Многообразие — органическое соединение — Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1

Многообразие — органическое соединение

Cтраница 1

Многообразие органических соединений, которые становятся доступны исследователям, а также развитие теоретических представлений об электронных процессах в них дают все больше оснований надеяться на резкое расширение в будущем применения органических материалов, как низкомолекулярных, так и полимерных, обладающих полезными электрофизическими свойствами, во многих отраслях народного хозяйства.
 [1]

Многообразие органических соединений, а также многие существенные для практики свойства делают данный раздел химии чрезвычайно перспективным. Наши знания в области фто-ропроизводных быстро развиваются.
 [2]

Многообразие органических соединений и их многочисленность, объясняются особенностями строения атома углерода. Его атомы обладают различными формами гибридизации возбужденных электронных орбиталей, способных переходить друг в друга в зависимости от условий.
 [3]

Многообразие органических соединений, обусловленное их составом и строением, затрудняет подбор оптимальных условий полярографического определения.
 [4]

Многообразие органических соединений обусловлено способностью четырехвалентного углерода образовывать углеродные цепи и кольца, соединяться с атомами других элементов, а также наличием изомерии.
 [5]

Многообразие органических соединений ( сегодня их известны миллионы) основано на том, что атомы углерода также могут соединяться друг с другом. Бели мы соединим, например, друг с другом два атома углерода, а к каждой из шести оставшихся связей присоединим по одному атому водорода, то получим молекулу этана.
 [6]

Многообразие органических соединений и их многочисленность объясняются особенностями строения атома углерода. Его атомы в возбужденном состоянии ( s p3) обладают различными формами гибридизации ( с / 4, / 3р q2p2), способными переходить друг в друга в зависимости от условий. Кроме того, атом углерода, реагируя с атомами с различной электроотрицательностью или с группами атомов, может во вновь образованных молекулах органических соединений являться центром положительного или отрицательного заряда, образуя таким образом кова-лентно-полярные связи с различной поляризацией.
 [7]

Многообразие органических соединений и их многочисленность объясняются особенностями строения атома углерода. Его атомы в возбужденном состоянии ( slp3) обладают различными формами гибридизации ( с / 4, qap, qzpz), способными переходить друг в друга в зависимости от условий.
 [8]

Многообразие органических соединений нефтей и направлений их химических превращений в процессах химико-технологической переработки обуславливает множественность нефтяного углерода по составу, структуре, дисперсности и свойствам. Это является предпосылкой возможности создания и организации производства практически неограниченного числа различных углеродных материалов путем варьирования химическим составом исходного органического материала, технологией и условиями его подготовки и переработки в углерод.
 [9]

Ввиду многообразия органических соединений затруднительно в кратком руководстве дать исчерпывающую картину обнаружения функциональных групп.
 [10]

Все многообразие органических соединений невозможно было бы изучать без строгой системы классификации. По строению углеродного скелета органические соединения делят на две группы гомологических рядов: ациклические и циклические.
 [11]

Чем объясняется многообразие органических соединений.
 [12]

Многочисленность и многообразие органических соединений требуют установления простых правил, при помощи которых можно было бы построить систематическое название каждого органического соединения, а по названию — формулу.
 [13]

Общая причина многообразия органических соединений в том, что в их молекулы входят десятки ( а иногда — сотни и тысячи) атомов, располагающихся в разном порядке.
 [14]

Большое число и многообразие органических соединений, кроме строгой их классификации, требует также и четких принципов их номенклатуры, т.е. строгой системы названий соединений. Главное требование к научной номенклатуре заключается в том, чтобы по названию можно было бы однозначно определять химическое соединение и судить о его составе, не путая его с другими веществами. В органической химии особенно важно, чтобы система названий была тесно увязана с классификацией соединений.
 [15]

Страницы:  

   1

   2

   3

   4

Назовите причины многообразия органических веществ.

Задача 7 – Абракадабра
Ученик получил задание, в котором по названиям веществ необходимо было
составить их химические формулы. Выполняя это задание, о
…

н не оставил
пробелы между формулами веществ, в результате чего у него получилась
запись: h3ON2O3NaBO2h3CO2K3NCFeCl3N2К2SO3
1. Выделите из этой записи формулы индивидуальных веществ (учитывая,
что ни одно из веществ дважды не повторяется).
2. Отметьте простые вещества.
3. Напишите уравнения всех возможных реакций (с указанием условий их
протекания) записанных в п.1 веществ с водой.
Задача 8 – Изоэлектронные молекулы
Молекула вещества Х изоэлектронна молекуле азота (приставка «изо», про-
исходящая от греч. ισος – «равный», обозначает единообразие, равенство).
Вещества Х и азот имеют не только близкие физические свойства, но и
определенные аналогии в своих химических превращениях (хотя соеди-
нение Х более активно, чем азот).
Напишите пары реакций (для Х и азота), подтверждающих их окислитель-
ные и восстановительные свойства. Приведите условия протекания ука-
занных реакций, подтверждающие отличие в активности указанных со-
единений.
Приведите примеры реакций, подтверждающие принципиальные отличия в
свойствах этих двух веществ (реакция протекает для одного из веществ и
не протекает для другого или реакции идут в принципиально разных на-
правлениях).
Задача 9 – Изомеры углеводорода
Плотность углеводорода А по водороду равна 27.
Напишите все возможные изомеры А, удовлетворяющие указанному усло-
вию.
К каким классам органических соединений эти изомеры относятся?
Какой из изомеров, на Ваш взгляд, обладает наименьшей устойчивостью?
Хелп плиз

Азот смешали с одним из газообразных (н.у.) алканов. В данной смеси газов объемная доля (N2) = 20%, а массовая доля (N2)= 13,73%. Установите молекуляр
…

ную формулу алкана.

Сплавили смесь равных масс ацетата натрия и гидроксида наьрия. Выделившийся газ сожгли в кислороде (недостатке) и получили смесь двух окчидов углерода
…

объемом (н.у.) 8,96 дм³ и плотностью 1,538 г/дм³. Рассчитайте массу исходной смечи соли и щелочи

Рассчитайте число формульных единиц в элементарной ячейке минерала сфалерита ZnS, если известно, что ионы цинка образуют ГЦК, в которой половина тетра
…

эдрических пустот заселена ионами серы.

Минерал Li2O имеет структуру анти-флюорита (расположение катионов и анионов обратно структуре флюорита). Укажите значение координационного числа лития
…

в структуре.

Решите пожалуйста задачу . Розрахуйте співвідношення мас Літію і Оксигену в літій оксиді (Li2O).(заранее спасибо♡)

Решите пожалуйста задачу ♡ .Розрахуйте співвідношення мас Літію і Оксигену в літій оксиді (Li2O).​

Помогите пожалуйста.Задача 4. Розрахуйте співвідношення мас Магнію і Оксигену в магній оксиді (MgO).​

Помогите пожалуйста.Задача 3. Скласти формулу сполуки Нітрогену з Оксигеном, якщо відношення мас Нітрогену та Оксигену в ній становить 7:20.​

Какова масса 20 процентного раствора содержащего 60 грамм сахара?

Многообразие органических соединений, их классификация — РАЗРАБОТКИ УРОКОВ ХИМИИ ПО ИНТЕГРАЛЬНОЙ ТЕХНОЛОГИИ 11 КЛАСС — конспекты уроков — План урока — Конспект урока — Планы уроков — разработки уроков по химии

УРОК 4

Тема. Многообразие органических соединений, их классификация

Цели: выяснить причины многообразия органических веществ на основе строения атома Углерода, способности образовывать разнообразные связи; уметь составлять формулы гомологов и изомеров, давать им названия, объяснять суть понятия «изомерия».

Оборудование: Периодическая система химических элементов, раздаточный материал, дополнительная литература по химии, справочники, учебники.

Тип урока: (РДН).

Формы проведения: семинарское занятие — корректирующая, обучающая, контрольная части, работа в группах.

ХОД УРОКА

I. Организация класса

II. Объявление темы и цели урока

III. Осознания и закрепления полученных знаний.

Семинар

1. Коррекционная часть семинара

Группы учащихся выполняют задания.

Задания группам

Пользуясь текстом учебника, справочников:

а) Выясните:

• строение атома Углерода;

• способность атома Углерода образовывать различные цепи — неразветвленные и разветвленные;

• способность атома Углерода образовывать циклы;

• способность атома Углерода образовывать различные типы связей;

• суть понятия «гомологи»;

• суть понятия «изомеры», «структурная изомерия»;

• различие понятий «гомологи» и «изомеры»;

• сделайте вывод о причинах многообразия органических веществ.

б) Составьте схемы:

«Причины многообразия органических веществ»

(с помощью учителя)

«Схема классификации органических веществ в зависимости от строения карбонового цепи» (с помощью учителя)

2. Учебная часть семинара

А. Из приведенных формул веществ выберите формулы изомеров пентана, которые отличаются только формой записи. Объясните.

Бы. Вспомните правила названия веществ. Назовите вещества по международной номенклатуре:

В. Составьте формулы веществ:

а) 2,2,3,5-тетраметилгексану;

б) 3,3-диэтил-2,5-диметилгептану;

в) 2,3-дихлорпентану;

г) 3,5-диэтил-3,4,6-триметилоктану.

Г. Задача

Вещество содержит 75% Углерода и 25% Водорода. Выведите формулу вещества. Вычислите объем кислорода при н. в., необходимый для ее сжигания.

3. Контрольная часть

I вариант

1. Дайте определение понятия «изомеры». Чем отличаются изомеры и гомологи? Приведите примеры.

2. Запишите пять формул изомеров гексана и назовите их по правилам международной номенклатуры.

3. Составьте формулы веществ:

а) 2,2,3,5-тетраметилгептану;

б) 3,3-диэтил-2,2,5,5-тетраметилоктану;

в) 1,4-дихлоро-3,3-диметилпентану;

г) 3,5-диэтил-3,4,6-триметилгептану.

II вариант

1. Объясните причины многообразия органических веществ. Приведите примеры.

2. Запишите пять формул изомеров гептана и назовите их по правилам международной номенклатуры.

3. Составьте формулы веществ:

а) 2,3,3,5-тетраметилгексану;

б) 3-этил-2,2,5,5-тетраметил-4-пропілгептану;

в) 2,3,5-трибромпентану;

г) 3,4,5-триетил-3,4,6-триметилоктану.

IV. Подведение итогов урока

V. Домашнее задание

Приложение

Раздаточная карточка к уроку для учеников

1. Коррекционная часть семинара

Пользуясь текстом учебника, справочников:

а) Выясните:

• строение атома Углерода;

• способность атома Углерода образовывать различные цепи — неразветвленные и разветвленные;

• способность атома Углерода образовывать циклы;

• способность атома Углерода образовывать различные типы связей;

• суть понятия «гомологи»;

• суть понятия «изомеры», «структурная изомерия»;

• различие понятий «гомологи» и «изомеры»;

• сделайте вывод о причинах многообразия органических веществ.

б) Составьте схемы:

«Причины многообразия органических веществ».

«Классификации органических веществ в зависимости от строения карбонового цепи».

2. Учебная часть семинара

А. Из приведенных формул веществ выберите формулы изомеров пентана, которые отличаются только формой записи. Объясните.

Бы. Вспомните правила названия веществ. Назовите вещества по международной номенклатуре:

В. Составьте формулы веществ:

а) 2,2,3,5-тетраметилгексану;

б) 2,2-диэтил-3,5-диметилгептану;

в) 2,3-дихлоропентану;

г) 3,5-диэтил-3,4,6-триметилоктану.

Г. Задача

Вещество содержит 75% Углерода и 25% Водорода. Выведите формулу вещества. Вычислите объем кислорода при н. в., необходимый для ее сжигания.

Презентация «Многообразие органических веществ» (8 класс) по химии – проект, доклад

Слайд 1

Центр дистанционного образования детей-инвалидов при ОГАОУ «Белгородский инженерный юношеский лицей-интернат»

Многообразие органических веществ

Выполнила: Быкова О.С., учитель химии

Слайд 2

1) Сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках. 2) Выявить причины многообразия органических веществ. 3) Сформировать представление об изомерии и изомерах.

Цели и задачи:

Слайд 3

Из всего многообразия химических соединений большая часть содержит углерод. Почти все они относятся к органическим веществам. Органические соединения встречаются в природе, например углеводы, белки, витамины, они играют важную роль в жизнедеятельности животных и растений. Многие органическиё вещества и их смеси (пластмассы, каучук, нефть, природный газ и другие) имеют большое значение для развития народного хозяйства страны. Химия соединений углерода называется органической химией.

Определение понятия «Органическая химия»

Слайд 4

Главным элементом органических соединений является углерод,который может соединяться друг с другом с образованием прямых, разветвленных цепей, замкнутых циклов.

Строение атома углерода

Слайд 5

Атом углерода, получив квант энергии, перейдя в возбужденное состояние, может образовать четыре ковалентные малополярные связи, т.к. на последнем энергетическом уровне он имеет четыре непарных электрона в результате распаривания 2s – электронов и переходе одного из них на 2р – орбиталь.

Электронно-графическое строение атома углерода

Слайд 6

Структурные формулы

Слайд 7

Языком органической химии являются структурные формулы, в которых указан порядок соединения атомов друг с другом. Черточка обозначает общую электронную пару, которую образовал углерод с непарным электроном атома водорода, и единицу валентности. Таким образом, атом углерода в органических соединениях четырехвалентен, а водород одновалентен.

Слайд 8

Явление изомерии органических веществ

Слайд 10

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис- и транс- обычно относят к паре одинаковых заместителей.

Геометрическая изомерия

Слайд 11

Оптическая изомерия

Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом называют асимметрическим.

Слайд 12

Органические вещества, созданные человеком

Слайд 14

Природные органические вещества

Слайд 16

Основные классы органических соединений

Слайд 18

Общее число известных органических веществ составляет почти 27 миллионов, в то время как неорганических — около 100 тысяч. Такое многообразие органических соединений связано со способностью атомов углерода соединяться в цепи различной длины. Связи между атомами углерода могут быть одинарными и кратными: двойными, тройными. При этом вещества могут иметь одинаковую молекулярную формулу, но разное строение и свойства (это явление получило название изомерии). В состав органических веществ входят углерод, водород, кислород, а также азот, фосфор, сера. Кроме того, могут входить практически любые элементы.

ВЫВОДЫ:

Слайд 19

СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!

Вещества органические и неорганические. Причины многообразия углеродных соединений. Классификация и основы номенклатуры органических соединений

Модуль состоит из пяти кадров, включающих текст, интерактивные схемы, фотографии, портреты ученых-органиков. В том числе, ученику предлагается просмотреть и прослушать интерактивную схему путем последовательного выбора активных зон для определения причин многообразия углеродных соединений.

Категория пользователей
Обучаемый, Преподаватель

Контактное время
15 минут

Интерактивность
Средняя

Дисциплины
Химия
/ Органическая химия
/ Понятия и определения органической химии
/ Предмет органической химии
/ Органическая химия как наука
/ Причины многообразия органических веществ
/ Классификация органических соединений
/ Номенклатура органических соединений

Уровень образования
Профессионально-техническая подготовка, повышение квалификации

Статус
Завершенный вариант (готовый, окончательный)

Тип ИР сферы образования
информационный модуль

Место издания
Москва

Ключевые слова
вещество органическое

Автор

Морозов Михаил Николаевич

Марийский государственный технический университет

Издатель

Марийский государственный технический университет ГОУВПО

ГОУВПО «Марийский государственный технический университет»

Россия, 424000, Республика Марий Эл, Йошкар-Ола, Ленина пл., 3,

Сайт —
http://www.mmlab.ru

Эл. почта —
[email protected]

Правообладатель

Федеральное агентство по образованию России

Федеральное агентство по образованию России

Россия, 115998, Москва, Люсиновская ул., 51

Внимание! Для воспроизведения модуля необходимо установить на компьютере проигрыватель ресурсов.

Характеристики информационного ресурса

Тип используемых данных:
application/xml, image/jpeg, image/png, application/x-shockwave-flash, audio/mpeg, text/html

Объем цифрового ИР
4 175 356 байт

Проигрыватель
OMS-player версии от 1.0

Категория модифицируемости компьютерного ИР
открытый

Признак платности
бесплатный

Наличие ограничений по использованию
есть ограничения

Рубрикация

Ступени образования
Среднее (полное) общее образование

Целевое назначение
Учебное

Тип ресурса
Открытая образовательная модульная мультимедийная система (ОМС)

Классы общеобразовательной школы
10

Уровень образовательного стандарта
Федеральный

Характер обучения
Базовое

Многообразие органических веществ. Классификация органических веществ.
Теория строения органических соединений. Изомерия, гомология.

 АХМЕТОВ М. А.       УРОК 14. ЗАДАНИЯ Выбрать другой урок 

Многообразие органических веществ. Классификация органических веществ. Теория строения органических соединений. Изомерия, гомология.

А1. Вёлер синтезировал мочевину и тем самым доказал, что

А2. Изомеры — это вещества

А3. Изомерами углеродного скелета являются

А4. Структурная формула вещества (СН₃)₂СН(СН₂)₄СN

А5. Формуле (СН₃)₂СНСН₂СН₂С₆Н₅ соответствует структурная формула 

А6. В ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ НЕ ВХОДИТ ВЕЩЕСТВО, ФОРМУЛА

КОТОРОГО

В7. Какие вещества являются объектами изучения органической химии?

Получен комплекс с плоским четырехкоординированным атомом углерода

Химикам удалось «поломать природу»: синтезировано соединение, в котором атом углерода плоский, а не тетраэдрический, как во всех органических соединениях, из которых состоит все живое на Земле.

Почему углерод?
Если в поисковой системе научных публикаций PubMed в строке поиска набирать названия химических элементов таблицы Менделеева, лидировать по частоте употребления в научной литературе будут всего три слова: водород, углерод и кислород. С небольшим отставанием следует азот. Именно из этих элементов в основе своей состоят органические вещества — все живое и «бывшее живое» на Земле (нефть тоже состоит из органических веществ). Такое многообразие органических соединений объясняется уникальными свойствами одного элемента — углерода. Его атомы способны образовывать разнообразные связи друг с другом, образуя разветвленные цепочки неограниченной длины (существованием полимеров мы тоже обязаны углероду).

Чем объясняется эта способность? Долгое время химики не могли разработать сколь бы то ни было разумную теорию строения органических соединений. Одним из первых кирпичиком такой теории стала гениальная догадка лауреата Нобелевской премии голландца Якоба Вант-Гоффа.

В 1874 году он высказал предположение, что атом углерода не является плоским, химические связи между ним и его соседями направлены по ребрам правильного тетраэдра.

close

100%

Его предположение позже получило массу экспериментальных подтверждений. Простейший пример органической молекулы — метан.

В поисках плоского углерода
Сразу же после этого ученые (пытливые умы!) задались вопросом, возможно ли существование соединений с плоским четырехкоординированным атомом углерода. Химическая логика подсказывала, что изменение тетраэдрической геометрии возможно в циклических соединениях — там углерод «насильно» уплощается, не может же быть изогнутым, например, один из углов окна. Тогда была предложена гипотетическая структура химического «окна» (на рисунке к заметке). Соединение, состоящее из девяти атомов углерода, организованных в квадраты, так и назвали — фенестран (fenestre на латыни «окно»).

Однако построить окно не удалось, и химики решили «гнуть» углерод с помощью электронных эффектов. В 70-е годы прошлого века Пауль фон Шлейер рассчитал потенциально возможное соединение, в котором заместители — щелочные металлы — стабилизируют плоский углерод. Молекула H₂CLi₂ просто обязана была стать плоской, но получить ее синтетически опять же не удалось.

И вот столетняя загадка разрешена:

исследователям из Великобритании удалось синтезировать литийорганическое соединение, в котором углы связей при плоском четырехкоординированном углероде составляют почти 90°.

Работа опубликована в Angewandte Chemie.

close

100%

Соединение (показано на рисунке) создано с использованием гипотезы Шлейера: атом углерода (показан черным) находится в окружении двух атомов лития (показаны красным) и двух атомов фосфора (показаны малиновым).

Стивен Лиддл, возглавляющий группу ученых из Университета Ноттингема, где был проведен синтез и рентгеноструктурное исследование соединения, признает, что идея литиевых заместителей не нова. Однако он отмечает, что в работе его группы строение соединения утверждено совершенно точно. В дополнение к рентгеноструктурному анализу были проведены квантовохимические расчеты, подтверждающие наличие взаимодействия между углеродом и обоими атомами лития.
Зачем нам хиральность?
Чтобы закрыть тему, вспомним о том, как появилась гипотеза о тетраэдрическом строении углерода и почему феномен хиральности так важен для нашего мира.
Вант-Гофф пришел к идее такого пространственного строение органических соединений, исследуя явление оптической изомерии. Если все четыре заместителя при атоме углерода различны, то такую систему нельзя совместить с ее зеркальным отражением. Такие молекулы – как наши руки, а явление получило название хиральности («хиро» по-гречески «рука»).
Задача Вант-Гоффа не была праздной — многие биологические активные молекулы хиральны. Хиральны аминокислоты, из которых состоят белки и ферменты, хиральны углеводы. И вот незадача: в биологических системах оптические изомеры аминокислот и углеводов не перемешаны, а строго оптически чисты.

Большинство аминокислот в нас существуют в виде L-изомеров (левых), а сахара, напротив, виде D-изомеров (правых). Это явление известно в биологии как гомохиральность

(«гомос» по-гречески «одинаковый»).

Как произошло разделение оптических изомеров при зарождении жизни? Ответа на этот вопрос наука пока не дала. Дело в том, что обычно при реакциях с образованием хиральных молекул в отсутствие внешних факторов (например, оптически активного растворителя) образуется так называемая рацемическая смесь, в которой оптические изомеры присутствуют примерно в равных количествах.

Иногда разделение оптических изомеров и вовсе невозможно: изомеры печально известного талидомида вообще свободно переходят один в другой в человеческом организме. В конце 50-х годов беспечное отношение фармацевтов к проблеме оптической изомерии органических соединений привело к рождению до 50 тысяч детей с врожденными физическими нарушениями.

Хиральность играет большую роль в функционировании нашего организма. Ферменты используют хиральность для распознавания субстрата (вещества, с которым должна протекать реакция). Предположим, что у энзима впадина, в которой происходит связывание субстрата, имеет форме перчатки для правой руки. Тогда «левый» оптический изомер субстрата не сможет туда попасть или будет связываться очень плохо. Этот механизм обеспечивает селективность (избирательность) ферментативных реакций. Аналогичен механизм распознавания рецепторами вкуса различных оптических изомеров. D-форма аминокислот обычно сладкая на вкус, а L-форма вкуса не имеет. Листья перечной мяты и семена тмина содержат L-карвон и D-карвон соответственно, но пахнут по-разному. Причина в том, что рецепторы содержат хиральные молекулы, по-разному реагирующие на разные изомеры.

Если даже ученые в лабораторных условиях не всегда могут полностью разделить смесь оптических изомеров, то как смогла природа в ходе хаотического процесса эволюции в совершенстве справиться с этой задачей?

Большинство ученых придерживаются мнения, что выбор хиральности в жизни на Земле был чисто случайным, что, возможно, основанная на углероде инопланетная форма жизни существует где-то во Вселенной и в ней будет иная форма хиральности. Однако представители альтернативной науки усматривают в этом некий высший смысл вплоть до подтверждения сотворения жизни на Земле некой высшей силой.

Что ж, поиск существования «обратно хиральной» жизни продолжается, а вот плоский углерод уже создан.

Типы органических соединений в химии и биологии

Органические соединения называются «органическими», потому что они связаны с живыми организмами. Эти молекулы составляют основу жизни и очень подробно изучаются в химических дисциплинах органической химии и биохимии.

Существует четыре основных типа или класса органических соединений, обнаруженных во всем живом: углеводы, липиды, белки и нуклеиновые кислоты. Кроме того, существуют другие органические соединения, которые могут быть обнаружены в некоторых организмах или вырабатываются ими.Все органические соединения содержат углерод, обычно связанный с водородом (также могут присутствовать другие элементы). Давайте подробнее рассмотрим ключевые типы органических соединений и рассмотрим примеры этих важных молекул.

Углеводы — органические соединения

Масанянка / Getty Images

Углеводы — это органические соединения, состоящие из элементов углерода, водорода и кислорода. Отношение атомов водорода к атомам кислорода в молекулах углеводов составляет 2: 1. Организмы используют углеводы в качестве источников энергии, структурных единиц и для других целей.Углеводы — это самый большой класс органических соединений, содержащихся в организмах.

Углеводы классифицируются по количеству содержащихся в них субъединиц. Простые углеводы называются сахарами. Сахар, состоящий из одной единицы, является моносахаридом. Если две единицы соединяются вместе, образуется дисахарид. Более сложные структуры образуются, когда эти более мелкие единицы соединяются друг с другом с образованием полимеров. Примеры этих более крупных углеводных соединений включают крахмал и хитин.

Примеры углеводов:

• Глюкоза
• Фруктоза
• Сахароза (сахар столовый)
• Хитин
• Целлюлоза
• Глюкоза

Липиды — органические соединения

дулезидар / Getty Images

Липиды состоят из атомов углерода, водорода и кислорода.Липиды имеют более высокое отношение водорода к кислороду, чем углеводы. Три основные группы липидов — это триглицериды (жиры, масла, воски), стероиды и фосфолипиды. Триглицериды состоят из трех жирных кислот, соединенных с молекулой глицерина. Каждый стероид имеет основу из четырех углеродных колец, соединенных друг с другом. Фосфолипиды напоминают триглицериды, за исключением того, что вместо одной из цепей жирных кислот есть фосфатная группа.

Липиды используются для хранения энергии, построения структур и в качестве сигнальных молекул, помогающих клеткам общаться друг с другом.

Примеры липидов:

• Холестерин
• Парафин
• Оливковое масло
• Маргарин
• Кортизол
• Эстроген
• Фосфолипидный бислой, образующий клеточную мембрану

Белки — органические соединения

Максимилиан Сток Лтд. / Getty Images

Белки состоят из цепочек аминокислот, называемых пептидами. Белок может быть получен из одной полипептидной цепи или может иметь более сложную структуру, в которой полипептидные субъединицы упаковываются вместе, образуя единицу.Белки состоят из атомов водорода, кислорода, углерода и азота. Некоторые белки содержат другие атомы, такие как сера, фосфор, железо, медь или магний.

Белки выполняют в клетках множество функций. Они используются для создания структуры, катализатора биохимических реакций, иммунного ответа, упаковки и транспортировки материалов, а также для воспроизведения генетического материала.

Примеры белков:

• Ферменты
• Коллаген
• Кератин
• Альбумин
• Гемоглобин
• Миоглобин
• Фибрин

Нуклеиновые кислоты — органические соединения

Stocktrek Images / Getty Images

Нуклеиновая кислота — это тип биологического полимера, состоящего из цепочек нуклеотидных мономеров.Нуклеотиды, в свою очередь, состоят из азотистого основания, молекулы сахара и фосфатной группы. Клетки используют нуклеиновые кислоты для кодирования генетической информации организма.

Примеры нуклеиновых кислот:

• ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота)
• РНК (рибонуклеиновая кислота)

Другие виды органических соединений

Ирина Имаго / Getty Images

В дополнение к четырем основным видам органических молекул, обнаруженных в организмах, существует множество других органических соединений.К ним относятся растворители, лекарства, витамины, красители, искусственные ароматизаторы, токсины и молекулы, используемые в качестве предшественников биохимических соединений. Вот некоторые примеры:

• ацетальдегид
• Ацетаминофен
• ацетон
• Ацетилен
• Бензальдегид
• Биотин
• Бромфеноловый синий
• Кофеин
• Тетрахлорметан
• Фуллерен
• Гептан
• Метанол
• Горчичный газ
• Ванилин

2.5 органических соединений, необходимых для функционирования человека — анатомия и физиология

Цели обучения

К концу этого раздела вы сможете:

• Определение органических молекул, необходимых для функционирования человека
• Объясните химию, лежащую в основе сродства углерода к ковалентным связям в органических соединениях
• Приведите примеры углеводов и определите основные функции углеводов в организме
• Обсудить липиды, важные для функционирования человека
• Опишите структуру белков и обсудите их важность для функционирования человека
• Определите строительные блоки нуклеиновых кислот и роли ДНК, РНК и АТФ в функционировании человека

Органические соединения обычно состоят из групп атомов углерода, ковалентно связанных с водородом, обычно с кислородом, а также часто с другими элементами.Созданные живыми существами, они встречаются по всему миру, в почвах и морях, в промышленных продуктах и ​​в каждой клетке человеческого тела. Четыре типа, наиболее важные для структуры и функций человека, — это углеводы, липиды, белки и нуклеотиды. Прежде чем исследовать эти соединения, вам нужно сначала понять химию углерода.

Химия углерода

То, что делает органические соединения повсеместными, — это химический состав их углеродного ядра. Вспомните, что атомы углерода имеют четыре электрона в своей валентной оболочке и что правило октетов диктует, что атомы имеют тенденцию реагировать таким образом, чтобы заполнить свою валентную оболочку восемью электронами.Атомы углерода не завершают свою валентную оболочку, отдавая или принимая четыре электрона. Вместо этого они легко обмениваются электронами через ковалентные связи.

Обычно атомы углерода делятся с другими атомами углерода, часто образуя длинную углеродную цепочку, называемую углеродным скелетом. Однако, когда они делятся, они не делят все свои электроны исключительно друг с другом. Скорее, атомы углерода имеют тенденцию делить электроны с множеством других элементов, одним из которых всегда является водород. Углеродные и водородные группы называются углеводородами.Если вы изучите фигуры органических соединений в оставшейся части этой главы, вы увидите несколько с цепочками углеводородов в одной области соединения.

Для заполнения четырех «вакансий» углерода возможно множество комбинаций. Углерод может делить электроны с кислородом, азотом или другими атомами в определенной области органического соединения. Более того, атомы, с которыми связаны атомы углерода, также могут быть частью функциональной группы. Функциональная группа представляет собой группу атомов, связанных прочными ковалентными связями, которые имеют тенденцию функционировать в химических реакциях как единое целое.Вы можете думать о функциональных группах как о сплоченных «кликах», члены которых вряд ли разделятся. Для физиологии человека важны пять функциональных групп: гидроксильная, карбоксильная, амино, метильная и фосфатная группы (таблица 2.1).

Сродство углерода к ковалентным связям означает, что многие отдельные и относительно стабильные органические молекулы легко образуют более крупные и сложные молекулы. Любая большая молекула обозначается как макромолекула (макро- = «большой»), и все органические соединения в этом разделе соответствуют этому описанию.Однако некоторые макромолекулы состоят из нескольких «копий» единичных единиц, называемых мономером (моно- = «один»; -мер = «часть»). Подобно бусам в длинном ожерелье, эти мономеры связываются ковалентными связями с образованием длинных полимеров (поли- = «много»). Среди органических соединений много примеров мономеров и полимеров.

Мономеры образуют полимеры путем дегидратационного синтеза (см. Рисунок 2.4.1). Как было отмечено ранее, в результате этой реакции выделяется молекула воды. Каждый мономер вносит свой вклад; один отдает атом водорода, а другой отдает гидроксильную группу.Полимеры разделяются на мономеры путем гидролиза (-lysis = «разрыв»). Связи между их мономерами разрываются из-за пожертвования молекулы воды, которая вносит атом водорода в один мономер и гидроксильную группу в другой.

Углеводы

Термин углевод означает «гидратированный углерод». Напомним, что корень гидро- указывает на воду. Углевод — это молекула, состоящая из углерода, водорода и кислорода; в большинстве углеводов водород и кислород находятся в тех же относительных пропорциях два к одному, что и в воде.Фактически, химическая формула «общей» молекулы углевода: (CH ₂ O) _n .

Углеводы называются сахаридами, что означает «сахара». В организме важны три формы: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды — это мономеры углеводов. Дисахариды (ди- = «два») состоят из двух мономеров. Полисахариды — это полимеры, которые могут состоять из сотен и тысяч мономеров.

Моносахариды

Моносахарид представляет собой мономер углеводов. Для организма важны пять моносахаридов. Три из них представляют собой гексозные сахара, названные так потому, что каждый из них содержит шесть атомов углерода. Это глюкоза, фруктоза и галактоза, показанные на рис. 2.5.1 a . Остальные моносахариды — это два пентозных сахара, каждый из которых содержит пять атомов углерода. Это рибоза и дезоксирибоза, показанные на рисунке 2.5.1 б .

Рисунок 2.5.1 Пять важных моносахаридов

Дисахариды

Дисахарид представляет собой пару моносахаридов. Дисахариды образуются путем дегидратационного синтеза, и связывающая их связь называется гликозидной связью (глико- = «сахар»). Три дисахарида (показаны на рисунке 2.5.2) важны для человека. Это сахароза, обычно называемая столовым сахаром, лактозой или молочным сахаром, и мальтоза или солодовый сахар.Как вы можете понять из их общих названий, вы потребляете их в своем рационе, однако ваше тело не может использовать их напрямую. Вместо этого в пищеварительном тракте они расщепляются на составляющие их моносахариды посредством гидролиза.

Рисунок 2.5.2 — Три важных дисахарида: Все три важных дисахарида образуются путем дегидратационного синтеза.

Внешний веб-сайт

Посмотрите это видео, чтобы понаблюдать за образованием дисахарида. Что происходит, когда вода встречает гликозидную связь?

Полисахариды

Полисахариды могут содержать от нескольких до тысячи и более моносахаридов.Для организма важны три (рис. 2.5.3):

• Крахмалы — это полимеры глюкозы. Они образуют длинные цепи, называемые амилозой, или разветвленные цепи, называемые амилопектином, которые хранятся в растительной пище и относительно легко перевариваются.
• Гликоген также является полимером глюкозы, но он хранится в тканях животных, особенно в мышцах и печени. Он не считается диетическим углеводом, потому что после убоя в тканях животных остается очень мало гликогена, однако человеческий организм сохраняет избыток глюкозы в виде гликогена, опять же, в мышцах и печени.
• Целлюлоза, полисахарид, который является основным компонентом клеточной стенки зеленых растений, является компонентом растительной пищи, называемым «клетчаткой». У людей целлюлоза / клетчатка не усваиваются, однако пищевые волокна имеют много преимуществ для здоровья. Это помогает вам чувствовать себя сытым, поэтому вы меньше едите, способствует здоровому пищеварительному тракту, а диета с высоким содержанием клетчатки, как считается, снижает риск сердечных заболеваний и, возможно, некоторых форм рака.

Рисунок 2.5.3 — Три важных полисахарида: Три важных полисахарида — это крахмал, гликоген и клетчатка.

Функции углеводов

Организм получает углеводы из растительной пищи. Зерновые, фрукты, бобовые и другие овощи обеспечивают большую часть углеводов в рационе человека, хотя лактоза содержится в молочных продуктах.

Хотя большинство клеток организма могут расщеплять другие органические соединения в качестве топлива, все клетки организма могут использовать глюкозу. Более того, нервные клетки (нейроны) головного и спинного мозга и периферической нервной системы, а также эритроциты могут использовать глюкозу только в качестве топлива.При расщеплении глюкозы для получения энергии образуются молекулы аденозинтрифосфата, более известного как АТФ. Аденозинтрифосфат (АТФ) состоит из сахара-рибозы, основания аденина и трех фосфатных групп. АТФ высвобождает свободную энергию, когда его фосфатные связи разрываются, и, таким образом, поставляет готовую энергию в клетку. В присутствии кислорода (O2) вырабатывается больше АТФ, чем в путях, в которых кислород не используется. Общая реакция преобразования энергии глюкозы в энергию, запасенную в АТФ, может быть записана:

C ₆ H ₁₂ O ₆ + 6 O ₂ → 6 CO ₂ + 6 H ₂ O + ATP

Углеводы не только являются важным источником топлива, но и присутствуют в структуре клеток в очень малых количествах.Например, некоторые молекулы углеводов связываются с белками с образованием гликопротеинов, а другие соединяются с липидами с образованием гликолипидов, оба из которых находятся в мембране, которая окружает содержимое клеток организма.

Липиды

A Липид — одно из очень разнообразных соединений, состоящих в основном из углеводородов. Немногочисленные атомы кислорода, которые они содержат, часто находятся на периферии молекулы. Их неполярные углеводороды делают все липиды гидрофобными.В воде липиды не образуют настоящий раствор, но они могут образовывать эмульсию, что является термином для смеси растворов, которые плохо смешиваются.

Триглицериды

Триглицерид — одна из наиболее распространенных групп пищевых липидов, наиболее часто встречающаяся в тканях организма. Это соединение, которое обычно называют жиром, образуется в результате синтеза двух типов молекул (рис. 2.5.4):

• Глицериновая основа в основе триглицеридов, состоящая из трех атомов углерода.
• Три жирные кислоты, длинные цепи углеводородов с карбоксильной группой и метильной группой на противоположных концах, отходящие от каждого из атомов углерода глицерина.

Рисунок 2.5.4 — Триглицериды: Триглицериды состоят из глицерина, присоединенного к трем жирным кислотам посредством синтеза дегидратации. Обратите внимание, что глицерин отдает атом водорода, а каждая карбоксильная группа жирных кислот отдает гидроксильную группу.

Триглицериды образуются посредством синтеза дегидратации. Глицерин отдает атомы водорода из своих гидроксильных групп по каждой связи, а карбоксильная группа на каждой цепи жирной кислоты отдает гидроксильную группу.Таким образом высвобождаются три молекулы воды.

Цепи жирных кислот, которые не имеют двойных углеродных связей по длине и, следовательно, содержат максимальное количество атомов водорода, называются насыщенными жирными кислотами. Эти прямые жесткие цепи плотно соединяются друг с другом и при комнатной температуре являются твердыми или полутвердыми (рис. 2.5.5 a ). Например, масло и сало, а также жир, который содержится в стейке или в вашем собственном теле. Напротив, жирные кислоты с одной двойной углеродной связью изогнуты по этой связи (Рисунок 2.5.5 b ). Следовательно, эти мононенасыщенные жирные кислоты не могут плотно упаковываться вместе и являются жидкими при комнатной температуре. Полиненасыщенные жирные кислоты содержат две или более двойных углеродных связи и также являются жидкими при комнатной температуре. Растительные масла, такие как оливковое масло, обычно содержат как моно-, так и полиненасыщенные жирные кислоты.

Рисунок 2.5.5 — Формы жирных кислот: Уровень насыщения жирной кислоты влияет на ее форму. (а) Цепи насыщенных жирных кислот прямые. (b) Цепи ненасыщенных жирных кислот перекручены.

В то время как диета с высоким содержанием насыщенных жирных кислот увеличивает риск сердечных заболеваний, считается, что диета с высоким содержанием ненасыщенных жирных кислот снижает риск. Это особенно верно в отношении ненасыщенных жирных кислот омега-3, содержащихся в холодноводной рыбе, такой как лосось. Эти жирные кислоты имеют свою первую двойную углеродную связь у третьего углеводорода от метильной группы (называемого омега-концом молекулы).

Наконец, считается, что транс- жирных кислот, содержащихся в некоторых обработанных пищевых продуктах, в том числе в некоторых маргаринах в палочках и баках, даже более вредны для сердца и кровеносных сосудов, чем насыщенные жирные кислоты. Trans жиры образуются из ненасыщенных жирных кислот (таких как кукурузное масло) при химической обработке для получения частично гидрогенизированных жиров.

Как группа, триглицериды являются основным источником топлива для организма. Когда вы спите или отдыхаете, большая часть энергии, используемой для поддержания вашей жизни, поступает из триглицеридов, хранящихся в ваших жировых (жировых) тканях. Триглицериды также способствуют длительной и медленной физической активности, такой как садоводство или походы, и дают небольшой процент энергии для энергичной физической активности.Пищевой жир также способствует усвоению и транспортировке неполярных жирорастворимых витаминов A, D, E и K. Кроме того, накопленный телесный жир защищает и смягчает кости и внутренние органы тела, а также действует как изоляция для сохранения тепла тела.

Жирные кислоты также являются компонентами гликолипидов, которые представляют собой соединения сахара и жира, обнаруженные в клеточной мембране. Липопротеины — это соединения, в которых гидрофобные триглицериды упакованы в белковые оболочки для транспортировки в жидкостях организма.

Фосфолипиды

Как следует из названия, фосфолипид представляет собой связь между глицериновым компонентом липида и молекулой фосфора.Фактически, фосфолипиды похожи по структуре на триглицериды. Однако вместо трех жирных кислот фосфолипид образуется из диглицерида, глицерина с двумя цепями жирных кислот (рис. 2.5.6). Третий сайт связывания на глицерине захватывается фосфатной группой, которая, в свою очередь, присоединяется к полярной «головной» области молекулы. Напомним, что триглицериды неполярны и гидрофобны. Это все еще справедливо для жирнокислотной части фосфолипидного соединения. Однако головка фосфолипида содержит заряды на фосфатных группах, а также на атоме азота.Эти заряды делают головку фосфолипида гидрофильной. Поэтому говорят, что фосфолипиды имеют гидрофобные хвосты, содержащие нейтральные жирные кислоты, гидрофильные головки, заряженные фосфатные группы и атом азота.

Рисунок 2.5.6 — Другие важные липиды: (a) Фосфолипиды состоят из двух жирных кислот, глицерина и фосфатной группы. (б) Стерины представляют собой липиды кольцевой формы. Здесь показан холестерин. (c) Простагландины получают из ненасыщенных жирных кислот. Простагландин E2 (PGE2) включает гидроксильные и карбоксильные группы.

Стероиды

Стероид , соединение (называемое стеролом) имеет в качестве своей основы набор из четырех углеводородных колец, связанных с множеством других атомов и молекул (см. Рис. 2.5.6 b ). Хотя и растения, и животные синтезируют стерины, наиболее важный вклад в структуру и функции человека вносит холестерин, который синтезируется печенью человека и животных и также присутствует в большинстве продуктов животного происхождения. Как и другие липиды, углеводороды холестерина делают его гидрофобным, однако он имеет полярную гидроксильную головку, которая является гидрофильной.Холестерин — важный компонент желчных кислот и соединений, которые помогают эмульгировать диетические жиры. На самом деле, корень слова «холе» относится к желчи. Холестерин также является строительным материалом для многих гормонов, сигнальных молекул, которые организм высвобождает для регулирования процессов на удаленных участках. Наконец, как и фосфолипиды, молекулы холестерина находятся в клеточной мембране, где их гидрофобные и гидрофильные участки помогают регулировать поток веществ в клетку и из нее.

Простагландины

Подобно гормону, простагландин является одной из группы сигнальных молекул, но простагландины являются производными ненасыщенных жирных кислот (см. Рисунок 2.5.6 c ). Одна из причин того, что жирные кислоты омега-3, содержащиеся в рыбе, полезны, заключается в том, что они стимулируют выработку определенных простагландинов, которые помогают регулировать аспекты кровяного давления и воспаления и тем самым снижают риск сердечных заболеваний. Простагландины также повышают чувствительность нервов к боли. Один класс обезболивающих, называемых нестероидными противовоспалительными препаратами (НПВП), снижает действие простагландинов.

Белки

Вы можете ассоциировать белки с мышечной тканью, но на самом деле белки являются важнейшими компонентами всех тканей и органов.Белок представляет собой органическую молекулу, состоящую из аминокислот, связанных пептидными связями. Белки включают кератин в эпидермисе кожи, который защищает подлежащие ткани, и коллаген, находящийся в дерме кожи, в костях и мозговых оболочках, покрывающих головной и спинной мозг. Белки также являются компонентами многих функциональных химических веществ организма, включая пищеварительные ферменты в пищеварительном тракте, антитела, нейротрансмиттеры, которые нейроны используют для связи с другими клетками, и гормоны на основе пептидов, которые регулируют определенные функции организма (например, гормон роста ).В то время как углеводы и липиды состоят из углеводородов и кислорода, все белки также содержат азот (N), а многие из них содержат серу (S), помимо углерода, водорода и кислорода.

Микроструктура белков

Белки — это полимеры, состоящие из азотсодержащих мономеров, называемых аминокислотами. Аминокислота представляет собой молекулу, состоящую из аминогруппы и карбоксильной группы вместе с вариабельной боковой цепью. Всего 20 различных аминокислот вносят вклад почти во все тысячи различных белков, важных в структуре и функциях человека.Белки организма содержат уникальную комбинацию от нескольких десятков до нескольких сотен из этих 20 аминокислотных мономеров. Все 20 этих аминокислот имеют схожую структуру (рис. 2.5.7). Все они состоят из центрального атома углерода, с которым связаны:

• атом водорода
• щелочная (основная) аминогруппа Nh3 (см. Таблицу 2.1)
• кислая карбоксильная группа COOH (см. Таблицу 2.1)
• группа переменных

Рисунок 2.5.7 Структура аминокислоты

Обратите внимание, что все аминокислоты содержат как кислоту (карбоксильная группа), так и основание (аминогруппа) (амин = «азотсодержащий»).По этой причине они создают отличные буферы, помогая организму регулировать кислотно-щелочной баланс. Что отличает 20 аминокислот друг от друга, так это их вариабельная группа, которая называется боковой цепью или R-группой. Эта группа может различаться по размеру и может быть полярной или неполярной, что придает каждой аминокислоте свои уникальные характеристики. Например, боковые цепи двух аминокислот — цистеина и метионина — содержат серу. Сера не участвует в водородных связях, в отличие от всех других аминокислот.Это изменение влияет на способ сборки белков, содержащих цистеин и метионин.

Аминокислоты соединяются посредством синтеза дегидратации с образованием белковых полимеров (рис. 2.5.8). Уникальная связь, удерживающая аминокислоты вместе, называется пептидной связью. Пептидная связь представляет собой ковалентную связь между двумя аминокислотами, которая образуется путем дегидратационного синтеза. По сути, пептид — это очень короткая цепочка аминокислот. Нити, содержащие менее примерно 100 аминокислот, обычно называют полипептидами, а не белками.

Рисунок 2.5.8 — Структура аминокислоты: Различные аминокислоты соединяются вместе, образуя пептиды, полипептиды или белки посредством синтеза дегидратации. Связи между аминокислотами представляют собой пептидные связи.

Организм способен синтезировать большую часть аминокислот из компонентов других молекул, однако девять не могут быть синтезированы и должны потребляться с пищей. Они известны как незаменимые аминокислоты.

Считается, что

свободных аминокислот, доступных для построения белков, находятся в пуле аминокислот в клетках.Структуры внутри клетки используют эти аминокислоты при сборке белков. Однако, если конкретная незаменимая аминокислота недоступна в достаточном количестве в аминокислотном пуле, синтез белков, содержащих ее, может замедлиться или даже прекратиться.

Форма белков

Подобно тому, как вилкой нельзя есть суп и ложку нельзя использовать для разделки мяса, форма белка важна для его функции. Форма белка в основном определяется последовательностью аминокислот, из которых он состоит (рис. 2.5.9 a ). Последовательность называется первичной структурой белка.

Рисунок 2.5.9 — Форма белков: (a) Первичная структура — это последовательность аминокислот, составляющих полипептидную цепь. (b) Вторичная структура, которая может принимать форму альфа-спирали или бета-складчатого листа, поддерживается водородными связями между аминокислотами в различных областях исходной полипептидной цепи. (c) Третичная структура возникает в результате дальнейшего складывания и связывания вторичной структуры.(d) Четвертичная структура возникает в результате взаимодействий между двумя или более третичными субъединицами. Показанный здесь пример — гемоглобин, белок красных кровяных телец, который транспортирует кислород к тканям тела.

Хотя некоторые полипептиды существуют в виде линейных цепей, большинство из них скручены или свернуты в более сложные вторичные структуры, которые образуются, когда происходит связывание между аминокислотами с разными свойствами в разных областях полипептида. Наиболее распространенная вторичная структура — это спираль, называемая альфа-спиралью.Если вы возьмете веревку и просто скрутите ее в спираль, она не сможет удерживать форму. Точно так же цепочка аминокислот не могла бы поддерживать стабильную спиральную форму без помощи водородных связей, которые создают мосты между различными участками одной и той же цепи (см. Рис. 2.5.9 b ). Реже полипептидная цепь может образовывать бета-складчатый лист, в котором водородные связи образуют мостики между различными областями одного полипептида, который сам на себя свернут, или между двумя или более соседними полипептидными цепями.

Вторичная структура белков затем складывается в компактную трехмерную форму, называемую третичной структурой белка (см. Рис. 2.5.9 c ). В этой конфигурации аминокислоты, которые находились очень далеко в первичной цепи, могут быть сближены через водородные связи или, в белках, содержащих цистеин, через дисульфидные связи. Дисульфидная связь представляет собой ковалентную связь между атомами серы в полипептиде. Часто два или более отдельных полипептида связываются с образованием еще более крупного белка с четвертичной структурой (см. Рисунок 2.5.9 d ). Полипептидные субъединицы, образующие четвертичную структуру, могут быть одинаковыми или разными. Например, гемоглобин, белок, содержащийся в красных кровяных тельцах, состоит из четырех третичных полипептидов, два из которых называются альфа-цепями, а два — бета-цепями.

Когда они подвергаются воздействию высоких температур, кислот, оснований и некоторых других веществ, белки денатурируют. Денатурация — это изменение структуры молекулы с помощью физических или химических средств.Денатурированные белки теряют свою функциональную форму и больше не могут выполнять свою работу. Обычным примером денатурации белка является свертывание молока при добавлении кислого лимонного сока.

Вклад формы белка в его функцию трудно переоценить. Например, длинная и тонкая форма белковых нитей, из которых состоит мышечная ткань, важна для их способности сокращаться (укорачиваться) и расслабляться (удлиняться). В качестве другого примера, кости содержат длинные нити белка, называемого коллагеном, который действует как каркас, на котором откладываются костные минералы.Эти удлиненные белки, называемые волокнистыми белками, прочны, долговечны и обычно гидрофобны.

Напротив, глобулярные белки представляют собой глобулы или сферы, которые, как правило, обладают высокой реакционной способностью и гидрофильны. Белки гемоглобина, упакованные в эритроциты, являются примером (см. Рис. 2.59 d ), однако глобулярные белки широко распространены по всему телу, играя критическую роль в большинстве функций организма. Примеры этого — ферменты, ранее использованные в качестве белковых катализаторов.В следующем разделе более подробно рассматривается действие ферментов.

Белки функционируют как ферменты

Если вы пытались напечатать бумагу, и каждый раз, когда вы нажимали клавишу на своем портативном компьютере, вам приходилось ждать шесть или семь минут с задержкой, прежде чем вы получали ответ, вы, вероятно, получили бы новый портативный компьютер. Точно так же без ферментов, катализирующих химические реакции, человеческое тело было бы нефункциональным. Он функционирует только потому, что функционируют ферменты.

Ферментативные реакции — химические реакции, катализируемые ферментами, — начинаются, когда субстрат связывается с ферментом.Субстрат является реагентом в ферментативной реакции. Это происходит на участках фермента, известных как активные центры (рис. 2.5.10). Любой фермент катализирует только один тип химической реакции. Эта характеристика, называемая специфичностью, обусловлена ​​тем фактом, что подложка с определенной формой и электрическим зарядом может связываться только с активным центром, соответствующим этой подложке.

Рисунок 2.5.10 — Этапы ферментативной реакции: (a) Субстраты приближаются к активным центрам фермента.(б) Субстраты связываются с активными центрами, образуя фермент-субстратный комплекс. (c) Изменения внутри комплекса фермент-субстрат облегчают взаимодействие субстратов. (d) Продукты высвобождаются, и фермент возвращается в свою первоначальную форму, готовую к другой ферментативной реакции.

Связывание субстрата дает фермент-субстратный комплекс. Вероятно, что ферменты ускоряют химические реакции отчасти потому, что комплекс фермент-субстрат претерпевает ряд временных и обратимых изменений, которые заставляют субстраты ориентироваться друг к другу в оптимальном положении, чтобы облегчить их взаимодействие.Это способствует увеличению скорости реакции. Затем фермент высвобождает продукт (продукты) и принимает первоначальную форму. Затем фермент может снова участвовать в процессе, пока остается субстрат.

Другие функции белков

В рекламе протеиновых батончиков, порошков и коктейлей говорится, что белок важен для построения, восстановления и поддержания мышечной ткани, но правда в том, что белки вносят свой вклад во все ткани тела, от кожи до клеток мозга.Кроме того, определенные белки действуют как гормоны и химические посредники, которые помогают регулировать функции организма. Например, гормон роста важен, помимо прочего, для роста скелета.

Как было отмечено ранее, основные и кислотные компоненты позволяют белкам функционировать в качестве буферов при поддержании кислотно-щелочного баланса, но они также помогают регулировать баланс жидкости и электролитов. Белки привлекают жидкость, и здоровая концентрация белков в крови, клетках и промежутках между клетками помогает обеспечить баланс жидкости в этих различных «отсеках».«Более того, белки клеточной мембраны помогают транспортировать электролиты в клетку и из клетки, поддерживая здоровый баланс этих ионов. Как и липиды, белки могут связываться с углеводами. Таким образом, они могут производить гликопротеины или протеогликаны, которые выполняют множество функций в организме.

Организм может использовать белки для получения энергии, когда потребление углеводов и жиров недостаточное, а запасы гликогена и жировой ткани истощаются. Однако, поскольку нет места для хранения белка, кроме функциональных тканей, использование белка для получения энергии вызывает разрушение тканей и приводит к истощению организма.

Нуклеотиды

Четвертым типом органических соединений, важных для структуры и функций человека, являются нуклеотиды (рис. 2.5.11). Нуклеотид является одним из класса органических соединений, состоящих из трех субъединиц:

• одна или несколько фосфатных групп
• пентозный сахар: дезоксирибоза или рибоза
• азотсодержащее основание: аденин, цитозин, гуанин, тимин или урацил

Нуклеотиды могут быть собраны в нуклеиновые кислоты (ДНК или РНК) или энергетическое соединение аденозинтрифосфат.

Рисунок 2.5.11 — Нуклеотиды: (a) Строительными блоками всех нуклеотидов являются одна или несколько фосфатных групп, пентозный сахар и азотсодержащее основание. (б) Азотсодержащие основания нуклеотидов. (c) Два пентозных сахара ДНК и РНК.

Нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые кислоты различаются по типу пентозного сахара. Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) — это нуклеотид, хранящий генетическую информацию. ДНК содержит дезоксирибозу (так называемую, потому что она имеет на один атом кислорода меньше, чем рибоза) плюс одну фосфатную группу и одно азотсодержащее основание.«Выбор» основания для ДНК — аденин, цитозин, гуанин и тимин. Рибонуклеиновая кислота (РНК) — это рибозосодержащий нуклеотид, который помогает проявить генетический код в виде белка. РНК содержит рибозу, одну фосфатную группу и одно азотсодержащее основание, но «выбор» основания для РНК — это аденин, цитозин, гуанин и урацил.

Азотсодержащие основания аденин и гуанин классифицируются как пурины. Пурин представляет собой азотсодержащую молекулу с двойной кольцевой структурой, которая вмещает несколько атомов азота.Основания цитозин, тимин (обнаруженный только в ДНК) и урацил (обнаруженный только в РНК) представляют собой пирамидины. Пирамидин представляет собой азотсодержащее основание с одинарной кольцевой структурой

Связи, образованные дегидратационным синтезом между пентозным сахаром одного мономера нуклеиновой кислоты и фосфатной группой другого мономера, образуют «каркас», из которого выступают азотсодержащие основания компонентов. В ДНК два таких скелета прикрепляются к выступающим основаниям посредством водородных связей. Они скручиваются, образуя форму, известную как двойная спираль (Рисунок 2.5.12). Последовательность азотсодержащих оснований в цепи ДНК формирует гены, которые действуют как молекулярный код, инструктирующий клетки по сборке аминокислот в белки. Человеческая ДНК имеет почти 22 000 генов, запертых в 46 хромосомах внутри ядра каждой клетки (за исключением красных кровяных телец, которые теряют свои ядра во время развития). Эти гены несут в себе генетический код для построения тела и уникальны для каждого человека, кроме однояйцевых близнецов.

Рисунок 2.5.12 — ДНК: В двойной спирали ДНК две цепи соединяются посредством водородных связей между основаниями составляющих нуклеотидов.

Напротив, РНК состоит из одной цепи сахарно-фосфатного остова, усеянной основаниями. Информационная РНК (мРНК) создается во время синтеза белка для передачи генетических инструкций от ДНК к заводам-производителям белка клетки в цитоплазме и рибосомах.

Аденозинтрифосфат

Нуклеотид-аденозинтрифосфат (АТФ) состоит из рибозного сахара, аденинового основания и трех фосфатных групп (рис.13). АТФ классифицируется как высокоэнергетическое соединение, потому что две ковалентные связи, связывающие его три фосфата, хранят значительное количество потенциальной энергии. В организме энергия, высвобождаемая из этих высокоэнергетических связей, помогает питать деятельность организма, от сокращения мышц до транспортировки веществ в клетки и из клеток до анаболических химических реакций.

Рисунок 2.5.13 Структура аденозинтрифосфата (АТФ)

Когда фосфатная группа отщепляется от АТФ, продуктами являются аденозиндифосфат (АДФ) и неорганический фосфат (P _i ).Эту реакцию гидролиза можно записать:

ATP + H ₂ O → ADP + P _i + энергия

Удаление второго фосфата оставляет аденозинмонофосфат (АМФ) и две фосфатные группы. Опять же, эти реакции также высвобождают энергию, которая была сохранена в фосфатно-фосфатных связях. Они также обратимы, например, когда АДФ подвергается фосфорилированию. Фосфорилирование — это присоединение фосфатной группы к органическому соединению, в данном случае с образованием АТФ.В таких случаях тот же уровень энергии, который был высвобожден во время гидролиза, необходимо реинвестировать в синтез энергии при дегидратации.

Клетки также могут передавать фосфатную группу от АТФ к другому органическому соединению. Например, когда глюкоза впервые попадает в клетку, фосфатная группа переносится из АТФ, образуя фосфат глюкозы (C ₆ H ₁₂ O ₆ -P) и АДФ. Когда глюкоза фосфорилируется таким образом, она может храниться в виде гликогена или метаболизироваться для получения немедленной энергии.

Обзор главы

Органические соединения, необходимые для функционирования человека, включают углеводы, липиды, белки и нуклеотиды. Эти соединения считаются органическими, потому что они содержат как углерод, так и водород. Атомы углерода в органических соединениях легко делятся электронами с водородом и другими атомами, обычно кислородом, а иногда и азотом. Атомы углерода также могут связываться с одной или несколькими функциональными группами, такими как карбоксилы, гидроксилы, амины или фосфаты. Мономеры представляют собой отдельные звенья органических соединений.Они связываются путем дегидратационного синтеза с образованием полимеров, которые, в свою очередь, могут разрушаться при гидролизе.

Углеводные соединения обеспечивают организм жизненно важным топливом. Их структурные формы включают моносахариды, такие как глюкоза, дисахариды, такие как лактоза, и полисахариды, включая крахмалы (полимеры глюкозы), гликоген (форма хранения глюкозы) и клетчатку. Все клетки организма могут использовать глюкозу в качестве топлива. Он превращается через реакцию окисления-восстановления в АТФ.

Липиды — это гидрофобные соединения, которые обеспечивают организм топливом и являются важными компонентами многих биологических соединений.Триглицериды являются наиболее распространенным липидом в организме и состоят из глицериновой основы, присоединенной к трем цепям жирных кислот. Фосфолипиды — это соединения, состоящие из диглицерида с фосфатной группой, присоединенной к голове молекулы. В результате получается молекула с полярными и неполярными областями. Стероиды — это липиды, образованные из четырех углеводородных колец. Самое главное — холестерин. Простагландины — это сигнальные молекулы, полученные из ненасыщенных жирных кислот.

Белки являются важнейшими компонентами всех тканей организма.Они состоят из мономеров, называемых аминокислотами, которые содержат азот, соединенный пептидными связями. Форма белка имеет решающее значение для его функции. Большинство белков тела глобулярны. Примером могут служить ферменты, катализирующие химические реакции.

Нуклеотиды — это соединения с тремя строительными блоками: одна или несколько фосфатных групп, пентозный сахар и азотсодержащее основание. ДНК и РНК — это нуклеиновые кислоты, которые участвуют в синтезе белка. АТФ — это основная молекула организма, передающая энергию.Удаление или добавление фосфатов высвобождает или тратит энергию.

Вопросы по интерактивной ссылке

Посмотрите это видео, чтобы понаблюдать за образованием дисахарида. Что происходит, когда вода встречает гликозидную связь?

Вода гидролизует или разрывает гликозидную связь, образуя два моносахарида.

Контрольные вопросы

Вопросы критического мышления

Если дисахарид мальтоза образован из двух моносахаридов глюкозы, которые представляют собой гексозные сахара, сколько атомов углерода, водорода и кислорода содержит мальтоза и почему?

Мальтоза содержит 12 атомов углерода, но только 22 атома водорода и 11 атомов кислорода, поскольку молекула воды удаляется во время ее образования путем дегидратационного синтеза.

Почему пищевые жиры перевариваются и всасываются, почему они не могут попадать непосредственно в кровоток?

Все липиды гидрофобны и не могут растворяться в водянистой среде крови. Они упакованы в липопротеины, внешняя белковая оболочка которых позволяет им переносить жиры в кровоток.

органических соединений | Encyclopedia.com

Органические соединения — это вещества, содержащие углерод (неметаллический элемент, который присутствует во всех растениях и животных).Все живые существа существенно зависят от органических соединений, поскольку углерод присутствует почти во всех химических соединениях живых существ. В живых существах есть четыре основных типа органических соединений: углеводы, белки, липиды и нуклеиновые кислоты.

Органическое соединение представляет собой комбинацию углерода и почти любого другого элемента. Благодаря своей уникальной атомной структуре (способ построения одного атома углерода) атом углерода может соединяться с четырьмя другими атомами другого элемента.Поскольку он также может связываться с другими атомами углерода и образовывать длинные стабильные цепи, разнообразие комбинаций, которые углерод может образовывать с другими элементами, практически безгранично. Ученые уже идентифицировали более 1000000 органических соединений.

До девятнадцатого века считалось, что органические соединения могут быть произведены только чем-то живым. В те дни считалось, что некая «жизненная сила» существует только в живых существах, и что именно эта сила сделала живые существа уникальными способными производить органические соединения.Двести лет назад термин «органический» означал «жизненно важный» или «живой». Следовательно, в прошлом органическое соединение было тканью или останками живого существа, в то время как неорганическое соединение было чем-то безжизненным, как скала или воды земли.

В 1828 году немецкий химик Фридрих Велер (1800–1882) изменил все это мышление. В том же году он совершенно непреднамеренно произвел мочевину, органическое вещество, естественным образом образующееся в телах млекопитающих, в своей лаборатории, используя строго неорганические вещества.Начиная с этого лабораторного прорыва, наука в конце концов пришла к выводу, что для того, чтобы вещество считалось органическим соединением, не нужна «жизненная сила». В конце концов выяснилось, что важна молекулярная структура или то, как атомы образуют молекулы. Это привело к современному определению того, что стало изучением органической химии — химии соединений углерода.

Сегодня известно, что все живые существа не только являются органическими соединениями, но также критически зависят от органических соединений.В частности, все продукты представляют собой органические соединения, поскольку они состоят из углеводов, жиров и белков. Такие материалы, как хлопок и шерсть в одежде, керосин для автомобилей и заводов, а также все синтетические (искусственные) наркотики и пластмассы являются органическими соединениями. Наконец, сама химия, которая несет нашу генетическую информацию — нуклеиновые кислоты — это сложные органические соединения, состоящие из небольших молекул, называемых нуклеотидами.

Интересно, что слово «органический» приобрело более старое (и менее точное) значение, поскольку теперь люди положительно отзываются о преимуществах «органического садоводства», «органических продуктов питания» и «органических витаминов».«Такое использование термина« органический »предполагает, что в этих соединениях действует некая таинственная« жизненная »сила, которая придает им особые качества, которых нет у синтетических продуктов. В то время как органические помидоры, собранные на небольшой ферме, могут иметь вкус намного лучше, чем помидоры. коммерчески выращенные и собранные зелеными, с химической точки зрения, однако, они идентичны.

Frontiers | Летучие органические соединения псевдомонад, ассоциированных с родным картофелем, как потенциальные антиомицетные агенты

Введение

После более чем десятилетней исследовательской работы теперь признано, что, помимо хорошо задокументированного, растворимого антимикробного арсенала, бактерии выделяют широкий спектр летучих органических соединений (ЛОС), которые обладают сильным ингибирующим потенциалом против микробных конкурентов (Гарбева и другие., 2014; Audrain et al., 2015; Hunziker et al., 2015; Канчисвами и др., 2015; Schmidt et al., 2015). Таким образом, бактериальные ЛОС (bVOC) в настоящее время создают дополнительную мотивацию для исследования микробиома, ассоциированного с растениями, с точки зрения его способности обеспечивать культурным растениям естественную защиту от микробных патогенов. Действительно, в natura , предполагается, что эти молекулы опосредуют или участвуют в процессах внутри- и межвидовой коммуникации, таких как определение кворума бактерий, рост, дифференциация или устойчивость к антибиотикам и стрессу (Vespermann et al., 2007; Байли и Вайскопф, 2012; Bos et al., 2013; Groenhagen et al., 2013; Audrain et al., 2015; Канчисвами и др., 2015). Затем в лабораторных условиях было продемонстрировано, что бЛОС препятствуют росту и дифференцировке многих видов фитопатогенных грибов (Kai et al., 2007; Athukorala et al., 2010; Ting et al., 2011; Velazquez-Becerra et al., 2011). ; Effmert et al., 2012; Yuan et al., 2012; Groenhagen et al., 2013; Tenorio-Salgado et al., 2013; Hunziker et al., 2015), предполагая, что сложные смеси бактериальных выбросов представляют собой источник новых, естественных, противогрибковых веществ.Наконец, было показано, что сами растения напрямую реагируют на микробные летучие вещества, что приводит к прямому или косвенному здоровью растений и стимулированию роста (Vespermann et al., 2007; Zhang et al., 2007; Kai et al., 2008; Gutierrez-Luna et al. ., 2010; Kai, Piechulla, 2010; Kwon et al., 2010; Blom et al., 2011a; Bailly, Weisskopf, 2012; Bitas et al., 2013; Farag et al., 2013; Weisskopf, Bailly, 2013; Bailly et al., 2014). Взятые вместе, эти идеи исследуют роль бактериального летучего вещества в динамических взаимодействиях, происходящих в естественной среде растений.Связанный с растениями микробиом практически покрывает всю поверхность растения и особенно распространен в богатой питательными веществами ризосфере, где конкуренция между организмами высока (Berendsen et al., 2012; Mendes et al., 2013; De-la- Пенья и Лойола-Варгас, 2014). На надземных органах специализированные бактерии выживают во враждебных нишах в тесной ассоциации с тканями листа (Vorholt, 2012; Bulgarelli et al., 2013; Junker and Tholl, 2013). Таким образом, как на подземных, так и на надземных структурах растений, популяции бактерий имеют возможность превращать метаболиты, обнаруженные в окружающей среде, в летучие эффекторы, которые, как ожидается, будут особенно эффективны в непосредственной близости от точек инвазии патогенов.Патосистема Phytophthora infestans — картофель представляет собой хорошую модель для исследования вклада ЛОС в микробные взаимоотношения, возникающие на границе раздела растений, почвы и воздуха. Этот разрушительный патоген, вызывающий экономически значимую фитофтороз картофеля, может поражать как надземные, так и почвенные органы. Кроме того, он проникает в ткани растения, где бактерии имеют наибольший потенциал для проживания: вокруг корневой шляпки, на поверхности листа и в устьичной камере (Fry, 2008).В предыдущем скрининге противоомицетного потенциала ассоциированных с картофелем бактерий, изначально присутствующих в ризо- и филлосфере, мы выделили и охарактеризовали 16 штаммов Pseudomonas с различной степенью опосредованной ЛОС эффективности против радиального роста мицелия P. infestans . . Наша работа отстаивала существование эффективных bVOCs против P. infestans помимо хорошо известных сильнодействующих неорганических соединений, таких как цианистый водород или аммиак (Voisard et al., 1989; Рудраппа и др., 2008; Blom et al., 2011b; Hunziker et al., 2015). Хотя многие бактериальные летучие соединения считаются биологически активными в отношении патогенов (Vespermann et al., 2007; Athukorala et al., 2010; Ting et al., 2011; Velazquez-Becerra et al., 2011; Effmert et al., 2012; Yuan et al., 2012; Groenhagen et al., 2013; Tenorio-Salgado et al., 2013; Wang et al., 2013; Hunziker et al., 2015), в подавляющем большинстве доступной литературы сообщается о влиянии несколько известных молекул, записанных только от ограниченного числа бактериальных штаммов, если не от отдельных изолятов.Ранее мы следовали той же логике и сообщили об основных Pseudomonas sp. летучий метаболит 1-ундецен в качестве активного ингредиента противоомицетных свойств летучих изолятов восьми изолятов Pseudomonas (Hunziker et al., 2015). Однако обработка P. infestans этим единственным соединением не достигла полной ингибирующей способности смесей природных ЛОС, что позволяет предположить, что более летучие молекулы участвуют в антиомицетной активности Pseudomonas .Здесь мы сообщаем о хемопрофилях газовой хроматографии-масс-спектрометрии 16 отобранных штаммов Pseudomonas и систематическом тестировании активности их отдельных чистых химических компонентов против роста и споруляции P. infestans . Наша цель состояла в том, чтобы определить вклад каждого химического вещества, присутствующего в записанных спектрах bVOC, в ингибирование P. infestans и, следовательно, попытаться идентифицировать конкретные соединения или химические семейства, необходимые для противоомицетной активности.Наши результаты показывают, что, помимо биогенных растворимых химикатов или эффекторов белка, при поиске бактериальных агентов биоконтроля следует принимать во внимание ферментативные свойства, ведущие к производству ЛОС, поскольку они представляют собой дополнительную линию защиты от заражения патогенами растений.

Материалы и методы

Химические вещества и питательные среды

Химические вещества были закуплены у Sigma – Aldrich (Швейцария), за исключением 1-додецена (Dr. Ehrenstorfer GmbH, Германия) и 2-ацетилфурана (Alfa Aesar, Германия).Среду Луриа-Бертани (LB) получали растворением 20 мкл ^-1 бульона Difco LB, Lennox (BD) и добавлением 15 мкл агара ^-1 (Agar Agar, ERNE surface AG). Ржаной агар (RA) готовили путем осторожного кипячения 200 г зерен ржи в 1,5 л водопроводной воды в течение 1 часа. Затем жидкость фильтровали через сито (размер ячеек 1,5 мм) и заполняли до конечного объема 1 л водопроводной водой и добавляли 5 мкл ^-1 D -глюкозы. Добавляли 20 мкл агара ^-1 . Чашки Петри заполняли с помощью разливочной машины (Mediajet, Integra Biosciences) 18 мл среды в стандартные чашки Петри (94 мм × 16 мм, Greiner Bio-One).

Штаммы микробов и условия культивирования

Во всех экспериментах использовали изолят полипов P. infestans , отобранный в 2001 г. (предоставленный Х. Кребсом, Agroscope). Этот изолят поддерживали как мицелиальную культуру на RA и регулярно переносили на ломтики картофеля для пассажа хозяина. Чашки Петри закрывали Parafilm M (BEMIS Flexible Packaging) и инкубировали или хранили в темноте при 18 ° C.

Большинство бактерий выделяли и поддерживали в соответствии с (Hunziker et al., 2015). Pseudomonas protegens CHA0 и соответствующий ему hcn ^A- мутант CHA77 были получены от профессора доктора Дитера Хааса (Университет Лозанны). Бактериальные штаммы обычно выращивали на LB и хранили при ^– 80 ° C в 25% глицерине для длительного хранения.

Выравнивания последовательностей с несколькими локусами

Для выяснения филогенетических отношений 16 кандидатов Pseudomonas sp. в отношении дополнительных отобранных эталонных штаммов Pseudomonas , последовательности четырех основных генов домашнего хозяйства, включая 16s рРНК, gyrB, rpoD и rpoB (Mulet et al., 2010; Gomila et al., 2015) были извлечены в результате секвенирования парных концов Illumina MiSeq (2x 300 п.н.), направленного на описание инвентаря генов этих штаммов. Контиги, которые возникли в результате сборки генома de novo с использованием алгоритма Spades (Bankevich et al., 2012), затем были аннотированы с помощью программного обеспечения Prokka (Seemann, 2014) до извлечения последовательностей четырех генов домашнего хозяйства и последующего их объединения. в порядке 16s рРНК, gyrB, rpoD и rpoB. Программа MEGA (молекулярно-эволюционный генетический анализ) (Kumar et al., 2008) был использован для построения филогенетического дерева на основе максимального правдоподобия из конкатенированных последовательностей четырех генов 16 штаммов, а также девяти дополнительных эталонных штаммов Pseudomonas , включая P.protegens CHA0. Все сгенерированные последовательности были депонированы в GeneBank под номерами доступа KT8 — KT8

.

Сбор летучих веществ и анализ ГХ / МС

Летучие компоненты шестнадцати отобранных штаммов были собраны и проанализированы методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии (ГХ / МС) с использованием анализа с замкнутым контуром-отгонкой (CLSA), как описано ранее (Hunziker et al., 2015) с использованием модифицированной конструкции аппарата (см. Дополнительный рисунок S5). Штаммы предварительно выращивали при 18 ° C на чашках с LB-агаром в течение 4 дней, после чего отдельные колонии ресуспендировали и доводили до плотности OD _{570 нм} = 1 в стерильной воде. Бактериальные образцы культивировали путем инокуляции 50 мкл клеточных суспензий, распределяли слоем с использованием стерильных стеклянных шариков в 4-сантиметровые стеклянные чашки Петри, чтобы избежать летучих примесей пластика, и выращивали в течение 24 ч при 25 ° C в аппарате CLSA при постоянном потоке воздуха.Неинокулированные стеклянные чашки с LB-агаром использовали в качестве контроля. Уловленные летучие вещества извлекали из угольного фильтра путем трехкратной промывки фильтра 20 мкл дихлорметана (≥99,8%, Merck, Германия). Затем экстракты из свободного пространства над продуктом доводили до 100 мкл дихлорметаном и анализировали с помощью ГХ / МС. Каждый эксперимент повторяли трижды. Анализы с помощью ГХ / МС выполняли на газовом хроматографе Varian CP3800 (Varian, Walnut Creek, Калифорния, США), соединенном с тройным квадрупольным масс-спектрометром (Varian 1200, Varian).Разделение методом ГХ проводили на капиллярной колонке Rtx-5Sil MS (30 м, внутренний диаметр 0,25 мм, толщина пленки 0,25 мкм) от Restek (Беллафонте, Пенсильвания, США). В качестве удерживающего зазора перед разделительной колонкой была установлена ​​2-метровая защитная колонка Siltek (внутренний диаметр 0,53 мм, Restek). Гелий использовался в качестве газа-носителя при постоянном потоке 1 мл.мин ^-1 . Образцы вводили на колонке в инжектор испарения с программируемой температурой (температурная программа: от 50 ° C в течение 0,1 мин до 300 ° C при 200 ° C мин ^-1 , 30 мин при 300 ° C, до 160 ° C. при 20 ° С.мин ^-1 , 20 мин при 160 ° C). Температура печи была запрограммирована следующим образом: 10 мин при 40 ° C, до 320 ° C при 25 ° C, мин ^-1 , 1 мин при 320 ° C. Температура линии передачи была установлена ​​на 200 ° C. Детектирование аналитов с помощью МС проводили в режиме электронного удара с энергией ионизации 70 эВ при температуре источника 250 ° C. Мониторинг полного сканирования (время сканирования 0,7 с) выполняли в диапазоне масс m / z от 35 до 350. Соединения были идентифицированы путем сравнения масс-спектров со спектрами базы данных (NIST 08 и чистые коммерческие эталонные соединения) и сравнения времен удерживания и ранее полученные масс-спектры (Hunziker et al., 2015).

Влияние чистых соединений на

P. infestans Рост мицелия и спороношение

Влияние выбранных чистых соединений смесей ЛОС на рост мицелия, образование и прорастание спорангиев, высвобождение зоопор, подвижность и прорастание P. infestans оценивали следующим образом: 5-миллиметровые пробки агара с края активно растущих мицелиальных колоний размещены лицевой стороной вниз в центре свежих пластин RA. Определенные количества тестируемых соединений или разведения в диметилсульфоксиде наносили на PTFE / силиконовые перегородки (8 мм, Supelco) и помещали в центр крышки чашки Петри так, чтобы тестируемые соединения были обращены к мицелиальной пробке.Планшеты закрывали Parafilm M и инкубировали в перевернутом виде в темноте при 18 ° C. За ростом мицелия наблюдали через 7 дней после инокуляции, делая фотографии, а общую площадь мицелия дополнительно оценивали с помощью ImageJ. В конце 9-дневного инкубационного периода планшеты открывали и собирали спорангии, используя 5 мл стерильной воды комнатной температуры, осторожно протирая мицелиальный мат стерильной стеклянной палочкой. Аликвоту 500 мкл полученной суспензии распределяли в 24-луночный поликарбонатный планшет.Количество образовавшихся спорангиев и скорость прорастания оценивали в бинокль сразу после сбора и через 24 часа соответственно. Та же процедура использовалась для получения зооспор, за исключением того, что 10 мл ледяной воды помещали поверх мицелиального мата и выдерживали при 4 ° C в течение 2 часов. После этого периода инкубации суспензию оставляли при комнатной температуре на 20 мин перед сбором, чтобы дать возможность высвобождению зооспор. Аликвоту 500 мкл полученной суспензии распределяли в 24-луночный поликарбонатный планшет.Количество продуцированных зооспор и подвижность зооспор оценивали в бинокль сразу после сбора. Заражение зооспор и последующее прорастание оценивали через 24 часа.

Чтобы оценить влияние чистых соединений на прямое прорастание спорангиев, спорангии собирали в 10 мл стерильной воды комнатной температуры с 9-дневных мицелиальных пластинок и доводили до концентрации 200000 спорангиев. Мл ^-1 в пробирках Эппендорфа с добавками с соответствующей химической обработкой.Вортекс не применяли, чтобы избежать прорастания. После 1 дня инкубации при 20 ° C в темноте серии капель суспензии по 10 мкл помещали на предметные стекла и фотографировали под микроскопом. Количество закрытых, открытых и прорастающих спорангиев подсчитывали с помощью ImageJ. В обеих экспериментальных установках ингибирующую концентрацию, дающую 50% ингибирование (IC ₅₀ ) роста мицелия или прорастания спорангиев для каждой обработки, рассчитывали путем экстраполяции с построенных кривых графиков.

Отслеживание зооспор

Зооспоры из препаратов, полученных, как описано выше, использовали для отслеживания траекторий отдельных клеток во времени. Последовательности изображений получали в течение 10 с с использованием бинокля Wild Heerbrugg MDG17 (Wild Heerbrugg, Швейцария), соединенного с камерой Leica DFC290, с использованием программного обеспечения LAS v4.6.2 (Leica, Германия). Затем изображения были преобразованы с помощью фильтра с использованием ImageJ для достижения высокой контрастности. Отслеживание отдельных частиц по сегментированным изображениям выполнялось с использованием плагина ImageJ TrackMate (Jaqaman et al., 2008) с использованием полуавтоматических параметров по умолчанию. Химические обработки проводили непосредственно перед наблюдениями и захватом изображений, чтобы избежать какой-либо систематической ошибки из-за снижения подвижности зооспор, происходящей в контрольных условиях.

Микроскопия и анализ флуоресцентных этикеток

Phytopthora infestans 208 m ² был получен от профессора доктора Ф. Мауха (Фрибургский университет) и сохранен на пластинах RA, как описано выше. Урожайность спорангиев увеличивали, выставляя чашку Петри на естественный свет в течение 8 ч на 7-й и 8-й дни после инокуляции.Спорангии собирали, как описано выше, через 9 дней после инокуляции, визуализировали флуоресценцию GFP и получали цифровые микрофотографии с использованием стереомикроскопа Zeiss Axiovert 200 M, снабженного соответствующим источником флуоресценции и фильтрами. Средние значения интенсивности серого сигнала GFP отдельных спорангиев были извлечены с использованием специально разработанного протокола макроинструкций сегментации для оценки распределения интенсивности сигнала на уровне популяции.

Анализ листового диска

Капля 10 мкл водной суспензии 125 000 спорангиев.мл ^-1 наносили на середину абаксиальной стороны листового диска диаметром 17 мм, вырезанного из 1-месячных растений картофеля cv. Виктория. Листовые диски помещали на смоченную фильтровальную бумагу в стандартные чашки Петри. Определенные количества испытуемых соединений наносили на мембраны из ПТФЭ / силикона (8 мм, Supelco) и помещали в центр чашки Петри, на расстоянии 3 см от каждого листового диска. Чашки Петри закрывали Parafilm M, помещали в светонепроницаемую пластиковую коробку и инкубировали при 18 ° C в течение 8 дней.Затем в бинокль визуализировали и зарегистрировали инфекцию P. infestans .

Анализ данных

Данные были проанализированы с использованием инструментов GraphPad Quikcalcs, программного обеспечения GraphPad Prism 5 и программного обеспечения Microsoft Excel.

Результаты

Связанные с растением

Pseudomonas Хемопрофили, представляющие консервативный волатиллом

Чтобы сопоставить продукцию специфических bVOC с ингибирующим потенциалом 16 различных штаммов Pseudomonas , которые мы ранее проверили, мы продемонстрировали различное опосредованное ЛОС ингибирование против P.infestans (Hunziker et al., 2015) мы отловили и идентифицировали различные химические вещества, которые они выделяют. Исходя из основной гипотезы о том, что наиболее активные штаммы должны продуцировать либо (1) другой набор соединений, либо (2) различные количества определенных соединений, мы культивировали и дополнительно анализировали бактериальные выбросы в стандартных условиях. Все испытанные штаммы инокулировали клеточной суспензией одинаковой плотности и позволяли расти в течение того же времени в идентичных условиях культивирования.Мы решили собирать bVOC в течение 24-часового инкубационного периода (то есть до поздней стационарной фазы) с целью максимизировать шанс восстановления хемопрофилей, которые лучше всего представляют P. infestans ингибирующих рост смесей bVOC, встречающихся в наших ранее опубликованных двойные анализы (Hunziker et al., 2015). Кроме того, устойчивая установка для отгонки с замкнутым контуром позволила нам улавливать и извлекать выделяемые химические вещества с высокой воспроизводимостью. Следовательно, хотя полученные спектры ГХ / МС не отражают количественные количества отдельных химических веществ, они фиксируют очень сопоставимые относительные профили биогенных выбросов различных тестовых штаммов (Рисунок 1 и Дополнительный Рисунок S1).

РИСУНОК 1. Хемопрофили летучих органических соединений (ЛОС), выделяемые ассоциированными с картофелем Pseudomonas . Репрезентативные спектры газовой хроматографии для каждого штамма упорядочены в соответствии с филогенетической кластеризацией из мультилокусных выравниваний последовательностей (дополнительный рисунок S2). Выбранные идентифицированные соединения указаны слева; их приблизительное время удерживания можно определить по правой легенде. Цифры, выделенные курсивом в верхней части каждого спектра, представляют процент ингибирования роста Phytophthora infestans , вызванного смесями ЛОС штаммов.Интенсивности MS-сигналов выражены в мегасчетах (Mcounts). ^∗ R75 не был идентифицирован как штамм Pseudomonas .

В этих условиях мы смогли извлечь большую часть летучих соединений, идентифицированных ранее, и получили аналогичные хроматограммы (Hunziker et al., 2015). Тем не менее, небольшие изменения в настройке и параметрах газового хроматографа позволили нам лучше понять мельчайшие и более гидрофильные компоненты летучих выбросов от заводского Pseudomonas .К нашему удивлению, мы обнаружили, что во многих тестируемых штаммах серосодержащее соединение диметилдисульфид (DMDS) продуцировалось в таких же или более высоких количествах, что и 1-ундецен (рис. смесь бактериальных ЛОС (Hunziker et al., 2015). Когда площадь пика ГХ определенных количеств чистого DMDS и 1-ундецена сравнивалась с тестовыми спектрами, 24-часовой период сбора дал микрограммы обоих соединений, что подчеркивает способность бактериальных штаммов накапливать высокие концентрации ЛОС в свободном пространстве.В подавляющем большинстве штаммов основными пиками эмиссионных спектров были 1-ундецен, DMDS, 4-гидрокси-2-пентанон и бензальдегид. Между различными штаммами, включенными в это исследование, не удалось однозначно обнаружить какие-либо конкретные химические закономерности, ни путем кластеризации спектральных данных в соответствии с филогенией штаммов (Рисунок 1 и дополнительный рисунок S2), ни происхождением выделения (ризосфера против филлосферы, дополнительный рисунок. S1). Мы также не наблюдали прямой корреляции между присутствием или количеством данного химического вещества и эффектами полных смесей ЛОС штаммов на P.infestans радиальный рост (Hunziker et al., 2015, рисунок 1). В то время как наиболее сильное подавление роста P. infestans , как и ожидалось, было вызвано штаммами, продуцирующими HCN (Hunziker et al., 2015), отдельные летучие соединения, которые могут вносить вклад в подавление роста P. infestans , вызванное штаммами, не продуцирующими HCN не было очевидным для вывода. Однако сравнение спектров излучения биоконтроля P. fluorescens CHA0 (Voisard et al., 1989) со спектрами его соответствующего дефицитного HCN, hcn A ^— мутанта CHA77 (Laville et al., 1998) выявили различия в продукции метаболитов (рис. 2). Действительно, CHA77 продуцирует меньшее количество DMTS и 1-ундецена и значительно большее количество DMTS и MMTS. Кроме того, мы наблюдали набор из двух или более еще не охарактеризованных соединений (rt = 26,8 мин), которые, по-видимому, являются обычными продуктами нецианогенных бактерий (рис. 1). Точно так же штамм CHA0 продуцировал большее количество лимонена и два дополнительных соединения, которые ожидают формальной идентификации. При одинаковой начальной плотности инокулята несколько штаммов, таких как R32, R84, CHA0, S04 или S19, имели явно более высокие уровни продукции летучих, что можно объяснить более высоким метаболизмом или лучшей адаптацией к условиям культивирования (Рисунок 1).Тем не менее, филогенетическая группа, включающая R74, R95, S04, S19 и S34, по-видимому, неоднократно производила меньшие количества 4-метил-2-пентанона и 4-гидрокси-4-метил-2-пентанона. Более того, штаммы, которые продуцировали самые низкие или не определяемые количества DMDS, R01, R32, R47, S22 и S34, показали также самые низкие обнаруженные количества DMTS и MMTS. Наконец, штамм R75, который демонстрировал явно отличающийся хемопрофайл, был формально идентифицирован как принадлежащий к роду Flavobacterium , а не к Pseudomonas , как ранее сообщалось, (Hunziker et al., 2015), поддерживая идею о том, что бактерии можно идентифицировать на уровне видов по их летучей химической сигнатуре (Thorn et al., 2011).

РИСУНОК 2. Типичные газовые хроматограммы Pseudomonas protegens CHA0 и его HCN-дефицитного мутанта CHA77. Указаны основные пики и ассоциированные соединения. UNK, неизвестные химические соединения.

Влияние чистых летучих соединений на

P. infestans Рост и спорангиальное поведение

Большое количество отобранных образцов летучих профилей Pseudomonas и их высокое сходство побудили нас исследовать вклад подмножества отдельных химических веществ в ранее наблюдаемое ингибирование роста P.infestans путем ингибирования ЛОС. Список протестированных коммерчески доступных соединений, который мы представляем здесь, не является исчерпывающим, но охватывает большую часть зарегистрированных спектров Pseudomonas (Рисунок 1 и Таблица 1). В то время как наш фармакологический скрининг показал, что половина тестируемых соединений демонстрирует ингибирование роста патогена растений от слабого до слабого при больших нанесенных количествах, только несколько соединений обладают сильной ингибирующей активностью (т. Е. IC ₅₀ ниже 1 мг, достигая не менее 30%. ингибирование и R ² > 0.6) против мицелиального роста P. infestans . Нитропентан, изовалериановая кислота, ундеканал, фенилпропандион, пропиофенон, диметилтрисульфид (DMTS) и S -метилметантиосульфонат (MMTS) показали полное ингибирование роста P. infestans при дозе 1 мг. Хотя 1-ундецен не очень хорошо подавлял рост P. infestans в применяемых количествах, его ингибирующая активность оказалась близкой к той, о которой сообщалось ранее (Hunziker et al., 2015).В наших руках молекулы 2’-аминоацетофенона и ацетофенона, связанные с обнаружением кворума бактерий, мало влияли на рост патогена, достигая лишь 30% уменьшения площади мицелия. Напротив, циклические кетоны, имеющие схожую основу, такие как пропиофенон и фенилпропандион, были среди самых сильнодействующих химических веществ, проанализированных в этом исследовании, со значениями IC50 в диапазоне от 10 мкг до 0,5 мг. Поразительно, но почти все серосодержащие ЛОС показали значительный потенциал ингибирования роста мицелия.Из всех оцененных химических веществ MMTS был наиболее эффективным с расчетным IC ₅₀ в диапазоне низких нанограмм. Мы не наблюдали конкретных явных фенотипических дефектов у P. infestans при воздействии тестируемых чистых химикатов, за исключением обработки 2-ундеканоном (и, в меньшей степени, 2-деканоном), что привело к дозозависимому уплотнению мицелиальный коврик и расширенный рост мицелия по воздуху, что приводит к «пушистому» виду колонии (дополнительный рисунок S3).

ТАБЛИЦА 1. Phytophthora infestans Ингибирование роста мицелия после воздействия чистых летучих органических соединений (ЛОС).

Phytophthora infestans — это сложная и адаптивная форма жизни эукариот, которая может распространяться и выживать во множестве разнообразных форм в течение своего жизненного цикла, внутри и за пределами своих хозяев Solanaceae (Fry, 2008; Fry et al., 2015). Хотя мицелий, растущий на питательной среде, оказался устойчивым к химической обработке, мы изучили влияние воздействия отдельных летучих веществ на обе бесполые формы, которые служат переносчиками инфекции, а именно на спорангии и зооспоры (Fry, 2008).

Затем мы оценили способность нашего изолята P. infestans производить спорангии и выделять зооспоры после окончания периода роста мицелия в присутствии чистых летучих веществ. Мы также контролировали скорость прорастания обоих типов спор и подвижность зооспор. Очевидно, что химические вещества, которые значительно нарушили рост Phytophthora , нитропентан, изовалериановая кислота, ундеканал, ДМТС, ММТС, пропиофенон и фенилпропандион оказали сильное влияние на производство спорангий и, следовательно, на количество зооспор (Рисунок 3).Однако другие соединения, которые не сильно препятствовали росту мицелия, такие как простые кетоны 3-гексанон, 2- и 4-гептанон, 2-деканон и 2-ундеканон, 4-гидроксиметил-2-пентанон, а также алкены 1-ундецен и 1-додецен значительно повлияли на образование спорангиев (рис. 3), предполагая, что эти средние и длинные углеводородные цепи могут специально вмешиваться в этот процесс. В самых высоких испытанных количествах дифениламин и 2-ацетилтиазол также снижали образование спорангиев. Тот же набор химикатов также снизил скорость прорастания спорангиев, хотя это измерение не зависит от образования спорангиев, что указывает на то, что споры могли тормозиться в процессе их развития или что во время подготовки образца были извлечены незначительные количества поставленных ЛОС.На основании данных, представленных на рисунке 3, лимонен, 1-додецен и S -метилбутантиоат, по-видимому, оказывают специфическое влияние на прорастание спорангиев после воздействия мицелия. Логично, что образование зооспор во многом следовало образцу образования спорангиев с точки зрения ингибирования, опосредованного отдельными ЛОС. Похоже, что ни одно из протестированных соединений специально не блокировало этот процесс. Кроме того, зооспоры, высвобожденные из спорангиев, свободно плавали при большинстве обработок и не демонстрировали особых дефектов, за заметным исключением обработок мицелия высокими количествами MMTS, когда большое количество зооспор подвергалось лизису клеток.Тем не менее, воздействие 2-ундеканона, лимонена, 1-ундецена, дифениламина, S -метилбутантиоата, ацетофенона или фенилацетона во время роста мицелия значительно снижает подвижность зооспор. Нитропентан, изовалериановая кислота, ундеканал, а также пропиофенон и фенилпропандион также оказали сильное отрицательное влияние на плавание при самых высоких режимах лечения, в то время как DMDS, DMTS и MMTS показали наибольшее ингибирование. Что касается спорангиев, то влияние чистых соединений на образование зародышевых трубок из инцистированных зооспор больше всего напоминало влияние на продукцию зооспор.Взятые вместе, эти результаты предполагают, что bVOC Pseudomonas могут изменять и препятствовать развитию P. infestans , и что биоактивные соединения в основном действуют одинаково на различные формы жизни патогена (мицелий, спорангии, зооспоры), а не специфически вмешиваются. только с одним или другим.

РИСУНОК 3. Phytophthora infestans рост мицелия, спорангиогенез, зооспорогенез и развитие спор после воздействия Pseudomonas чистых ЛОС. Цветовой код тепловой карты представляет ингибирующий эффект, полученный в каждом состоянии. Для роста мицелия указывается процент общей площади мицелия по сравнению с контролем. Другие параметры оценивали по шкале от 0 до 5 следующим образом: образование спорангиев, 0 = отсутствие спорангиев в поле зрения, 5 = 100% контроля; прорастание спорангиев, 0 = отсутствие проросших спорангиев в поле зрения, 5 = 100% контроль; продукция зооспор, 0 = отсутствие зооспор в поле зрения, 5 = 100% контроля; Подвижность зооспор, 0 = отсутствие подвижных зооспор, 5 = 100% контроля; прорастание цистоспор, 0 = отсутствие проросших кист в поле зрения, 5 = 100% контроля.Представленные здесь результаты представляют собой среднее значение двух независимых экспериментов по 4–5 повторов в каждом.

Pseudomonas Volatilome включает молекулы, прерывающие работу P. infestans Прямое прорастание спорангиев

Фунгициды, которые в настоящее время используются для сдерживания распространения фитофтороза на посевах картофеля, различаются по своей активности на разных стадиях развития в жизненном цикле видов Phytophthora , действуя либо против роста мицелия, высвобождения зооспор, подвижности зооспор или прорастания спор ( Гиси и Коэн, 1996; Коэн и Гиси, 2007).Таким образом, чтобы выбрать биоконтрольных биогенных летучих веществ P. infestans , мы сосредоточили эту работу на прямом прорастании спорангиев по следующим причинам: популяции, которые склонны к прямому прорастанию (Li et al., 2013; Fry et al., 2015), (2) спорангии легко генерируются и собираются с высокими урожаями, что позволяет проводить большие усилия по скринингу в лаборатории; (3) прорастание спорангии легко подсчитать и требует минимального оборудования.Мы собрали зрелые спорангии из колоний P. infestans , выращенных в контроле, и инкубировали их в серийных разведениях тестируемых химикатов. После 24 часов обработки примерно половина испытанных химических веществ показала ингибирование процесса прорастания при обработке 1 мг (таблица 2). Однако в большинстве случаев ингибирующий эффект быстро снижался при меньших количествах лекарства. Летучие виды, которые продемонстрировали значительный потенциал ингибирования (т.е. IC ₅₀ <1 мг, достигая по меньшей мере 30% ингибирования и R ² > 0.6) были 3-гексанон, 1-додецен, изовалериановая кислота, S, -метилбутантиоат, ММЦ, фурфуриловый спирт, ацетофенон, фенилпропандион и 2-ацетилтиазол (таблица 2). Хотя экстраполяция обработок 1-ундеценом и нитропентаном не соответствовала этим критериям, обе молекулы показали удовлетворительную ингибирующую способность. Среди этих соединений нитропентан, изовалериановая кислота и MMTS, а также дифениламин были единственными видами, которые полностью предотвращали инициацию прорастания спорангиев при обработке 1 мг.Все остальные соединения демонстрировали различную степень удлинения зародышевой трубки. Интересно, что кетоны 3-гексанон, 2-ундеканон и, в меньшей степени, 2-деканон часто приводили к уменьшению длины зародышевой трубки и набуханию или разрыву кончика растущей зародышевой трубки, а также к участку эктопической инициации (дополнительный рисунок S4). . Это говорит о том, что накопление этих молекул специфически препятствует нормальному росту зародышевой трубочки, но не его инициации per se . Мы пришли к выводу, что процесс прорастания спорангиев очень чувствителен к биогенным летучим веществам.Хотя количества, использованные в этих экспериментах, вероятно, не отражают количества бЛОС, образующихся в ризосфере или филлосфере, в дополнение к плохой растворимости в воде некоторых тестируемых химикатов, кажется разумным постулировать, что несколько отдельных летучих компонентов синергетически влияют на активность всей смеси. бЛОС.

ТАБЛИЦА 2. Phytophthora infestans Подавление прорастания спорангий после воздействия чистых ЛОС.

ЛОС, содержащие серу и простые кетоны, относятся к

Bona Fide P. infestans Ингибиторы

Из сорока отдельных летучих, которые мы тестировали, две группы соединений привлекли наше внимание из-за их сильной дифференциальной активности на P. infestans (рисунок 3 и таблица 2): серосодержащие соединения DMDS, DMTS и MMTS и простые кетоны 3 -гексанон, 2-деканон и 2-ундеканон. Первые соединения, по-видимому, способны блокировать рост и развитие P. infestans , в то время как последние специфически препятствуют прорастанию спорангиев при непосредственном нанесении на спорангии.Поэтому мы дополнительно исследовали механизм действия DMTS, MMTS и 3-гексанона с использованием штамма P. infestans 208 m ² , конститутивно экспрессирующего флуоресцентный белок GFP (Si-Ammour et al., 2003). С целью проверить, проявляют ли испытанные ЛОС спорицидную активность, мы сравнили интенсивности сигналов GFP у спорангиальных популяций, подвергшихся воздействию возрастающих количеств летучих веществ в течение 24 часов (рис. 4А). В то время как контрольные популяции спорангиев демонстрировали широкое распределение средней интенсивности сигналов флуоресценции, варьирующееся от близких к фоновому до высоко флуоресцентных спорангий, лечение как DMTS, так и MMTS приводило к сдвигу флуоресценции популяции в сторону низких сигналов, предположительно указывая на то, что спорангии погибли во время лечения.Эта гипотеза была дополнительно подтверждена обработкой непроложенных и проросших, GFP-экспрессирующих спорангии и цистоспоры Phytophthora увеличивающимся количеством этих соединений серы. После 20 минут воздействия 1 мг MMTS сигнал GFP резко снизился как в спорах, так и в зародышевых трубках (рис. 4B) и практически исчез через 40 минут, не влияя на клеточную структуру, в то время как контрольные обработки показали постоянные сигналы GFP в течение того же периода времени. Это говорит о том, что MMTS напрямую блокировал клеточную активность спор.Кроме того, тесты на жизнеспособность клеток с пропидий-йодидом подтвердили гибель обработанных клеток (результаты не показаны). Поскольку зооспоры без клеточной стенки признаны очень чувствительными к экзогенным химическим веществам (Judelson and Blanco, 2005; Chen et al., 2012), мы проверили зооспорицидный потенциал MMTS. Свежие, свободно плавающие препараты зооспор подвергали серийным разведениям MMTS и оценивали их подвижность в бинокль. Репрезентативные траектории зооспор, полученные с помощью компьютерного отслеживания отдельных частиц, показаны на рисунке 4C.Удивительно, что лечение MMTS показало значительное уменьшение плавания зооспор при таких низких концентрациях, как 1 фг / мл ^-1 , таким образом обнаруживая сильную активность (данные не показаны). При самых высоких концентрациях (> 1 мкг / мл ^-1 ) MMTS немедленно блокировал подвижность зооспор с последующим лизисом клеток. Более того, в ходе этих экспериментов, проведенных в 24-луночных планшетах, летучая диффузия MMTS из лунок с высокой концентрацией была достаточной для полного ингибирования подвижности зооспор в отдаленных контрольных лунках.

РИСУНОК 4. (A) Распределение P. infestans 208 м ² Интенсивность флуоресценции спорангиальной популяции после воздействия отдельных ЛОС Pseudomonas . Представленные кривые, показанные здесь, получены из одного эксперимента с использованием 10 мкг ( n = 600-1500). Эксперименты повторяли трижды с аналогичными результатами. (B) 208 m ² спорангий (ы) и цистоспоры (C) показывают быстрое снижение сигнала GFP после обработки MMTS.Gt, микробная трубка. Бар = 50 мкм. (C) Отслеживание отдельных частиц зооспор после обработки MMTS. Верхнее левое изображение показывает наложение отдельных интервальных кадров. Каждый второй кадр был инвертирован по цвету, чтобы показать движения зооспор. Вычисленные скорости траекторий отдельных зооспор показаны в виде температурного градиента цвета: красный = высокая скорость и синий = низкая скорость. Обратите внимание на выпрямление линий траектории при обработке MMTS. Эксперимент повторяли не менее трех раз с аналогичными результатами. (D) Типичные микрофотографии P. infestans 208 мкм ² спорангиев, прорастающих в присутствии или в отсутствие 3-гексанона. Вставки показывают большее увеличение сигнала GFP внутренних спорангиев. Бар = 50 мкм.

Напротив, воздействие 3-гексанона на спорангии, экспрессирующие GFP, привело к сдвигу популяции в сторону спорангиев с более высокими флуоресцентными сигналами, которые не коррелировали со спорицидными эффектами (рис. 4A). В самых высоких количествах (> 10 мкг / мл ^-1 ) обработка 3-гексаноном запускала реорганизацию сигнала внутреннего спорангиального GFP, сравнимую с сигналом прорастающих спорангиев, хотя и без образования зародышевой трубки (рис. 4D).Эти наблюдения, вместе с аномалиями, наблюдаемыми во время прорастания спорангиев, описанными выше (дополнительный рисунок S4), по-видимому, указывают на то, что 3-гексанон не является спороцидным, а скорее напрямую препятствует процессу прорастания спорангиев.

S -Содержащие летучие органические соединения защищают листовой диск от спорангий-опосредованного проникновения тканей

Конечная цель этой работы состояла в том, чтобы изучить, можно ли использовать биогенные летучие вещества, продуцируемые местными бактериями, ассоциированными с картофелем, для борьбы с фитофторозом растений.Следовательно, мы использовали наш стандартизированный лабораторный анализ дисков листьев, чтобы оценить влияние чистых ЛОС на прогрессирование заболевания. Диски листьев картофеля, инокулированные каплей спорангиальной суспензии, инкубировали в течение 8 дней в присутствии или в отсутствие 1 мг DMDS, DMTS или MMTS (рис. 5). В конце эксперимента инокулированные неэкспонированные контроли демонстрировали сильные симптомы с плотным слоем спорангиофоров, в то время как обработка соединениями серы отражала их соответствующий ингибирующий потенциал, выведенный из экспериментов, описанных выше.В таком количестве воздействие DMDS резко снижает продукцию спорангиофоров, а лечение как DMTS, так и MMTS предотвращает развитие заболевания. Что касается того факта, что наш экспериментальный план листового диска благоприятствует прямому прорастанию спорангий при инфекции P. infestans , это предполагает, что лечение как DMTS, так и MMTS блокировало это событие. Это предположение было дополнительно подтверждено микроскопическими наблюдениями (данные не показаны).

РИСУНОК 5. Типичные микрофотографии анализов на инфицирование VOC-обработанных дисков листьев картофеля. Обратите внимание на полное отсутствие некротических тканей или спорангиофоров P. infestans при лечении как DMTS, так и MMTS. Эксперимент повторили трижды с аналогичными результатами. Пруток = 5 мм.

Обсуждение

Фитофтороз остается самым разрушительным заболеванием картофеля во всем мире и обычно лечится путем периодического применения широкого спектра системных фунгицидов в традиционном сельском хозяйстве или продуктов на основе меди в органическом сельском хозяйстве, соответственно (Gachango et al., 2012; Olle et al., 2014). Однако давление отбора из-за увеличения частоты опрыскивания фунгицидами в сочетании с появлением быстро изменяющихся популяций рекомбинантных патогенов, впервые наблюдаемых в 1980-х годах, привело к возникновению проблемы устойчивости в полевых условиях (Zwankhuizen and Zadoks, 2002; Nowicki et al. , 2012; Wang et al., 2012; Childers et al., 2015), а традиционная борьба с фитофторозом стала незначительной. Точно так же опасное накопление меди и ее токсичность для почвенных экосистем настоятельно требует альтернативных инновационных решений для борьбы с P.infestans при сохранении окружающей среды (Dorn et al., 2007).

Многие лаборатории, пытающиеся точно определить молекулы, ответственные за наблюдаемую активность биогенных выбросов ЛОС, сталкиваются с огромной сложностью получаемых смесей соединений. В предыдущей работе мы проверили, обладает ли основной компонент volatilome Pseudomonas , а именно 1-ундецен, достаточной ингибирующей способностью, чтобы препятствовать росту и развитию P. infestans (Hunziker et al., 2015).Хотя 1-ундецен определенно вносит вклад в общую активность всей летучей смеси, дозы, необходимые для достижения значительного ингибирования роста P. infestans , были очень высокими. Можно было бы ожидать, что наиболее сильные химические вещества будут оказывать ингибирующее действие даже в очень малых количествах. Бактерии, продуцирующие большие количества летучего ингибитора дыхания HCN или аммиака, уже продемонстрировали такие противомикробные свойства (Voisard et al., 1989; Rudrappa et al., 2008; Hunziker et al., 2015). Однако сообщалось, что штаммы Pseudomonas , лишенные HCN или путей синтеза аммиака, препятствуют росту и развитию некоторых грибковых или грибоподобных видов (Tvedi et al., 2008; Athukorala et al., 2010; Elkahoui et al. , 2015; Hunziker et al., 2015; Sheoran et al., 2015), что стимулировало растущий интерес к дальнейшему изучению бактериальных летучих веществ. Действительно, растущие знания о химическом разнообразии ЛОС, продуцируемых бактериями (Schulz and Dickschat, 2007; Bos et al., 2013; Kanchiswamy et al., 2015) пролили свет на скрытое открытие новых молекул, которые могут внести свой вклад в разработку устойчивых стратегий управления сельскохозяйственными культурами. Таким образом, наши глубокие, хотя и не исчерпывающие усилия по скринингу противоомицетной активности отдельных летучих химических веществ, продуцируемых ассоциированными с растениями штаммами Pseudomonas , продемонстрировали, что опосредованное ЛОС ингибирование P. infestans , наблюдаемое со всеми натуральными смесями, вероятно, возможно. не только вызвано определенными отдельными химическими соединениями, но, скорее всего, является результатом совместной и, возможно, синергической активности нескольких соединений.Хотя репертуар ЛОС Pseudomonas содержит очень вредные для Phytophthora вещества, такие как DMTS или MMTS, отдельные активные ингредиенты сложной смеси вряд ли могут служить молекулярным маркером для отбора штаммов биоконтроля. Дополнительная количественная оценка количеств и эффектов отдельных летучих продуктов на P. infestans и ингибирующих эффектов целых наборов бактериальных штаммов может дополнительно помочь в статистическом определении вклада отдельных соединений в синергетическое ингибирующее действие данного летучего вещества.Такой надежный многомерный анализ уже проводился для различения видов и штаммов бактерий на основе их профилей ЛОС (Thorn et al., 2011).

Обычно считается, что бЛОС в основном возникают в результате фонового катаболизма, такого как разложение жирных кислот, протеолиз и гликолиз (Schulz and Dickschat, 2007; Kai et al., 2009; Kanchiswamy et al., 2015). Поэтому неудивительно, что большинство штаммов, исследованных в этом исследовании, хотя генетически различаются среди группы Pseudomonas , имеют схожие профили ЛОС (рисунок 1, дополнительный рисунок S2).Наши тестовые штаммы, выращенные в тех же условиях, показали небольшие вариации в количествах продуцируемых соединений, что указывает на отсутствие очевидной связи между составом летучего вещества и его общей ингибирующей активностью. Однако тщательное изучение ферментативной активности, ведущей к динамическому производству наиболее сильнодействующих летучих видов, может помочь понять собранные экспериментальные данные. С этой целью должен быть проведен сравнительный анализ геномных данных микробиома растений, чтобы дополнительно детализировать наличие или отсутствие ключевых генетических признаков, которые предоставляют эффективные инструменты для определения летучих органических соединений для отдельных бактериальных штаммов или изолятов.В частности, мониторинг экспрессии основных генов или белков в различных релевантных условиях роста (Omasits et al., 2013) может предоставить полезную информацию о дифференциальной экспрессии об активности выбранных путей, которые приводят к производству летучих веществ, а также о динамике биогенеза ЛОС. и его появление в natura . Манипуляции с критическими генами, связанными с ЛОС Pseudomonas , также позволили бы детализировать индивидуальный вклад отдельных соединений, что продемонстрировано для индуцирующих рост растений индол-продуцирующих ризобактерий (Bailly et al., 2014). Наконец, эти знания вместе с непрерывным потоком отчетов об идентификации новых летучих компонентов могут привести к созданию синтетических летучих комбинаций, имитирующих природные смеси. Такие синтетические смеси открывают путь для их систематических фармакологических испытаний с целью изучения предполагаемых синергетических эффектов таких сложных сигналов. Этот подход успешно применялся с ЛОС, происходящими от эндофитного гриба папоротника Nodulisporium sp., подавляя рост различных патогенов грибов и оомицетов растений в низких концентрациях (Riyaz-Ul-Hassan et al., 2013).

Во многих исследованиях, в том числе в нашей работе, сообщается об ингибировании растущего числа отдельных патогенов растений посредством бактериальной эмиссии в двойных анализах (Rengel and Marschner, 2005; Vespermann et al., 2007; Athukorala et al., 2010; Ting et al. ., 2011; Velazquez-Becerra et al., 2011; Effmert et al., 2012; Yuan et al., 2012; Groenhagen et al., 2013; Tenorio-Salgado et al., 2013; Wang et al., 2013; Контрерас-Корнехо и др., 2014; Audrain et al., 2015; Hunziker et al., 2015), описывая таким образом экспериментальную установку, в которой бактерии росли на богатой среде в физическом присутствии целевых видов. Однако по техническим причинам химическая идентификация летучих соединений обычно проводится в отсутствие патогена. Тем не менее, не следует исключать возможность того, что бактерии реагируют на целевые виды, и следует проводить оценку уровней экспрессии генов, участвующих в производстве ЛОС, в присутствии патогена.Подобные эксперименты в настоящее время исследуются в нашей лаборатории. Кроме того, на сегодняшний день отсутствуют экспериментальные данные, демонстрирующие четкую роль ЛОС в прямом биологическом контроле патогенов растений за пределами контролируемой лаборатории in vitro . В то время как предполагаемый итог работы подчеркивает потенциал летучих веществ в обеспечении преимуществ для здоровья и пригодности растений (Bailly and Weisskopf, 2012; Farag et al., 2013; Kanchiswamy et al., 2015), конкретный вклад bVOCs в прямое воздействие на растения защита требует дальнейшего изучения.Например, богатая питательными веществами ризосфера содержит огромное разнообразие микробов и, как предполагается, предлагает достаточно разнообразия метаболитов, чтобы способствовать производству летучих веществ (Morgan et al., 2005; Rengel and Marschner, 2005; Bulgarelli et al., 2013). Однако клеточные популяции, растущие на поверхности корня, намного меньше, чем те, которые используются для химиопрофилирования, и можно было ожидать, что каждый отдельный вид микробов усложняет общий улетучий, выраженный in situ . Blom et al.(2011a) ясно продемонстрировали, что биогенные выбросы в первую очередь зависят от состава питательной среды, таким образом сделав вывод, что профиль летучих веществ данного штамма, выращенного в чашках Петри, будет качественно и количественно отличаться от профилей, встречающихся в естественной ассоциации растений и бактерий. В том же исследовании также убедительно сообщается, что бактерии обладают способностью генерировать сложные летучие вещества даже в очень ограниченных условиях питательных веществ (Blom et al., 2011a). Тем не менее, экспериментальный план, который мог бы точно определить идентичность и количество ЛОС, образующихся на поверхности корня, еще предстоит разработать.

Мы сообщаем здесь, помимо подавления роста мицелия P. infestans , отрицательное влияние дюжины летучих веществ Pseudomonas на нормальное развитие спор и явную спороцидную активность четырех общих компонентов смеси ЛОС. Учитывая пороки развития зародышевой трубки спорангиев, вызванные некоторыми из протестированных кетонов, и общий ингибирующий потенциал соединений, протестированных против как спорангий, так и зооспор, кажется разумным предположить, что летучие вещества из штаммов Pseudomonas , которые мы изолировали от растения картофеля, могут участвовать в дополнительной линии защиты против инфекции Phytophthora .Как обсуждалось выше, предварительными условиями являются, с одной стороны, то, что синтез этих активных соединений происходит на локальных уровнях, а с другой стороны, что должно производиться достаточное количество для достижения условий ингибирования. Слизь, окружающая корень корня, пористая природа почвы и пространство устьичной камеры создают ограниченные пространства ниши, где может происходить накопление ЛОС и где могут взаимодействовать как бактерии, так и патоген. Зарождающаяся концепция биофумигации (Matthiessen and Shackleton, 2005; Goates and Mercier, 2009; Morales-Rodriguez et al., 2012) предусматривает применение природных биоактивных соединений, таких как серосодержащий DMDS, способствующий росту растений (Meldau et al., 2013), уже используемый в качестве подавляющего фумиганта почвы в сельском хозяйстве (Auger et al., 1989; Van Wambeke et al., 2009), путем обогащения микроорганизмов, продуцирующих ЛОС, для нацеливания на патогены. Таким образом, выделение, характеристика, отбор и стабильное реинтродукция местных бактерий, ассоциированных с растениями, в посевы картофеля обещают эффективную и устойчивую стратегию борьбы с фитофторозом при низких затратах.С другой стороны, природное происхождение сильнодействующих ингибиторов, идентифицированных в бактериальном летучести, таких как DMTS или MMTS, также может привести к различным стратегиям органического земледелия, поскольку они могут быть легко извлечены из видов Cruciferae и Liliaceae (Nakamura et al., 1996; Kyung и Fleming, 1997).

Авторские взносы

AB и LW разработали исследование; AB, MD, PP и AV проводили эксперименты; AB, AV, TB и MD проанализировали данные; AB написал рукопись с помощью LW, CA и TB.

Заявление о конфликте интересов

Авторы заявляют, что исследование проводилось при отсутствии каких-либо коммерческих или финансовых отношений, которые могут быть истолкованы как потенциальный конфликт интересов.

Благодарности

Авторы хотят поблагодарить Алессию Гандольфи и Рамону Глор за техническую помощь, Дамианоса Мелидиса за помощь в сборке генома de novo с использованием Illumina MiSeq читает, Майкла Шмида (IPS, Agroscope) за помощь в построении филогенетических деревьев.Благодарим за финансовую поддержку Исследовательской программы Agroscope «Микробное биоразнообразие» (MD), Швейцарского национального научного фонда (грант 31003A-149271 для LW) и Индийского департамента биотехнологии (PP).

Дополнительные материалы

Дополнительные материалы к этой статье можно найти в Интернете по адресу: https://www.frontiersin.org/article/10.3389/fmicb.2015.01295

Сноски

1. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/genbank/
2. imagej.nih.gov
3. http://www.graphpad.com/quickcalcs/

Список литературы

Атукорала, С. Н. П., Фернандо, В. Г. Д., Рашид, К. Ю., и Де Киевит, Т. (2010). Роль летучих и нелетучих антибиотиков, продуцируемых штаммом PA23 Pseudomonas chlororaphis , в его корневой колонизации и контроле над Sclerotinia sclerotiorum . Biocontrol Sci. Technol. 20, 875–890. DOI: 10.1080 / 09583157.2010.484484

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Одрен, Б., Фараг, М.А., Рю, Ч.-М., и Гиго, Ж.-М. (2015). Роль летучих соединений бактерий в биологии бактерий. FEMS Microbiol. Ред. 39, 222–233. DOI: 10.1093 / femsre / fuu013

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Оже, Дж., Леконт, К., и Тибо, Э. (1989). Анализ запаха лука-порея с помощью газовой хроматографии и определение наиболее активного вещества в отношении моли-порея, Acrolepiopsis Assectella . J. Chem. Ecol. 15, 1847–1854.DOI: 10.1007 / BF01012271

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Байи А., Гренхаген У., Шульц С., Гейслер М., Эберл Л. и Вайскопф Л. (2014). Индол, изменяющийся между царствами, способствует развитию корней, препятствуя передаче сигналов ауксина. Plant J. 80, 758–771. DOI: 10.1111 / tpj.12666

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Байи А., Вайскопф Л. (2012). Модулирующее действие бактериальных летучих веществ на рост растений: текущие знания и будущие задачи. Завод Сигнал. Behav. 7, 79–85. DOI: 10.4161 / psb.7.1.18418

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Банкевич А., Нурк С., Антипов Д., Гуревич А.А., Дворкин М., Куликов А.С. и др. (2012). SPAdes: новый алгоритм сборки генома и его приложения для секвенирования отдельных клеток. J. Comput. Биол. 19, 455–477. DOI: 10.1089 / cmb.2012.0021

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Битас, В., Ким, Х. С., Беннет, Дж. У., и Канг, С. (2013). Обнюхивание микробов: различные роли микробных летучих органических соединений в здоровье растений. Мол. Взаимодействие с растительными микробами. 26, 835–843. DOI: 10.1094 / MPMI-10-12-0249-CR

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Блом Д., Фаббри К., Коннор Э. К., Шистл Ф. П., Клаузер Д. Р., Боллер Т. и др. (2011a). Производство летучих, регулирующих рост растений, широко распространено среди ризосферных бактерий и сильно зависит от условий культивирования. Environ. Microbiol. 13, 3047–3058. DOI: 10.1111 / j.1462-2920.2011.02582.x

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Блом Д., Фаббри К., Эберл Л. и Вайскопф Л. (2011b). Гибель бактерий Arabidopsis thaliana , опосредованная летучими веществами, происходит главным образом за счет цианистого водорода. Прил. Environ. Microbiol. 77, 1000–1008. DOI: 10.1128 / AEM.01968-10

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Булгарелли, Д., Шлаеппи, К., Спапен, С., Вер Лорен Ван Темат, Э., и Шульце-Леферт, П. (2013). Структура и функции бактериальной микробиоты растений. Annu. Rev. Plant Biol. 64, 807–838. DOI: 10.1146 / annurev-arplant-050312-120106

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Чен, Дж. Т., Су, Х. Дж. И Хуанг, Дж. У. (2012). Выделение и идентификация вторичных метаболитов Clitocybe nuda , ответственных за ингибирование прорастания зооспор Phytophthora capsici . J. Agric. Food Chem. 60, 7341–7344. DOI: 10.1021 / jf301570y

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Чайлдерс, Р., Дэниес, Г., Майерс, К., Фей, З., Смолл, И. М., и Фрай, В. Э. (2015). Приобретена устойчивость к мефеноксаму у чувствительных изолятов Phytophthora infestans . Фитопатология 105, 342–349. DOI: 10.1094 / PHYTO-05-14-0148-R

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Коэн, Ю., и Гиси, У. (2007). Дифференциальная активность фунгицидов амидов карбоновых кислот на разных стадиях развития Phytophthora infestans . Фитопатология 97, 1274–1283. DOI: 10.1094 / PHYTO-97-10-1274

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Контрерас-Корнехо, Х., Масиас-Родригес, Л., Эррера-Эстрелла, А., и Лопес-Бусио, Дж. (2014). 4-фосфопантетеинилтрансфераза Trichoderma virens играет роль в защите растений от Botrytis cinerea за счет выделения летучих органических соединений. Почва растений 379, 261–274. DOI: 10.1007 / s11104-014-2069-x

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Де-ла-Пенья, К., Лойола-Варгас, В. М. (2014). Биотические взаимодействия в ризосфере: разнообразное кооперативное предприятие по продуктивности растений. Plant Physiol. 166, 701–719. DOI: 10.1104 / стр.114.241810

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Дорн Б., Муса Т., Кребс Х., Фрид П. М. и Форрер Х. Р. (2007).Борьба с фитофторозом при выращивании органического картофеля: оценка препаратов без меди в полевых условиях, в камере выращивания и в лабораторных условиях. евро. J. Plant Pathol. 119, 217–240. DOI: 10.1007 / s10658-007-9166-0

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Эффмерт, У., Кальдерас, Дж., Варнке, Р., и Пичулла, Б. (2012). Летучие опосредованные взаимодействия между бактериями и грибами в почве. J. Chem. Ecol. 38, 665–703. DOI: 10.1007 / s10886-012-0135-5

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Элькахуи, С., Джебали, Н., Яич, Н., Азайез, С., Хаммами, М., Эссид, Р. и др. (2015). Противогрибковая активность летучих соединений, продуцирующих штамм Pseudomonas P2 против Rhizoctonia solani . World J. Microbiol. Biotechnol. 31, 175–185. DOI: 10.1007 / s11274-014-1772-3

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Фараг М., Чжан Х. и Рю Ч.-М. (2013). Динамическая химическая связь между растениями и бактериями через воздушные сигналы: сопротивление, вызванное летучими бактериями. J. Chem. Ecol. 39, 1007–1018. DOI: 10.1007 / s10886-013-0317-9

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Фрай, В. Э., Берч, П. Р. Дж., Юдельсон, Х. С., Грюнвальд, Н. Дж., Даниес, Г., Эвертс, К. Л. и др. (2015). Пять причин считать Phytophthora infestans вновь появляющимся патогеном. Фитопатология 105, 966–981. DOI: 10.1094 / PHYTO-01-15-0005-FI

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Гачанго, Э., Кирк, В., Шафер, Р., Уортон, П. (2012). Оценка и сравнение биоконтроля и традиционных фунгицидов для борьбы с послеуборочными болезнями клубней картофеля. Biol. Контроль 63, 115–120. DOI: 10.1016 / j.biocontrol.2012.07.005

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Гарбева П., Хордейк К., Герардс С. и Де Бур В. (2014). Опосредованные летучими веществами взаимодействия между филогенетически разными почвенными бактериями. Перед. Microbiol. 5: 289. DOI: 10.3389 / fmicb.2014.00289

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Гиси У. и Коэн Ю. (1996). УСТОЙЧИВОСТЬ К ФЕНИЛАМИДНЫМ ФУНГИЦИДАМ: тематическое исследование с Phytophthora infestans , включающее тип спаривания и расовую структуру. Annu. Rev. Phytopathol. 34, 549–572. DOI: 10.1146 / annurev.phyto.34.1.549

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Гоутс, Б. Дж., И Мерсье, Дж. (2009). Влияние биофумигации с летучими веществами из Muscodor albus на жизнеспособность Tilletia spp.телиоспоры. Банка. J. Microbiol. 55, 203–206. DOI: 10.1139 / w08-104

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Гомила, М., Пена, А., Мулет, М., Лалукат, Дж., И Гарсия-Вальдес, Э. (2015). Филогеномика и систематика в Pseudomonas . Перед. Microbiol. 6: 214. DOI: 10.3389 / fmicb.2015.00214

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Гренхаген, У., Баумгартнер, Р., Байи, А., Гардинер, А., Эберл, Л., Schulz, S., et al. (2013). Продукция биоактивных летучих штаммов Burkholderia ambifaria . J. Chem. Ecol. 39, 892–906. DOI: 10.1007 / s10886-013-0315-y

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Гутиеррес-Луна, Ф. М., Лопес-Бусио, Дж., Альтамирано-Эрнандес, Дж., Валенсия-Кантеро, Э., Де Ла Крус, Х. Р. и Масиас-Родригес, Л. (2010). Ризобактерии, способствующие росту растений, изменяют архитектуру корневой системы у Arabidopsis thaliana посредством выделения летучих органических соединений. Симбиоз 51, 75–83. DOI: 10.1007 / s13199-010-0066-2

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Hunziker, L., Bonisch, D., Groenhagen, U., Bailly, A., Schulz, S., and Weisskopf, L. (2015). Штаммы Pseudomonas , естественно связанные с растениями картофеля, продуцируют летучие вещества с высоким потенциалом ингибирования Phytophthora infestans . Прил. Environ. Microbiol. 81, 821–830. DOI: 10.1128 / AEM.02999-14

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Якаман, К., Loerke, D., Mettlen, M., Kuwata, H., Grinstein, S., Schmid, S.L., et al. (2008). Надежное отслеживание отдельных частиц в покадровой последовательности живых клеток. Nat. Методы 5, 695–702. DOI: 10.1038 / nmeth.1237

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Кай М., Эффмерт У., Берг Г. и Пичулла Б. (2007). Летучие бактериальные антагонисты подавляют рост мицелия растительного патогена Rhizoctonia solani . Arch. Microbiol. 187, 351–360.DOI: 10.1007 / s00203-006-0199-0

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Кай, М., Хаустейн, М., Молина, Ф., Петри, А., Шольц, Б., и Пехулла, Б. (2009). Бактериальные летучие вещества и их потенциал действия. Прил. Microbiol. Biotechnol. 81, 1001–1012. DOI: 10.1007 / s00253-008-1760-3

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Кай, М., и Пичулла, Б. (2010). Воздействие летучих компонентов ризобактерий Serratia odorifera на мох Physcomitrella patens . Завод Сигнал. Behav. 5, 444–446. DOI: 10.4161 / psb.5.4.11340

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Кай М., Весперманн А. и Пичулла Б. (2008). На рост грибов и Arabidopsis thaliana влияют летучие бактерии. Завод Сигнал. Behav. 3, 482–484. DOI: 10.4161 / psb.3.7.5681

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Канчисвами, К. Н., Малной, М., и Маффеи, М.Е. (2015). Химическое разнообразие летучих микробов и их потенциал для роста и продуктивности растений. Перед. Plant Sci. 6: 151. DOI: 10.3389 / fpls.2015.00151

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Кумар, С., Ней, М., Дадли, Дж., И Тамура, К. (2008). MEGA: ориентированное на биологов программное обеспечение для эволюционного анализа последовательностей ДНК и белков. Краткое. Биоинформ. 9, 299–306. DOI: 10.1093 / bib / bbn017

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Квон, Ю.С., Рю, К. М., Ли, С., Парк, Х. Б., Хан, К. С., Ли, Дж. Х. и др. (2010). Протеомный анализ проростков Arabidopsis , подвергшихся действию летучих бактерий. Planta 232, 1355–1370. DOI: 10.1007 / s00425-010-1259-x

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Кьюнг, К. Х., Флеминг, Х. П. (1997). Противомикробная активность соединений серы, полученных из капусты. J. Food Prot. 60, 67–71.

Google Scholar

Лавиль, Дж., Блумер, К., Фон Шреттер, К., Гайя, В., Дефаго, Г., Киль, К., и др. (1998). Характеристика кластера генов hcnABC, кодирующего цианидсинтазу, и анаэробной регуляции посредством ANR в строго аэробном агенте биоконтроля Pseudomonas fluorescens CHA0. J. Bacteriol. 180, 3187–3196.

PubMed Аннотация | Google Scholar

Ли Ю., Кук Д. Е. Л., Якобсен Е. и Ван Дер Ли Т. (2013). Эффективное мультиплексное генотипирование с повторением простой последовательности патогена растений-оомицетов Phytophthora infestans . J. Microbiol. Методы 92, 316–322. DOI: 10.1016 / j.mimet.2012.11.021

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Маттиссен, Дж. Н., и Шеклтон, М. А. (2005). Биофумигация: воздействие окружающей среды на биологическую активность различных чистых изотиоцианатов и изотиоцианатов растительного происхождения. Pest Manag. Sci. 61, 1043–1051. DOI: 10.1002 / пс 1086

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Мелдау, Д. Г., Мелдау, С., Хоанг, Л. Х., Андерберг, С., Вунше, Х., Болдуин, И. Т. (2013). Диметилдисульфид, продуцируемый природно ассоциированной бактерией Bacillus sp B55, способствует росту nicotiana attuata за счет увеличения серного питания. Растительная клетка 25, 2731–2747. DOI: 10.1105 / tpc.113.114744

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Мендес Р., Гарбева П. и Раайджмакерс Дж. М. (2013). Микробиом ризосферы: значение полезных для растений, патогенных для растений и патогенных для человека микроорганизмов. FEMS Microbiol. Ред. 37, 634–663. DOI: 10.1111 / 1574-6976.12028

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Моралес-Родригес, К., Пикон-Торо, Дж., Пало, К., Пало, Э. Дж., Гарсия, А., и Родригес-Молина, К. (2012). Ингибирование in vitro роста мицелия растений Phytophthora nicotianae breda de haan от разных хозяев видами Brassicaceae. Влияние стадии развития растений-биофумигантов. Pest Manag. Sci. 68, 1317–1322.DOI: 10.1002 / пс 3310

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Морган, Дж. А., Бендинг, Г. Д., Уайт, П. Дж. (2005). Биологические издержки и преимущества взаимодействия растений и микробов в ризосфере. J. Exp. Бот. 56, 1729–1739. DOI: 10.1093 / jxb / eri205

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Мулет, М., Лалукат, Дж., И Гарсия-Вальдес, Э. (2010). Анализ последовательности ДНК видов Pseudomonas . Environ. Microbiol. 12, 1513–1530. DOI: 10.1111 / j.1462-2920.2010.02181.x

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Накамура Ю. К., Мацуо Т., Шимои К., Накамура Ю. и Томита И. (1996). S-метилметантиосульфонат, биоантимутаген в гомогенатах овощей семейства крестоцветных и лилий. Biosci. Biotechnol. Biochem. 60, 1439–1443. DOI: 10.1271 / bbb.60.1439

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Новицки, М., Обман, М. Р., Новаковска, М., Козик, Э. У. (2012). Фитофтороз картофеля и томатов, вызываемый Phytophthora infestans : обзор патологии и селекции на устойчивость. Завод Дис. 96, 4–17. DOI: 10.1094 / PDIS-05-11-0458

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Олле, М., Цахкна, А., Тяхтъярв, Т., и Уильямс, И. Х. (2014). Защита растений для органически выращенного картофеля — обзор. Biol. Agric. Hortic. 31, 147–157. DOI: 10.1080 / 01448765.2014.983546

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Omasits, U., Quebatte, M., Stekhoven, D. J., Fortes, C., Roschitzki, B., Robinson, M. D., et al. (2013). Направленная протеомика дробовика, управляемая насыщенной последовательностью РНК, идентифицирует полностью экспрессированный прокариотический протеом. Genome Res. 23, 1916–1927. DOI: 10.1101 / gr.151035.112

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Rengel, Z., and Marschner, P. (2005). Доступность питательных веществ и управление в ризосфере: использование генотипических различий. New Phytol. 168, 305–312. DOI: 10.1111 / j.1469-8137.2005.01558.x

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Рияз-Уль-Хассан, С., Штробель, Г., Гири, Б., и Сирс, Дж. (2013). Эндофитный nodulisporium sp. из Центральной Америки, производящей летучие органические соединения как с биологическим, так и с топливным потенциалом. J. Microbiol. Biotechnol. 23, 29–35. DOI: 10.4014 / jmb.1208.04062

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Рудраппа, Т., Сплейн, Р. Э., Беджицки, М. Л., и Байс, Х. П. (2008). Цианогенные псевдомонады влияют на мультитрофические взаимодействия в ризосфере. PLoS ONE 3: e2073. DOI: 10.1371 / journal.pone.0002073

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Шмидт Р., Кордовес В., Де Бур В., Рааймейкерс Дж. И Гарбева П. (2015). Неустойчивые дела в микробных взаимодействиях. ISME J. 9, 2329–2335.

PubMed Аннотация | Google Scholar

Шеоран, Н., Valiya Nadakkakath, A., Munjal, V., Kundu, A., Subaharan, K., Venugopal, V., et al. (2015). Генетический анализ эндофитного растения Pseudomonas putida BP25 и химиопрофилирование его антимикробных летучих органических соединений. Microbiol. Res. 173, 66–78. DOI: 10.1016 / j.micres.2015.02.001

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Си-Аммур, А., Маух-Мани, Б., и Мауч, Ф. (2003). Количественная оценка индуцированной устойчивости против видов Phytophthora , экспрессирующих GFP в качестве жизненно важного маркера: бета-аминомасляная кислота, но не BTH, защищает картофель и Arabidopsis от инфекции. Мол. Завод Патол. 4, 237–248. DOI: 10.1046 / j.1364-3703.2003.00168.x

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Тенорио-Сальгадо, С., Тиноко, Р., Васкес-Духальт, Р., Кабальеро-Мелладо, Дж., И Перес-Руэда, Э. (2013). Идентификация летучих соединений, продуцируемых бактерией Burkholderia tropica , которые подавляют рост грибковых патогенов. Биоинженерия 4, 236–243. DOI: 10.4161 / bioe.23808

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Торн, Р.М., Рейнольдс, Д. М., и Гринман, Дж. (2011). Многовариантный анализ профилей летучих соединений бактерий для различения выбранных видов и штаммов in vitro. J. Microbiol. Методы 84, 258–264. DOI: 10.1016 / j.mimet.2010.12.001

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Тинг, А.С. Я., Мах, С. В., и Ти, С. С. (2011). Обнаружение потенциально летучих ингибирующих соединений, продуцируемых эндобактериями со свойствами биоконтроля, по отношению к Fusarium oxysporum f.sp cubense race 4. World J. Microbiol. Biotechnol. 27, 229–235. DOI: 10.1007 / s11274-010-0447-y

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Триведи П., Пандей А. и Пални Л. М. С. (2008). Оценка антагонистических свойств Pseudomonas corrugato in vitro. Microbiol. Res. 163, 329–336. DOI: 10.1016 / j.micres.2006.06.007

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Ван Вамбек, Э., Койстерманс, А., Де Ландтшир А. и Кузманс Дж. (2009). Комбинации почвенных фумигантов для замены бромистого метила. Commun. Agric. Прил. Биол. Sci 74, 75–84.

Google Scholar

Веласкес-Бесерра, К., Масиас-Родригес, Л. И., Лопес-Бусио, Дж., Альтамирано-Эрнандес, Дж., Флорес-Кортес, И., и Валенсия-Кантеро, Е. (2011). Анализ летучих органических соединений из Arthrobacter agilis идентифицирует диметилгексадециламин, аминосодержащий липид, регулирующий рост бактерий, и морфогенез Medicago sativa in vitro. Почва растений 339, 329–340. DOI: 10.1007 / s11104-010-0583-z

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Весперманн А., Кай М. и Пихулла Б. (2007). Летучие ризобактерии влияют на рост грибов Arabidopsis thaliana и . Прил. Environ. Microbiol. 73, 5639–5641. DOI: 10.1128 / AEM.01078-07

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Вуазар К., Кил К., Хаас Д. и Дефаго Г. (1989). Производство цианида с помощью Pseudomonas fluorescens помогает подавить черную корневую гниль табака в условиях гнотобиотики. EMBO J. 8, 351–358.

PubMed Аннотация | Google Scholar

Ван, X. Д., Го, М., Мин, Ф. Х., Гао, Ю. Ф., Сюй, Ф. Ф., Ян, С., и др. (2012). Сложность вирулентности и высокий уровень устойчивости к фунгицидам позволяют предположить изменение популяции Phytophthora infestans в провинции Хэйлунцзян в Китае. Potato Res. 55, 217–224. DOI: 10.1007 / s11540-012-9225-6

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Ван, З. Ф., Ван, К.Л., Ли, Ф. Дж., Ли, З. Дж., Чен, М. Х., Ван, Ю. Р. и др. (2013). Фумигантная активность летучих из Streptomyces alboflavus TD-1 против Fusarium moniliforme sheldon. J. Microbiol. 51, 477–483. DOI: 10.1007 / s12275-013-2586-y

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Weisskopf, L., and Bailly, A. (2013). «Модуляция роста растений летучими бактериями — внимание к видам Burkholderia », в Molecular Microbial Ecology of the Rhizosphere , ed.Ф. Дж. Де Брейн (Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc.), 665–675.

PubMed Аннотация | Google Scholar

Юань, Дж., Раза, В., Шен, К. Р., Хуанг, К. В. (2012). Противогрибковая активность Bacillus amyloliquefaciens NJN-6 Летучие соединения против Fusarium oxysporum f. sp Cubense. Прил. Environ. Microbiol. 78, 5942–5944. DOI: 10.1128 / AEM.01357-12

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Чжан, Х., Ким, М.С., Кришнамачари, В., Пэйтон, П., Сан, Ю., Гримсон, М., и др. (2007). Выбросы летучих ризобактерий регулируют гомеостаз ауксина и рост клеток у Arabidopsis . Planta 226, 839–851. DOI: 10.1007 / s00425-007-0530-2

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Zwankhuizen, M. J., and Zadoks, J. C. (2002). Phytophthora infestans — 10-летнее перемирие с Голландией: долгосрочный анализ эпидемий фитофтороза картофеля в Нидерландах. Plant Pathol. 51, 413–423. DOI: 10.1046 / j.1365-3059.2002.00738.x

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Сбор пластмасс | Смитсоновский научно-образовательный центр

Что вы думаете, когда слышите слово «пластик»? Этот термин стал синонимом подделки, поверхностного или дешевого изготовления. Пластик имеет плохую репутацию, но мы не должны упускать из виду инновации, которые принес пластик.

Что делает что-то «пластиковым»?

Во-первых, важно знать, что пластик относится к широкому спектру материалов, у которых есть несколько общих черт.Пластмассы обладают физическим свойством пластичности, то есть им можно придавать различную форму. Пластмассы обычно водонепроницаемы и относительно легки. Вот почему пластмассы стали обычными емкостями для жидкостей, заменив тяжелые и дорогие емкости, такие как керамические кувшины.

Из чего сделан пластик?

Пластмассы в природе обычно не встречаются. Их необходимо производить или синтезировать из нефтехимических продуктов (химикатов, получаемых из нефти, например, бензина) или других природных химикатов.

Органический поли-что теперь?

Большинство пластиков — это органические полимеры. Возможно, вы знаете термин «органические» из описания продуктов питания. В химии органическое имеет другое значение. Это относится к химическим веществам, содержащим атомы углерода. Углерод — очень универсальный элемент, который содержится в миллиардах соединений, жизненно важных не только для нашей повседневной жизни, но и для самой жизни. По этой причине углерод имеет свой раздел химии, называемый органической химией.

Пластмассы, как органические химические вещества, содержат углерод.Пластмассы — это тоже полимеры. Полимеры — это большие молекулы, состоящие из множества (поли) более мелких молекул (мер), которые обычно повторяются.

поливинилхлорид:

Этот жесткий пластик, часто называемый ПВХ, используется в строительстве труб, электроизоляции, окон и дверей.

ПВХ часто используется в строительстве. Изображение из ThinkStock

Полиэстер:

Есть несколько химикатов, которые относятся к семейству полиэфирных пластмасс.Эти молекулы образуют длинные волокна и являются отличными барьерами для влаги. Они используются в самых разных продуктах — от одежды до емкостей для питья.

Современные паруса часто делают из полиэстера. Изображение из ThinkStock

Полистирол:

Эти пластмассы часто используются в качестве защитных оболочек или для кратковременного хранения продуктов питания и напитков.

Контейнеры из полистирола популярны, потому что они могут защитить все, что находится внутри, и могут сохранять вашу еду теплой или прохладной. Изображение из ThinkStock

Слишком много хорошего

Как видите, органические полимеры, которые мы называем «пластмассами», представляют собой разнообразное химическое семейство. Пластмассы довольно легко производить, они легкие и обладают множеством свойств, которые сделали современную жизнь намного проще и гигиеничнее. Пластмассы также довольно прочные, и это их и хорошо, и плохо. Для использования в качестве контейнеров или в строительстве мы хотим, чтобы материалы были прочными. Однако из-за того, что мы используем очень много пластика и часто выбрасываем его, большое количество пластиковых отходов попадает в окружающую среду и остается там в течение длительного времени.С 1950-х годов тонны пластика выбрасывались в окружающую среду, и этот пластик, вероятно, будет сохраняться в течение многих столетий. Ученые обнаружили доказательства того, что пластик наносит вред дикой природе, особенно морским птицам и другим морским обитателям.

Будущее пластмасс

Поскольку они настолько полезны, вряд ли мы увидим конец пластмассам в будущем. Что делать, если пластмассы способствуют загрязнению? Это область, в которой ученым и инженерам необходимо проявить творческое мышление, и некоторые интересные идеи начинают обретать форму.Были идентифицированы определенные бактерии, которые могут переваривать и разрушать пластмассы и их побочные продукты. Они известны как микробы, поедающие пластик. Были обнаружены некоторые грибы, которые также могут разрушать пластик. В дополнение к помощи нашей биоразнообразной планеты инженеры и ученые пытаются найти рентабельные способы переработки пластмасс. Если вы когда-нибудь видели символы, подобные приведенным ниже, это означает, что есть возможность переработать и повторно использовать пластик в этом предмете.

Пластмассы — важная химическая инновация.Хотя мы ценим вклад, который они внесли в нашу современную жизнь, важно знать, что инновации еще не закончены. Будущее пластмасс будет в инновационных решениях, которые позволят нам использовать их сильные стороны, не делая нашу среду уязвимой для этих же качеств.

Нефть и другие органические загрязнители

ЧТО ТАКОЕ НЕФТЬ?

Нефть — это жидкость природного происхождения, которая образуется, когда мертвые организмы (обычно
зоопланктон и водоросли) погребены под осадочными породами и затем подвергаются интенсивному
тепло и давление.В конце концов он превращается в густую смесь газообразных, жидких и твердых углеводородов. Потому что сырая нефть производится
содержит различные виды органических соединений, он канцерогенный и смертельный для рыб.

ЧТО ТАКОЕ ДРУГИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ЗАГРЯЗНИТЕЛИ?

Органические загрязнители — это токсичные вещества, состоящие из органических соединений. (Органические вещества
и соединения относятся к любому соединению, содержащему углерод).Обычно они промышленные
химикаты или продукты промышленных процессов. Органические загрязнители можно найти где угодно — в воде,
почва и воздух. Эти загрязнители особенно опасны, потому что их токсины не
легко распадаются, и они могут накапливаться в жировой ткани человека и других животных.
Небольшие количества этих соединений могут вызвать повреждение нервной системы, заболевания иммунной системы,
репродуктивные расстройства и рак.

Узнать больше

(PPCPs) ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ ПРЕПАРАТЫ И СРЕДСТВА ЛИЧНОГО УХОДА

Сюда входят:

• Лекарства, отпускаемые по рецепту и без рецепта
• Ветеринарные препараты
• Ароматы
• Косметика
• Солнцезащитные средства
• Диагностические средства
• Биологически активные добавки (например,г., витамины)

ЗДОРОВЬЕ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ

Хотя PPCP могут оказывать влияние на здоровье человека, они оказывают гораздо большее влияние на
рыба и другие водные животные. Эти организмы более подвержены проблемам.
от PPCP, потому что они имеют постоянную подверженность рискам, подверженность разным поколениям и
воздействие более высоких концентраций PPCP в неочищенной воде.

НАДЛЕЖАЩАЯ УТИЛИЗАЦИЯ PPCP

• Найдите постоянный мусорный бак рядом с вами.
• Примите участие в мероприятии «Очистите свою аптечку» рядом с вами (обычно в апреле и
  Октябрь).

Если вышеуказанные варианты недоступны, безопасно утилизируйте PPCP в вашем доме.
по:

• Удаление этикетки с рецептом
• Измельчение таблеток
• Смешивание PPCP с нежелательными веществами, такими как наполнитель для кошачьего туалета или кофейная гуща
• Уплотнение в полиэтиленовый пакет
• Выносить в день вывоз мусора

PPCP в Ист-Каньон-Крик, штат Юта,

PPCPs как загрязнители (UtahDEQ)

Понимание названий органических соединений

Если бы вам пришлось назвать это самостоятельно:

Как узнать, в каком порядке нужно писать разные алкильные группы в начале имени? По соглашению вы пишете их в алфавитном порядке — следовательно, этил идет перед метилом, который, в свою очередь, идет перед пропилом.

Циклоалканы

В циклоалкане атомы углерода объединены в кольцо — отсюда цикло .

Пример: Напишите структурную формулу для циклогексана .

гексан показывает 6 атомов углерода без двойных связей углерод-углерод. cyclo показывает, что они находятся в кольце. Если вытянуть кольцо и ввести правильное количество атомов водорода, чтобы удовлетворить требованиям связывания атомов углерода, получится:

Алкены

Пример 1: Напишите структурную формулу для пропена .

prop считает 3 атома углерода в самой длинной цепочке. en сообщает вам, что существует двойная связь углерод-углерод. Это означает, что углеродный скелет выглядит так:

Ввод водорода дает:

Пример 2: Напишите структурную формулу для but-1-ene .

, но насчитывает 4 атома углерода в самой длинной цепи, а en сообщает вам, что существует двойная связь углерод-углерод.Число в названии указывает, где начинается двойная связь .

В приведенном выше примере с пропеном номер не нужен, потому что двойная связь должна начинаться с одного из концевых атомов углерода. В случае бутена, однако, двойная связь может находиться либо в конце цепи, либо в середине — поэтому название должно кодировать ее положение.

Карбоновый каркас:

А полная структура:

Между прочим, вы с таким же успехом могли бы решить, что правый углерод — это углерод номер 1, и нарисовать структуру следующим образом:

Пример 3: Напишите структурную формулу для 3-метилгекс-2-ена .

Самая длинная цепочка состоит из 6 атомов углерода ( hex ) с двойной связью, начинающейся со второй ( -2-en ).

Но на этот раз к цепи у атома углерода номер 3 присоединена метильная группа, что дает базовую структуру:

Добавление атомов водорода дает окончательную структуру:

Будьте очень осторожны, считая связи вокруг каждого атома углерода, когда вы вводите атомы водорода.На этот раз было бы очень легко совершить ошибку, написав H после третьего углерода, но это дало бы этому углероду всего 5 связей.

Соединения, содержащие галогены

Пример 1: Напишите структурную формулу для 1,1,1-трихлорэтана .

Это двухуглеродная цепь ( eth ) без двойных связей ( и ). Все три атома хлора находятся на первом атоме углерода.

Пример 2: Напишите структурную формулу для 2-бром-2-метилпропана .

Сначала разберитесь с карбоновым каркасом. Это трехуглеродная цепь без двойных связей и метильная группа на втором атоме углерода.

Изобразите атом брома, который также находится на втором углероде.

И, наконец, вставьте атомы водорода.

Если бы вам пришлось назвать это самостоятельно:

Обратите внимание, что вся углеводородная часть имени написана вместе — как метилпропан — перед тем, как вы начнете добавлять что-либо еще к имени.

Пример 2: Напишите структурную формулу для 1-йод-3-метилпент-2-ен .

На этот раз самая длинная цепь состоит из 5 атомов углерода ( , ), но имеет двойную связь, начинающуюся с атома углерода номер 2. На атоме углерода 3 также есть метильная группа.

Теперь нарисуйте йод на углероде номер 1.

Приводим окончательную структуру:

.