отличающееся от следующего простой структурной единицей.

Все соединения в гомологическом ряду алканов имеют одну и ту же общую формулу
CH +, где 𝑛
равно 1, 2, 3 и т. д.

Посмотрим еще одну гомологичную серию. В таблице ниже представлена ​​информация для
гомологический ряд алкенов. Все алкены одинаковы
Функциональная группа СС.

Этен имеет два атома углерода и четыре атома водорода.
атомы. Его формула
Ch34. Следующее соединение в гомологе алкена
серия пропеновая. Пропен имеет еще один углерод
атом и еще два водорода
атомы
и его формула — Ch46.Чтобы получить пропен,
мы добавляем к этену структурную единицу Ch3. в
таким же образом, чтобы получить бут-1-ен, мы добавляем Ch3
структурная единица на пропен. К настоящему времени вы могли заметить, что каждое соединение в алкене
гомологический ряд отличается от предыдущего соединения простым
Блок Ch3. Но общая формула — это не
то же, что и для алканов. Общая формула гомологического ряда алкенов:
CH.

Пример 1: Идентификация молекул, принадлежащих к одной и той же гомологической серии

Почему все три указанные ниже молекулы принадлежат к одной и той же гомологической серии?

CCHHHHCCHCHHHHCHHCCHHHHCHH

  1. Все они ненасыщенные.
  2. Отношение атомов водорода к атомам углерода 2∶1.
  3. У них увеличивается количество атомов углерода.
  4. Все они углеводороды.
  5. Все они содержат одну и ту же функциональную группу.

Ответ

Три вышеуказанные молекулы — это этен, пропен и бут-1-ен. Все они принадлежат
к гомологическому ряду алкенов. Все они ненасыщенные, с прямой цепью.
углеводороды с той же функциональной группой (CC).
Единственное отличие — длина углеродной цепи.Потому что у каждого из них есть
разное количество атомов углерода, у них также разное количество водорода
атомы. Таким образом, у них другая молекулярная формула. Этен
Ch34, пропен — Ch46,
а бут-1-ен — Ch58. Потому что они принадлежат к
один и тот же гомологический ряд, все они также имеют одну и ту же общую формулу:
CH. Гомологическая серия — это семья
соединений с одинаковой функциональной группой и, следовательно, схожими химическими свойствами
и той же общей формулы, причем каждое соединение в серии отличается от следующего
простой структурной единицей.

Все варианты ответов применимы к этим трем соединениям. Все верно
утверждения, которые мы можем использовать для описания этих соединений. Однако все они
ненасыщенность не обязательно делает эти соединения частью одного и того же
гомологический ряд. Многие соединения являются ненасыщенными, но не обязательно
часть одного гомологического ряда. Например, этин
(Ch32) и октен оба ненасыщенные, но
находятся в разных гомологических сериях.Ethyne относится к группе алкинов, и
октен относится к алкеновому ряду. Итак, мы можем исключить вариант ответа А.

Два или более соединений, имеющих
CH∶
соотношение 2∶1, являются углеводородами или имеют увеличивающееся количество
углерод также не обязательно означает, что соединения находятся в одном гомологичном
ряд.

Например, рассмотрим отображаемую формулу этенола:

COHHCHH

И рассмотрим формулу бут-1-ена:

CCHHCHCHHHHH

И этенол, и бут-1-ен имеют одинаковое соотношение атомов углерода и водорода.
(2∶1) и все большее количество атомов углерода, но находятся в
разные серии.Таким образом, мы можем исключить варианты ответа B и C.

Теперь рассмотрим отображаемую формулу метана:

CHHHH

И учтем формулу бензола:

CCCHHHHHH

Метан и бензол являются углеводородами, но не входят в состав одно и тоже
ряд. Таким образом, мы можем исключить вариант ответа D.

Увеличение числа атомов углерода не обязательно означает соединения
принадлежат к одному гомологическому ряду. Например, метан, этен,
и пропин имеют увеличивающееся количество атомов углерода, но они не входят в состав
из той же гомологической серии.Таким образом, мы можем исключить вариант ответа C.

Наиболее правильный ответ — E. Все они содержат одинаковый функционал.
группа.

Пример 2: Определение формулы следующего соединения в гомологичном ряду

Какова формула следующего алкена в следующем гомологичном ряду?
серии: Ч34, Ч46,
Ch58?

  1. CH614
  2. Ch510
  3. CH510
  4. CH612
  5. CH512

Ответ

В вопросе даны три соединения: Ch34
(этен), Ch46 (пропен) и
Ch58 (бутен).Нам говорят, что они все в
гомологический ряд алкенов. Все алкены имеют одну и ту же общую формулу:
CH. Состав, который придет
после бутена в этом ряду будет на один атом углерода больше, чем у бутена. Так и будет
имеют пять атомов углерода. Итак, мы можем определить формулу следующего алкена по формуле
заменяя 5 на в общей формуле
CH.

Следовательно, подставляя 𝑛 = 5, получаем
СН52 (5).

Когда мы умножаем, получаем
CH510.

Итак, правильный ответ — C: CH510.

Все соединения относятся к определенной гомологической серии. Мы не будем исследовать все
эти семейства соединений — их много. В таблице ниже показаны некоторые
информация о гомологическом ряду алканов, алкенов, простых спиртов,
и простые карбоновые кислоты.

Chpen

9 0065

0 Пропановая кислота

0

Гомологическая серия Функциональная группа Общая формула Примеры
Название Формула
Алканы CH +
Метан Ch
Этан Ch36
Пропан Ch48
Бутан Ch510
Алкены CC CH
Ethene Propen
Ch46
Бутен Ch58
Спирты OH CHOH (+)
Метанол CHOh4
Этанол CHOh35 CHOh47
Бутанол CHOh59
Карбоновые кислоты COOH CHCOOH (+)
Метановая кислота HCOOH
этановая кислота CHCOOh4
Пропановая кислота CHCOOh47

Пример 3: Понимание того, почему разные соединения не принадлежат к одному и тому же
Гомологическая серия

Почему этан является членом гомологического ряда алканов, а метанол?
не является?

  1. Этан имеет меньшую молекулярную массу.
  2. Этан получают из сырой нефти.
  3. Этан содержит ту же функциональную группу, что и другие алканы.
  4. У этана два атома углерода, а у метанола только один.
  5. Этан — газ, а метанол — жидкость.

Ответ

Все алканы имеют общую формулу
CH +. Когда соединения относятся к
один и тот же гомологический ряд, они имеют одну и ту же функциональную группу, одну и ту же общую
формула и одинаковые или очень похожие химические свойства.

Молекулярная формула этана — Ch36,
и его общая формула CH +.
Итак, этан — это алкан.

Формула метанола: CHOh4,
и его общая формула CHOH (+).
Метанол содержит гидроксильную группу ОН,
а вот этан — нет.

Этан и метанол не имеют одинаковой общей формулы, потому что они не
содержат ту же функциональную группу. Итак, правильный ответ: C. Этан содержит
та же функциональная группа, что и другие алканы.

Мы можем предсказать формулу гомологического ряда, относящегося к гомологическому ряду, который мы
знакомы с. Например, все алкены имеют одну и ту же общую формулу
CH. Если все соединения в этом
монозамещены хлором, тогда все они будут иметь этот новый общий
формула CHCl–. Количество
атомы водорода уменьшаются на 1, и поэтому индекс водорода больше не
2𝑛; он становится 2𝑛 − 1. Более того,
Cl добавлен в формулу.

Пример 4: Определение общей формулы для галоалканов, содержащих один галоген
Атом

Что из следующего является общей формулой галогеналканов, которые
содержат один атом галогена?

  1. CHX +
  2. CHX +
  3. CHX–
  4. CHX
  5. CHX–

Ответ

Все алканы имеют одинаковые общая формула:
CH +.

Если один из атомов водорода в алкане заменен на галоген
(X), то общая формула для
соединение больше не будет
CH +. Вместо этого номер
атомов водорода уменьшится на 1, поэтому индекс числа
атомов водорода изменится с «2𝑛 + 2» на
«2𝑛 + 1». Общая формула станет
CH +.

Мы должны не забыть добавить X к
представляют собой один атом галогена.Итак, общая формула галогеналкана с
один атом галогена будет
CHX +.

Эта формула соответствует ответу A:
CHX +.

Помимо одинаковой общей формулы, все соединения в пределах гомологического ряда
имеют одинаковые или похожие химические свойства. Это потому, что все соединения в
гомологические серии имеют одну и ту же функциональную группу. Например, все алканы
полностью насыщенный, только с атомами углерода и водорода и без функциональных групп.Таким образом, алканы реагируют аналогичным образом. Другими словами, у них похожие
химические свойства. Точно так же все алкены имеют 1 углерод-углеродную двойную связь,
CC, и поэтому алкены имеют тенденцию реагировать таким же образом
как друг друга. Спирты одного гомологического ряда претерпевают одни и те же реакции.
поскольку они имеют одну и ту же функциональную группу, а именно гидроксил,
ОН, группа. Соединения в карбоновой кислоте
гомологические серии имеют схожие химические свойства друг с другом, потому что они
у всех есть группа COOH и так далее.

Давайте рассмотрим два кратких примера.

Алканы реагируют с галогенами в присутствии УФ-света с замещением
реакции. Уравнение ниже показывает, как основной продукт реакции между
этан и газообразный хлор — это этан, монозамещенный атомом хлора:

Другие алканы будут реагировать аналогичным образом.

Однако алкены вступают в реакции присоединения с галогенами. Следующее уравнение
показывает, как алкены по-разному реагируют на алканы.У них есть
CC-связь, которая открывается для присоединения двух атомов
галоген:

Алкены имеют тенденцию реагировать одинаково, потому что они имеют одну и ту же функциональную группу
и принадлежат к одному гомологическому ряду.

Физические свойства, однако, не одинаковы для соединений одного и того же
гомологические серии, но они имеют тенденцию различаться в соответствии с заметными тенденциями.
Например, алканы с прямой цепью имеют постоянно увеличивающуюся температуру кипения.
с увеличением длины цепи (количества атомов углерода).График ниже показывает
этот тренд.

Алканы являются ковалентными молекулами и имеют слабые силы Ван-дер-Ваальса между
их молекулы. Для алканов с короткой длиной цепи требуется мало энергии.
требуется для преодоления межмолекулярного притяжения, что приводит к очень низкому кипению
точка. Чем длиннее становится длина цепи (тем больше атомов углерода в цепи),
однако чем сильнее становятся силы притяжения Ван-дер-Ваальса и тем выше
точка кипения.

Вязкость, то есть сопротивление потоку, является еще одним примером физического
свойство, которое постепенно изменяется в пределах гомологического ряда.График ниже
показывает тенденцию изменения вязкости
(в МПа⋅с) по сравнению с
число атомов углерода в цепи для гомологического ряда алканов. Для
линейные алканы на
25∘C, тем больше углерода
атомов, тем более вязкая жидкость. Другими словами, чем дольше
углеродная цепь, чем толще алкановая жидкость и тем медленнее она течет.
Алканы с длинной цепью очень вязкие. Они сопротивляются потоку. Они текут очень медленно
потому что они толстые и «липкие».”

Воспламеняемость также медленно изменяется в гомологической серии. Горючесть имеет тенденцию к
уменьшаются с увеличением числа атомов углерода. Другими словами, чем больше, тем
молекула, тем она менее горючая. Кроме того, поскольку атомов углерода больше,
сгорание будет неполным с более крупными молекулами, что даст более дымное пламя
когда соединение горит.

Пример 5: Прогнозирование тенденции воспламеняемости для гомологической серии алканов

В части гомологической серии алканов, от метана до гексана,
что происходит с воспламеняемостью при увеличении числа атомов углерода?

  1. Уменьшается, затем увеличивается.
  2. Уменьшается.
  3. Остается прежним.
  4. Увеличивается.
  5. Увеличивается, затем уменьшается.

Ответ

Мы переходим от метана (который имеет один атом углерода) к гексану
(который имеет шесть атомов углерода) в гомологическом ряду алканов, поэтому количество
атомов углерода увеличивается. По мере того, как молекулы становятся больше, соединения становятся
менее воспламеняется и горит более дымным пламенем. Итак, от метана к гексану в
алканового ряда воспламеняемость уменьшается по мере увеличения количества атомов углерода
увеличивается.Правильный ответ — Б; он уменьшается.

Мы видели, что количество атомов углерода в цепи или размер
молекула, влияет на физические свойства. И последний пример. Поскольку молекулярная
увеличивается масса алкана, увеличивается плотность. В таблице показан этот общий
тенденция.

Алкан Плотность
(г / мл)
при 20∘C
и 1 атм.
Физическое состояние алкана при
20∘C
и 1 атм
Метан 0.000668 Газ
Этан 0,00127 Газ
Пропан 0,00187 Газ
Бутан 0,00249 Газ
Пентан Пентан

Гексан 0,659 Жидкость
Октан 0,703 Жидкость
Декан 0.730 Жидкость

Чем длиннее углеродная цепочка, тем выше плотность. Также есть
внезапное увеличение плотности при переходе от бутана к пентану как состояние алкана
меняется с газа на жидкость.

Ключевые моменты

  • Гомологи — это соединения, которые отличаются друг от друга повторяющейся единицей.
  • Гомологическая серия — это семейство соединений, имеющих одну и ту же функциональную группу.
    и, таким образом, аналогичные химические свойства и одна и та же общая формула, причем каждый
    соединение в ряду, отличающееся от следующего простой структурной единицей.
  • Некоторые общие формулы:
    • CH + для алканов,
    • CH для алкенов,
    • CHOH (+) для спиртов,
    • CHCOOH (+) для карбоновой кислоты
      кислоты.
  • Физические свойства не одинаковы для соединений одного гомологического ряда,
    но они имеют тенденцию различаться в зависимости от заметных тенденций.

homologous_series

В химии гомологическая серия представляет собой серию органических соединений с аналогичной общей формулой, обладающих схожими химическими свойствами из-за наличия одной и той же функциональной группы, и демонстрирует градацию физических свойств в результате увеличения размера молекулы. и масса (см. относительную молекулярную массу).Например, этан имеет более высокую температуру кипения, чем метан, поскольку он имеет больше сил Ван-дер-Ваальса (межмолекулярных сил) с соседними молекулами. Это связано с увеличением количества атомов, составляющих молекулу. Органические соединения в одном гомологическом ряду различаются на CH 2 .

Рекомендуемые дополнительные знания

Алканы (парафины), алкены (олефины), метоксиэтан (простые эфиры) и алкины (ацетилены) образуют такой ряд, члены которого различаются по массе на 14 атомных единиц массы.Например, гомологический ряд алканов начинается с метана (CH 4 ), этана (C 2 H 6 ), пропана (C 3 H 8 ), бутана (C 4 H 10 ) и пентан (C 5 H 12 ), каждый член отличается от предыдущего на группу CH 2 (или 14 атомных единиц массы).

Аналогичным образом существует ряд гомологов спирта, который начинается с метанола (CH 4 O), этанола (C 2 H 6 O) в качестве первичных спиртов, изопропанола (C 3 H 8 O). ) как простой вторичный спирт, а простой третичный спирт — трет-бутанол (C 4 H 10 O).

Даже несмотря на то, что общая формула одинакова, они имеют разные структуры, которые могут приводить одно и то же соединение к разным свойствам, хотя они всегда будут иметь одинаковые химические свойства, будучи гомологичным соединением.

Соединения в каждом наборе имеют одну и ту же небольшую группу атомов, называемую функциональной группой. Большинство химических свойств органических соединений обусловлено наличием функциональной группы.

Гомологическая серия Общая формула Пример Функциональная группа
Алканы C n H 2 n + 2 ( n больше или равно 1) CH 4 , n = 1
Алкены C n H 2 n ( n больше или равно 2) C 2 H 4 , n = 2 С = С
Алкины C n H 2 n -2 (n больше или равно 2) C 2 H 2 , n = 2 С ≡ С
Спирты C n H 2 n + 1 OH ( n больше или равно 1) CH 4 O, n = 1 — ОН
Карбоновые кислоты C n H 2 n O 2 ( n больше или равно 1) CH 2 O 2 , n = 1 — COOH

Где n представляет количество присутствующих атомов углерода.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

2021 © Все права защищены.