Таблица классификация органических соединений по функциональным группам: 3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).

Содержание

§3. Классификация органических соединений — ЗФТШ, МФТИ

Все органические соединения в зависимости от природы углеродного скелета можно разделить на ациклические и циклические.

называют также алифатическими. Они могут быть насыщенными (алканы и их производные) и ненасыщенными (алкены,  алкадиены,  алкины и их производные). Ациклические скелеты бывают неразветвленными (например, в н-гексане) и разветвленными (например, в `2,4`-диметилгексане):



        
н-гексан 2,4-диметилгексан

Рассмотренную классификацию органических соединений можно представить в виде краткой схемы:

В самих углеродных скелетах полезно классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя — вторичным, тремя -третичным и четырьмя — четвертичным. Ниже показаны различные атомы углерода в разветвленном насыщенном углеводороде (алкане).

Обозначения: первичный (п),  вторичный (в), третичный (т), четвертичный (ч) атомы углерода.

В состав многих органических соединений кроме углерода и водорода входят и другие элементы, причём в виде функциональных групп – групп атомов, определяющих химические свойства данного класса соединений. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице:











Функциональная группа

Название

группы

Классы

соединений

Примеры

`-«F»`, `-«Cl»`, `-«Br»`, `-«I»`

Галогены

Галоген-

производные

`»CH»_3″Cl»` — хлорметан

`-«OH»`

Гидроксил

Спирты

`»C»_2″H»_5″OH»` — этиловый

спирт

Фенолы

фенол


Карбонил

Альдегиды

 уксусный альдегид

Кетоны

 

 ацетон

Карбоксил

Карбоновые кислоты  

 уксусная кислота

Аминогруппа

Амины

`»C»_2″H»_5″NH»_2`- этиламин         

`»CH»_3″NHCH»_3`- диметиламин

`-«NO»_2`

Нитрогруппа 

Нитро-

соединения

`»CH»_3″NO»_2`- нитрометан

Остановимся более подробно на некоторых из перечисленных классов органических соединений.

можно представить как продукты замещения атомов водорода в молекуле углеводорода гидроксильными группами `–»OH»`. Количество гидроксильных групп в молекуле определяет принадлежность спиртов к одноатомным, двухатомным, трехатомным и многоатомным.

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов — `»C»_n»H»_(2n+1)»OH»`.

называются продукты замещения в углеводородах атома водорода на группу, а кетоны содержат карбонильную группу , связанную с двумя углеводородными радикалами `»R»`.

Общая формула альдегидов и кетонов `»C»_n»H»_(2n)»O»`.

вещества с общей формулой

Здесь `»R»` — атом `»H»` или углеводородный радикал: `»CH»_3`, `»C»_2″H»_5`, `»C»_3″H»_7` и т. п. Функциональная группа карбоновых кислот — карбоксильная группа:

Карбоновые кислоты с одной группой `»COOH»` в молекуле — одноосновные, с двумя группами `»COOH»` — двухосновные и т. д.  В зависимости от природы радикала `»R»` различают предельные, непредельные и ароматические карбоновые кислоты.

 

«Классификация органических соединений». 10-й класс

Класс: 10.

Базовый учебник: химия 10 класс О.С.Габриелян.

Цель урока: познакомить учащихся с общей классификацией органических соединений. Рассмотреть классификацию органических веществ по характеру углеродного скелета и классификацию по функциональной группе.

Оборудование: компьютер, мультимедийный проектор, презентация.

Тип урока: комбинированный

Ход урока

I. Организационный момент.

II. Классификация органических соединений.

В природе существуют несколько миллионов органических соединений. Каждый год создаются все новые и новые органические вещества. Чтобы разобраться в огромном количестве органических соединений, необходимо их классифицировать. Существуют разные способы классификации органических соединений. Мы будем рассматривать два способа классификации: первый — по характеру углеродной цепи, второй – по функциональной группе. Слайд 2

Последовательность химически связанных атомов углерода в молекуле составляет ее углеродный скелет. Это основа органического соединения. Поэтому первым признаком классификации органического соединения служит классификация по строению углеродного скелета. Слайд 3

По характеру углеродного скелета органического соединения вещества можно разделить на открытые или ациклические (приставка а- обозначает отрицание, т.е. это незамкнутые цепи) и циклические в них углеродная цепь замкнута в цикл. Слайд 4

Углеродный скелет может быть также неразветвленным или разветвленным. Слайд 5

Органические соединения можно подразделять также по кратности связи. Соединения, содержащие только одинарные связи С-С, называются насыщенными или предельными. Соединения со связями С=С или СС называются ненасыщенными или непредельными. Слайд 6

Циклические соединения – это соединения, в которых углеродные атомы образуют цикл или замкнутую цепь. Циклические соединения делятся на две большие группы: карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические содержат в циклах только атомы углерода и подразделяются на алициклические и ароматические. Гетероциклические соединения содержат циклы, в составе которых кроме атомов С входят один или несколько других атомов, так называемых гетероатомов ( греч. heteros — другой) – O, S, N. Слайд 7

Закрепляем новый материал выполнением следующего задания: используя схему классификации, определить к какому классу относятся представленные соединения.

CH2=CH–CH3 CH3–CH3 CH2= CH–CH=CH2Слайд 8

Рассматриваем второй способ классификации органических соединений, по наличию функциональных групп. Формулируем определение функциональной группы, как группы атомов, определяющей химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу органических соединений. Функциональная группа является основным признаком, по которому органические соединения относят к определенному классу. Слайд 9,10

Ставим перед учениками задачу: рассмотреть основные классы органических соединений с точки зрения наличия кратных связей. Рассматриваем более подробно классы органических соединений, относящихся к группе ациклических соединений это классы алканов, алкенов, алкинов и алкадиенов. Слайд 11

К ациклическим соединениям кроме углеводородов, относятся вещества содержащие разнообразные функциональные группы. Главный критерий, по которому вещества относят к ациклическим соединениям – это наличие незамкнутой цепи углеродных атомов. Рассматриваем более подробно классы кислородосодержащих органических соединений. Слайд 12

Закрепляем изученный материал. Определить к какому классу относятся соединения? Слайд 13

III. Рефлексия.

Список использованной литературы:

  1. Учебник Химия 10 класс О.С. Габриелян
  2. Поурочные разработки по химии М.Ю. Горковенко
  3. urok.1sept.ru/articles/586588/
  4. www.xumuk.ru/rhf/
  5. urok.1sept.ru/articles/630735

Классификация органических соединений функциональным группам таблица. Классификация по строению углеродной цепи

Органические
соединения наиболее часто классифицируются
по двум критериям — по строению углеродного
скелета молекулы или по наличию в
молекуле органического соединения
функциональной группы.

Классификацию
органических молекул по строению
углеродного скелета можно представить
в виде схемы:

Ациклические
соединения – это соединения с незамкнутой
углеродной цепью. Их основу составляют
алифатические соединения (от греческого
aleiphatos


масло,
жир, смола)

углеводороды
и их производные, углеродные атомы
которых связаны между собой в открытые
неразветвленные или разветвленные
цепи.

Циклические
соединения – это соединения, содержащие
замкнутую цепь. Карбоциклические
соединения в составе цикла содержат
только атомы углерода, гетероциклические
в составе цикла, кроме атомов углерода,
содержат один или несколько гетероатомов
(атомы N,O,S
и др.).

В
зависимости от природы функциональной
группы производные углеводородов делят
на классы органических соединений.
Функциональная
группа

– это атом или группа атомов, как правило,
неуглеводородного характера, которые
определяют типичные химические свойства
соединения и его принадлежность к
определенному классу органических
соединений. В качестве функциональной
группы у ненасыщенных молекул выступают
двойные или тройные связи.

Название
функциональной группы

Название
класса соединений

Общая
формула класса

Карбоксильная
-COOH

Карбоновые
кислоты

Сульфоновая
-SO 3 H

Сульфокислоты

Оксогруппа
(карбонильная)

Альдегиды

Оксогруппа
(карбонильная)

Гидроксильная
-OH

Тиольная
(меркапто)
-SH

Тиолы
(меркаптаны)

F,
-Cl, -Br, -I

Галогенпроизводные

Алкоксильная
— OR

Простые
эфиры

Алкилтиольная
-SR

Тиоэфиры

Нитросоединения

Алкосикарбонильная

Сложные
эфиры

Амино
-NH 2

RNH 2 ,R 1 NHR 2,
R 1 R 2 R 3 N

Карбоксамидная

2.2 Принципы химической номенклатуры – систематическая номенклатура июпак. Заместительная и радикально-функциональная номенклатура

Номенклатура
– это система правил, позволяющая дать
однозначное название соединению. В
основе заместительной
номенклатуры

лежит выбор родоначальной структуры.
Название строится как сложное слово,
состоящее из корня (название родоначальной
структуры), суффиксов, отражающих степень
ненасыщенности, приставок и окончаний,
указывающих характер, число и положение
заместителей.

Родоначальная
структура (родовой гидрид) – это
неразветвленное ациклическое или
циклическое соединение, в структуре
которого к атомам углерода или других
элементов присоединены только атомы
водорода.

Заместитель

это функциональная (характеристическая)
группа или углеводородный радикал,
связанный с родоначальной структурой.

Характеристическая
группа – это
функциональная группа, связанная с
родоначальной структурой или частично
входящая в ее состав.

Главная
группа

характеристическая группа, вводимая
при формировании названий в виде
окончания в конце названия при образовании
названий с помощью функциональных
групп.

Заместители,
связанные с родоначальной структурой,
делятся на два типа. Заместители
1-го типа

— углеводородные радикалы и неуглеводородные
характеристические группы, указываемые
в названии только в приставках.

Заместители 2-го
типа

характеристические группы, указываемые
в названии в зависимости от старшинства
либо в приставке, либо в окончании. В
приведенной ниже таблице старшинство
заместителей убывает сверху вниз.

Функциональная
группа

Окончание

Карбоновая
кислота

карбокси

Карбоновая
кислота

овая кислота

Сульфоновые
кислоты

сульфокислота

карбонитрил

Альдегиды

карбальдегид

Гидрокси

Меркапто

*- Атом углерода
функциональной группы входит в состав
родоначальной структуры.

Составление
названия органического соединения
производится в определенной
последовательности.

    Определяют главную
    характеристическую группу, если она
    присутствует. Главная группа вводится
    в виде окончания в название соединения.

    Определяют
    родоначальную структуру соединения.
    За родоначальную структуру принимают,
    как правило, цикл в карбоциклических
    и гетероциклических соединениях или
    главную углеродную цепь в ациклических
    соединениях. Главную углеродную цепь
    выбирают с учетом следующих критериев:
    1) максимальное число характеристических
    групп 2-го типа, обозначаемых как
    префиксами, так и суффиксами; 2)
    максимальное число кратных связей; 3)
    максимальная длина цепи; 4) максимальное
    число характеристических групп 1-го
    типа, обозначаемых только префиксами.
    Каждый последующий критерий используют,
    если предыдущий критерий не приводит
    к однозначному выбору родоначальной
    структуры.

    Проводят нумерацию
    родоначальной структуры таким образом,
    чтобы наименьший номер получила старшая
    характеристическая группа. При наличии
    нескольких одинаковых старших
    функциональных групп родоначальную
    структуру нумеруют таким образом, чтобы
    заместители получили наименьшие номера.

    Называют
    родоначальную структуру, в названии
    которой старшая характеристическая
    группа отражается окончанием. Насыщенность
    или ненасыщенность родоначальной
    структуры отражается суффиксами
    ан,-ен,-ин
    ,
    которые указываются перед окончанием,
    которое дает старшая характеристическая
    группа.

    Дают названия
    заместителям, которые в названии
    соединения отражаются в виде префиксов
    и перечисляются в едином алфавитном
    порядке. Множительные префиксы в едином
    алфавитном порядке не учитываются.
    Положение каждого заместителя и каждой
    кратной связи указывают цифрами,
    соответствующими номеру атома углерода,
    с которым связан заместитель (для
    кратной связи указывают меньший номер
    атома углерода). Цифры ставят перед
    приставками и после суффиксов или
    окончания. Количество одинаковых
    заместителей отражают в названии с
    помощью множительных префиксов ди,
    три, тетра, пента и
    т.д.

Название соединения
формируется по схеме:

Примеры названий
по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

Радикально-функциональная
номенклатура

имеет ограниченное использование.
Главным образом она используется при
названии простых моно- и бифункциональных
соединений.

Если в молекуле
содержится одна функциональная группа,
то название соединения формируется из
названий углеводородного радикала и
характеристической группы:

В
случае более сложных соединений выбирают
родоначальную структуру, имеющую
тривиальное название. Расположение
заместителей, которые указываются в
приставках, производится с помощью
цифр, греческих букв или приставок
орто-, мета-, пара-.

2.3
Конформации соединений с открытой цепью

Соединения,
имеющие одинаковый качественный и
количественный состав, одинаковое
химическое строение, но отличающиеся
расположением в пространстве атомов и
групп атомов, называются стереоизомерами.
Конформация
– это пространственное расположение
атомов в молекуле в результате вращения
атомов или групп атомов вокруг одной
или нескольких ординарных связей.
Стереоизомеры, превращающиеся друг в
друга в результате вращения вокруг
ординарной связи, называются
конформационными
изомерами.
Для их изображения на плоскости чаще
всего используют стереохимические
формулы или проекционные формулы
Ньюмена.

В
стереохимических формулах связи, лежащие
в плоскости бумаги, изображают черточкой;
связи, направленные к наблюдателю,
обозначают жирным клином; связи,
расположенные за плоскостью (уходящие
от наблюдателя), обозначают заштрихованным
клином. Стереохимические формулы метана
и этана могут быть представлены следующим
образом:

Для
получения проекционных формул Ньюмена
в молекуле выбирают связь С-С, дальний
от наблюдателя атом углерода обозначается
окружностью, ближайший к наблюдателю
атом углерода и связь С-С – точкой. Три
другие связи атомов углерода на плоскости
отображаются под углом 120
друг относительно друга. Стереохимические
формулы этана можно представить в виде
проекционных формул Ньюмена следующим
образом:

Вращение относительно
ординарных связей в молекуле метана не
приводит к изменению пространственного
положения атомов в молекуле. Но в молекуле
этана в результате вращения вокруг
ординарной связи С-С изменяется
расположение в пространстве атомов,
т.е. возникают конформационные изомеры.
За минимальный угол поворота (торсионный
угол) принято считать угол 60.
Для этана, таким образом, возникают две
конформации, переходящие друг в друга
при последовательных поворотах на 60.
Эти конформации различаются по энергии.
Конформация, в которой атомы (заместители)
находятся в наиболее близком положении,
так как связи заслоняют друг друга,
называется заслоненной
.
Конформация, в которой атомы (заместители)
максимально удалены друг от друга,
называется заторможенной

(анти
-конформация).
Для этана разница в энергиях конформаций
невелика и равна 11,7 кДж/моль, что
сопоставимо с энергией теплового
движения молекул этана. Такая небольшая
разница в энергиях конформационных
изомеров этана не позволяет их выделить
и идентифицировать при обычной
температуре. Более высокой энергией
обладает заслоненная конформация, что
обусловлено возникновением торсионных
напряжений (напряжения Питцера) —
в
заимодействий,
вызванных отталкиванием противостоящих
связей. В заторможенной конформации
связи максимально удалены и взаимодействия
между ними минимальны, что и обуславливает
минимальную энергию конформации.

У бутана при
повороте относительно связи между
вторым и третьим атомами углерода
возникает дополнительно скошенная

конформация (гош
-конформация).
Кроме этого, заслоненные конформации
бутана
отличаются энергетически.

Заслоненная
(исходная) конформация бутана
характеризуется максимальной энергией,
что обусловлено наличием торсионных

и ван-дер-ваальсовых
напряжений.
Ван-дер-ваальсовы напряжения в этой
конформации возникают из-за взаимного
отталкивания объемных (в сравнении с
атомом Н) метильных групп, оказавшихся
сближенными. Такое взаимодействие
увеличивает энергию конформации, делая
ее энергетически невыгодной. При повороте
на 60
возникает скошенная

конформация, в которой нет торсионных
напряжений (связи не заслоняют друг
друга), а ван-дер-ваальсовы напряжения
существенно уменьшаются за счет отдаления
метильных групп друг от друга, поэтому
энергия гош-конформации меньше на 22
кДж/моль энергии заслоненной конформации.
При очередном повороте на 60
возникает заслоненная конформация, в
которой, однако, имеют место только
торсионные напряжения. Между атомом Н
и группой СН 3
не возникают ван-дер-ваальсовы напряжения
вследствии незначительного размера
атома Н. Энергия такой конформации
меньше энергии исходной заслоненной
конформации на 7,5 кДж/моль. Очередной
поворот на 60
приводит к возникновению заторможенной
конформации, в которой нет торсионных
и ван-дер-ваальсовых напряжений, так
как связи не заслоняют друг друга, а
объемные метильные группы максимально
удалены друг от друга. Энергия заторможенной
конформации минимальна, меньше энергии
исходной заслоненой конформации на
25,5 кДж/моль, а по сравнению с энергией
скошенной конформации меньше на 3,5
кДж/моль. Последующие повороты приводят
в возникновению заслоненной, скошенной
и исходной заслоненной конформаций.
При обычных условиях большинство молекул
бутана находятся в виде смеси гош- и
анти-конформеров.

Цель лекции:
знакомство с классификацией и номенклатурой органических соединений

План:

1. Предмет и задачи органической химии. Значение её для фармации.

2. Классификация органических соединений.

3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

4. Принципы номенклатуры ИЮПАК.

Предмет и задачи органической химии.

Органическая химия — это раздел химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводородов и их функциональных производных.

Термин «органическая химия » впервые ввел шведский химик Йенс Якоб Берцеллиус в 1807 г.

Благодаря особенностям своего строения органические вещества очень многочисленны. Сегодня их число достигает 10 млн.

В настоящее время состояние органической химии таково, что позволяет научно спланировать и осуществить синтез любых сложных молекул (белков, витаминов, ферментов, лекарственных препаратов и т. д.).

Органическая химия тесно связана с фармацией. Она позволяет осуществлять выделение индивидуальных лекарственных веществ из растительного и животного сырья, синтезирует и проводит очистку лекарственного сырья, определяет структуру вещества и механизм химического действия, позволяет определять подлинность того или иного лекарственного препарата. Достаточно сказать, что 95 % лекарственных средств имеют органическую природу.

Классификация органических соединений

В классификации принимаются за основу два важнейших признака: строение углеродного скелета

и наличие в молекуле функциональных групп.

По строению углеродного скелета органические. соединения делятся на три большие группы.

I Ациклические
(алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвлённую, так и разветвлённую.

Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды

, состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства.

Например, свойства спиртов определяются наличием гидроксогруппы (— ОН
), свойства аминов — аминогруппы (— NH 2
), карбоновых кислот наличием в молекуле карбоксильной группы (- СООН
) и так далее.

Таблица 1
. Основные классы органических соединений

Такая классификация важна потому, что функциональные группы во многом определяют химические свойства данного класса соединений.

Если соединения содержат несколько функциональных групп и они одинаковые, то такие соединения называют полифункциональными

(СН 2 ОН
— СНОН
— СН 2 ОН
— глицерин), если молекула содержит разные функциональные группы, то это гетерофункциональное

соединение (СН 3 — СН(ОН)
СООН
— молочная кислота). Гетерофункциональные соединения можно сразу отнести к нескольким классам соединений.

Органических соединений много, но среди них имеются соединения с общими и сходными свойствами. Поэтому все они по общим признакам классифицированы, объединены в отдельные классы и группы. В основе классификации лежат углеводороды
соединения, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Остальные органические вещества относятся к «Другим классам органических соединений».

Углеводороды делятся на два больших класса: ациклические и циклические соединения.

Ациклические соединения (жирные или алифатические)

соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения подразделяются на две основные группы:

насыщенные (предельные) углеводороды (алканы),
у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями;

ненасыщенные (непредельные) углеводороды,
у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи.

Ненасыщенные (непредельные) углеводороды делятся на три группы: алкены, алкины и алкадиены.

Алкены
(олефины, этиленовые углеводороды)
ациклические непредельные углеводороды, которые содержат одну двойную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ен». Например, пропен, бутен, изобутилен или метилпропен.

Алкины
(ацетиленовые углеводороды)
углеводороды, которые содержат тройную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n-2 . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ин». Например, этин (ацителен), бутин, пептин.

Алкадиены

органические соединения, которые содержат две двойные связи углерод-углерод. В зависимости от того, как располагаются двойные связи относительно друг друга диены делятся на три группы: сопряженные диены, аллены и диены с изолированными двойными связями. Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1,3-диены, образующие с общими формулами C n H 2n-2 и C n H 2n-4 . Ациклические диены являются структурными изомерами алкинов.

Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы:

  1. карбоциклические соединения

    соединения, циклы которых состоят только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические
    насыщенные (циклопарафины) и ароматические;
  2. гетероциклические соединения

    соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др.

В молекулах как ациклических, так и циклических соединений
атомы водорода можно замещать на другие атомы или группы атомов, таким образом, с помощью введения функциональных групп можно получать производные углеводородов. Это свойство ещё больше расширяет возможности получения различных органических соединений и объясняет их многообразие.

Наличие тех или иных групп в молекулах органических соединений обуславливает общность их свойств. На этом основана классификация производных углеводородов.

К «Другим классам органических соединений» относятся следующие:

Спирты
получаются замещением одного или нескольких атомов водорода гидроксильными группами
OH. Это соединение с общей формулой R
(OH) х, где х
число гидроксильных групп.

Альдегиды
содержат альдегидную группу (С = О), которая всегда находится в конце углеводородной цепи.

Карбоновые кислоты
содержат в своём составе одну или несколько карбоксильных групп
COOH.

Сложные эфиры

производные кислородосодержащих кислот, которые формально являются продуктами замещения атомов водорода гидроокислов
OH кислотной функции на углеводородный остаток; рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.

Жиры (триглицериды)

природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и односоставных жирных кислот; входят в класс липидов. Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала с неразветвлённой структурой и, обычно, чётное число атомов углерода.

Углеводы

органические вещества, которые содержат содержащими неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбоксильную группу и несколько гидроксильных групп.

Амины
содержат в своём составе аминогруппу
NH 2

Аминокислоты

органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Белки

высокомолекулярные органические вещества, которые состоят состоящие из альфа – аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связью.

Нуклеиновые кислоты

высокомолекулярные органические соединения, биополимеры, образованные остатками нуклеотидов.

Остались вопросы? Хотите знать больше о классификации органических соединений?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь .
Первый урок – бесплатно!

сайт,
при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Видеоурок:

Лекция:
Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Классификация органических веществ

В основе классификации органических веществ лежит теория А.М. Бутлерова. В таблице показана классификация органических веществ в зависимости от типа строения углеродной цепи, т.е. по типу углеродного скелета:

Ациклические соединения
— это органические вещества, в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом в прямые, а так же разветвленные открытые цепи.

К ациклическим, например, относится этан:

или ацетилен:

Иначе подобные соединения называются алифатическими или соединениями жирного ряда, потому что первые соединения данного ряда органических веществ были получены из растительных или животных жиров. Из ациклических соединений выделяются:

    Предельные (или насыщенные)

    — данные соединения содержат в углеродном скелете одинарные ковалентные неполярные углерод-углеродные С-С и слабополярные С-Н связи, это алканы

    .

Общая молекулярная формула алканов — C n H 2n+2

, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. К ним относятся открытые цепи, а также замкнутые (циклические) углеводороды. Все атомы углерода в алканах имеют sp 3 — гибридизацию
. Запомните следующие алканы:

Метан — СH 4

Этан — C 2 H 6: CH 3 -CH 3

Пропан — C 3 H 8: CH 3 -CH 2 -CH 3

Бутан — C 4 H 10: CH 3 -(CH 2) 2 -CH 3

Пентан — C 5 H 12: CH 3 -(CH 2) 3 -CH 3

Гексан — C 6 H 14: CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3

Гептан — C 7 H 16: CH 3 -(CH 2) 5 -CH 3

Октан — C 8 H 18: CH 3 -(CH 2) 6 -CH 3

Нонан — C 9 H 20: CH 3 -(CH 2) 7 -CH 3

Декан — C 10 H 22: CH 3 -(CH 2) 8 -CH 3

    Непредельные (или ненасыщенные)

    — содержат кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи, это алкены, алкины и алкадиены:

1)

А

лкены

— содержат одну углерод-углеродную связь, которая является двойной C=C. Общая формула — C n H 2n .

Атомы углерода в данных соединениях имеют sp 2 — гибридизацию
. Связь C=C имеет π-связь и σ-связь, поэтому алкены более химически активны, чем алканы. Запомните следующие алкены:

Этен (этилен) — C 2 H 4: CH 2 =CH 2

Пропен (пропилен) — C 3 H 6: СН 2 =СН-СН 3

Бутен — С 4 Н 8: бутен-1 СН 3 -СН 2 -СН=СН, бутен-2 СН 3 -СН=СН-СН 3 , изобутен [СН 3 ] 2 С=СН 2

Пентен — C 5 H 10: 1-пентен CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH 2 , 2-пентен C 2 H 5 CH=CHCH 3

Гексен — C 6 H 12: 1-гексен CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 , цис
гексен-2 CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 и другие изомеры.

Гептен — C 7 H 14: 1-гептен СН 2 =СН-СН 2 -СН-СН 2 -СН 2 -СН 3 , 2-гептен СН 3 -СН=СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 и др.

Октен — C 8 H 16: 1-октен СН 2 =СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 , 2-октен СН 3 -СН=СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 и др.

Нонен — C 9 H 18: 3-нонен CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 , 5-нонен CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 и др.

Децен — C 10 H 20: 2-децен СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН=СН-СН 3 и др.

Как вы заметили, названия алкенов схожи с названиями алканов, с разницей суффикса. Названия алканов имеют суффикс -ан
, а алкенов суффикс -ен
. Кроме того среди перечисленных алкенов отсутствует метен. Запомните, метена не существует, потому что метан имеет только один углерод. А для образования алкенов, обязательно образование двойных связей.

Местоположение двойной связи обозначается цифрой, например, 1-бутен: СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 или 1-гексен: СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН=СН 2 . Обратите внимание на данное правило: нумерация углеводородных цепей должна производиться так, чтобы двойные связи находились под наименьшим номером, например, 2-гексен:

2) А

лкины

– в молекулах присутствует одна тройная С≡С связь. Общая формула — C n H 2n-2 .

В названиях алкинов
суффикс -ан
заменен на
-ин.
Например, 3-гептин: СН 3 –СН 2 –СН 2 –С≡С–СН 2 –СН 3 .
Для этина НС≡СН возможно и тривиальное название ацетилен. Указание положения тройной связи производится также как в предыдущем случае с алкенами. Если в соединении тройных связей больше одной, то к названию прибавляется суффикс -диин
или -триин
. Если же в соединении присутствуют и двойные, и тройные связи, то их нумерацию определяет двойная связь, следовательно, называют сначала двойную, затем тройную связи. Например, гексадиен-1,3-ин-5: СН 2 =СН–СН 2 =СН 2 –С≡СН.

3)

А

л
кадиены

– в молекулах присутствуют две двойные С=С связи. Общая формула — C n H 2n-2,

такая же, как и у алкинов. Алкины и алкадиены относятся к межклассовым изомерам.
К примеру, 1,3-бутадиен или дивинил C 4 H 6: СН 2 =СН-СН=СН 2 .

Циклические соединения
— это органические вещества
, в молекулах которых содержится три или более связанных в замкнутое кольцо атомов, образующих циклы.

Предельные циклические углеводороды называются циклоалканами. Их о
бщая формула — C n H

2n

. В молекулах имеется замкнутая цепь или кольца. К примеру, циклопропан (C 3 H 6):

и циклобутан (C 4 H 8):

В зависимости от того, какими атомами были образованы циклы, данный вид соединений подразделяется на карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические

, которые иначе называются гомоциклическими, содержат в циклах только атомы углерода. В свою очередь, они делятся на алифатические и ароматические.

    Алициклические (алифатические) соединения

    отличаются тем, что атомы углерода могут соединяться между собой в прямые, разветвлённые цепочки или кольца одинарными, двойными или тройными связями.

Типичным алифатическим соединением является циклогексен:

    Ароматические соединения

    получили свое название благодаря ароматному запаху вещества. Иначе называются аренами. Они отличаются наличием в соединении бензольного кольца:

Таких колец в составе может быть несколько. Например, нафталин:

Также данная группа соединений имеет в составе ароматическую систему, что характеризует высокую устойчивость и стабильность соединения. Ароматичная система, содержит в кольце 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Данной группе органических веществ свойственно вступать в реакции замещения, а не присоединения.

Ароматические соединения могут иметь функциональную группу, прикрепленную непосредственно к кольцу. Например, толуол:

Гетероциклические соединения

всегда содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, которыми являются атомы кислорода, азота или серы. Если гетероатомов пять, то соединения называются пятичленными, если шесть, соответственно шестичленными. Примером гетероциклического соединения является пиридин:

Классификация производных углеводорода

Другие органические вещества рассматривают исключительно как производные углеводородов, которые образуются при введении в молекулы углеводородов функциональных групп, включающих в себя другие химические элементы. Формулу соединений, имеющих одну функциональную группу, можно записать как R — X

. Где R – углеводородный радикал (фрагмент молекулы углеводорода без одного или нескольких атомов водорода; Х – функциональная группа. По наличию функциональных групп углеводороды подразделяются на:

    Галогенпроизводные

    — судя из названия ясно, что в данных соединениях атомы водорода замещены на атомы какого-либо галогена.

    Спирты и фенолы.

    В спиртах атомы водорода замещены на гидроксильную группу -OH. По количеству таких групп, спирты подразделяются на одноатомные и многоатомные, среди которых двухатомные, трехатомные и т.д.

Формула одноатомных спиртов: C n H 2n +1OH

или C n H 2n +2O

.

Формула многоатомных спиртов: C n H 2n +2O x

; x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Формула одноатомных ароматических спиртов: C n H 2n -6O

.

Следует помнить, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один/несколько атомов водорода не относятся к спиртам. Данный тип относят к классу фенолов. Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, содержится в их специфических химических свойствах. Одноатомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам. То есть они так же имеют общую молекулярную формулу C n H 2n -6O

.

    Амины

    — производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородный радикал. Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, то есть имеющие общую формулу R-NH

    2

    , именуют первичными аминами. Амины, в которых, два атома водорода заменены на углеводородные радикалы, именуют вторичными. Их формула — R-NH-R’

    . Следует помнить, что радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Если все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то амины являются третичными. При этом R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и разными. Общая формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов — C n H 2n +3N

    . Ароматические амины с одним непредельным заместителем имеют формулу C n H 2n -5N.

    Альдегиды и кетоны.

    У альдегидов при первичном атоме углерода два атома водорода замещены на один атом кислорода. То есть в их структуре имеется альдегидная группа – СН=О. Общая формула — R-CH=O

    . У кетонов при вторичном атоме углерода два атома водорода замещены на атом кислорода. То есть это соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов: R-C(O)-R

    ’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Альдегиды и кетоны достаточно схожи по строению, но их все-таки различают как классы, так как они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая формула предельных кетонов и альдегидов имеет вид: C n H 2n O

    .

    Карбоновые кислоты

    содержат карбоксильную группу –COOH. В случае, когда кислота содержит две карбоксильные группы, такую кислоту именуют дикарбоновой кислотой. Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую формулу — C n H 2n O

    2

    . Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2n -8O

    2

    .

    Простые эфиры

    – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода. То есть, имеют формулу вида: R-O-R’

    . При этом радикалы R и R’ способны быть как одинаковыми, так и разными. Формула предельных простых эфиров — C n H 2n +1OH

    или C n H 2n +2О

    .

    Сложные эфиры

    – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе заменен на углеводородный радикал R.

    Нитросоединения

    – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу –NO 2 . Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют формулу C n H 2n +1NO

    2

    .

    Аминокислоты

    имеют в структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например: NH 2 -CH 2 -COOH. Предельные аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминогруппу изомерны соответствующим предельными нитросоединениям то есть, имеют общую формулу C n H 2n +1NO

    2

    .

Номенклатура органических соединений

Номенклатура соединения делится на 2 типа:

    тривиальную и

    систематическую.

Тривиальная — это исторически первая номенклатура, возникшая в самом начале развития органической химии. Названия веществ носили ассоциативный характер, например, щавелевая кислота, мочевина, индиго.

Создание систематической, т.е. международной номенклатуры началось с 1892 года. Тогда была начата Женевская номенклатура, которую с 1947 и по сегодняшний день продолжает ИЮПАК (IUPAC — международная единая химическая номенклатура). Согласно систематической номенклатуре названия органических соединений составляются из корня, обозначающего длину основной цепи, т.е. соединенных в неразветвленную цепь атомов углеродов, а также приставок и суффиксов, обозначающих наличие и расположение заместителей, функциональных групп и кратных связей.

Систематическая номенклатура алканов
Систематическая номенклатура алкенов

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению
углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и
гетероциклические соединения.

Ациклические соединения
– содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения
– содержат замкнутую цепь углеродных
атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим

относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические

соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения

содержат
циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы
.

Таблица 2.1. Основные классы органических соединений.

Функциональная
группа

Класс
соединений

Общая
формула

Отсутствует

Углеводороды

Галоген

F, -Cl, -Br, -I (–Hal)

Галогенпроизводные

R-Hal

Гидроксильная

Спирты
и фенолы

R-OH

Алкоксильная

Простые
эфиры

R-OR

Амино

NH 2 , >NH, >N-

Амины

RNH 2 ,
R 2 NH, R 3 N

Нитро

Нитросоединения

RNO 2

Карбонильная

Альдегиды
и кетоны

Карбоксильная

Карбоновые
кислоты

Алкоксикарбонильная

Сложные
эфиры

Карбоксамидная

Амиды

карбоновых кислот

Тиольная

Тиолы

R-SH

Сульфо

Сульфокислоты

R-SO 3 H

2.
Номенклатура органических соединений.

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая
номенклатура,
разработанная
Международным союзом чистой и прикладной
химии (IUPAC
). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная

и рациональная
номенклатуры.

Тривиальная номенклатура

состоит из исторически сложившихся
названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются
случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина,
кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота), способ получения
(пировиноградная кислота, серный эфир), имя первооткрывателя (кетон Михлера,
углеводород Чичибабина), область применения (аскорбиновая кислота).
Преимуществом тривиальных названий являетсяих лаконичность, поэтому
употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Систематическая номенклатура

является научной и отражает
состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения
выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают
определенные элементы строения молекулы вещества. В основе правил номенклатуры
IUPAC лежат принципы заместительной номенклатуры
, согласно которой
молекулы соединений рассматриваются как производные углеводородов, в которых
атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. При построении
названия в молекуле соединения выделяют следующие структурные элементы.

Родоначальная структура
– главная цепь углеродная цепь или
циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал
– остаток формульного обозначения углеводорода
со свободными валентностями (см. таблицу 2.2).

Характеристическая группа
– функциональная группа, связанная с
родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 2.3).

При составлении названия последовательно выполняют следующие правила.

    1. Определяют старшую
      характеристическую группу и указывают ее обозначение в суффиксе (см.
      таблицу 2.3).
    2. Определяют
      родоначальную структуру по следующим критериям в порядке падения
      старшинства: а) содержит старшую характеристическую группу; б) содержит
      максимальное число характеристических групп; в) содержит максимальное
      число кратных связей; г) имеет максимальную длину. Родоначальную
      структуру обозначают в корне названия в соответствии с длиной цепи или
      размером цикла: С 1 – “мет”, С 2 – “эт”, С 3
      – “проп”, С 4 – “бут”, С 5 и далее – корни греческих
      числительных.
    3. Определяют степень
      насыщенности и отражают ее в суффиксе: “ан” – нет кратных связей, “ен” –
      двойная связь, “ин” – тройная связь.
    4. Устанавливают остальные
      заместители (углеводородные радикалы и младшие характеристические группы)
      и перечисляют их названия в префиксе в алфавитном порядке.
    5. Устанавливают
      умножающие префиксы – “ди”, “три”, “тетра”, указывающие число одинаковых
      структурных элементов (при перечислении заместителей в алфавитном порядке
      не учитываются).
    6. Проводят нумерацию
      родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристическая группа
      имела наименьший порядковый номер. Локанты (цифры) ставят перед названием
      родоначальной структуры, перед префиксами и перед суффиксами.

Таблица 2.2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые
систематической номенклатурой IUPAC.

Алкан

Название

Алкильный
радикал

Название

CH 4

Метан

СН 3 —

Метил

CH 3 CH 3

Этан

CH 3 CH 2 —

Этил

Пропан

CH 3 CH 2 CH 2 —

Пропил

Изопропил

CH 3 CH 2 СН 2 CH 3

н-Бутан

CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 —

н-

Бутил

втор-

Бутил

Изобутан

Изобутил

трет-
Бутил

CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 СН 3

н-Пентан

CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 СН 2 —

н-

Пентил

Изопентан

Изопентил

Неопентан

Неопентил

Таблица 2.3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке
убывания старшинства).

Группа

Название

в
префиксе

в
суффиксе

-(C)OOH *

овая
кислота

COOH

карбокси

карбоновая
кислота

SO 3 H

сульфо

сульфоновая
кислота

-(C)HO

оксо

аль

формил

карбальдегид

>(C)=O

оксо-

он

ОН

гидрокси

ол

меркапто

тиол

NH 2

амино

амин

OR **

алкокси,
арокси

F,
-Cl, -Br, -I

фтор,
хлор, бром, иод

NO 2

нитро

*
Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной
структуры.

**
Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по
алфавиту и не имеют порядка старшинства.

Рациональная (радикально-функциональная) номенклатура
и
спользуется
для названий простых моно- и бифункциональных соединений и некоторых классов
природных соединений. Основу названия составляет название данного класса
соединений или одного из членов гомологического ряда с указанием заместителей.
В качестве локантов, как правило, используются греческие буквы.

Классификация органических соединений

Классификация органических соединений основана на различии в их структурах, т.е. характере последовательности связанных друг с другом атомов углерода. При этом соединения, содержащие в своем составе неуглеродные атомы, считаются производными углеводородов с замещенными атомами водорода на гетероатомы (исключение составляют гетероциклические соединения).

Таким образом, все органические соединения классифицируют на ациклические (алифатические, жирные) и циклические.

Ациклические – соединения с открытой цепью, делятся на неразветвленные («нормальные»), например, гептан:

разветвленные, например, 3,4-диметилгептан:

Подклассом ациклических соединений выступают непредельные (ненасыщенные) углеводороды (содержащие в своей цепи одну или несколько двойных или тройных связей).

3,5-диметилгептадиен-2,5

 

Циклические – соединения с замкнутой цепью в свою очередь подразделяют на изоциклические (карбоциклические), содержащие группировки только из углеродных атомов

метилциклогексан

и гетероциклические (имеют в цикле один или несколько гетероатомов):

морфолин

Циклические соединения могут быть как насыщенными (алициклическими), так и ненасыщенными.

Особое место среди ненасыщенных циклических соединений занимают ароматические соединения – шестичленные циклы, образованные чередующимися 3 одинарными и 3 двойными связями:

толуол

Пятичленные циклы с 2 двойными связями и атомом с двумя свободными электронами (углерод или гетероатом) также относятся к ароматическим.

Кроме этого существует классификация органических соединений по функциональным группам (структурный фрагмент молекулы, обуславливающий ее химические свойства).

 

Соединения, в составе молекул которых одновременно присутствуют нескольких функциональных групп, называют полифункциональными, например:

5-гидроксиоктановая кислота

Также существует классификация углеродных атомов по числу химически связанных с ними других атомов углерода.

Первичный атом углерода связан с одним атомом углерода, Вторичный – с двумя, Третичный – с тремя, Четвертичный — с четырьмя:

Схематично классификацию органических соединений можно представить следующим образом:

Лекция №

Лекция № 2

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

План

  1. Классификация органических соединений.
  2. Номенклатура органических соединений.

1. Классификация органических соединений.

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению
углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и
гетероциклические соединения.

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных
атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим
относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические
соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения — содержат
циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы.

Таблица 2.1. Основные классы органических соединений.

 














Функциональная
группа

Класс
соединений

Общая
формула

Отсутствует

Углеводороды

R-H

Галоген

-F, -Cl, -Br, -I (–Hal)

Галогенпроизводные

R-Hal

Гидроксильная

-ОН

Спирты
и фенолы

R-OH

Ar-OH

Алкоксильная

-OR

Простые
эфиры

R-OR

Амино

-NH2, >NH, >N-

Амины

RNH2,
R2NH, R3N

Нитро

-NO2

Нитросоединения

RNO2

Карбонильная

>C=O

Альдегиды
и кетоны

Карбоксильная

Карбоновые
кислоты

Алкоксикарбонильная

Сложные
эфиры

Карбоксамидная

Амиды

карбоновых кислот

Тиольная

-SH

Тиолы

R-SH

Сульфо

-SO3H

Сульфокислоты

R-SO3H


 

2.
Номенклатура органических соединений.

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая
номенклатура,
разработанная Международным союзом чистой и прикладной
химии (IUPAC). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная
и рациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся
названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются
случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина,
кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота), способ получения
(пировиноградная кислота, серный эфир), имя первооткрывателя (кетон Михлера,
углеводород Чичибабина), область применения (аскорбиновая кислота).
Преимуществом тривиальных названий являетсяих лаконичность, поэтому
употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Систематическая номенклатура является научной и отражает
состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения
выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают
определенные элементы строения молекулы вещества. В основе правил номенклатуры
IUPAC лежат принципы заместительной номенклатуры, согласно которой
молекулы соединений рассматриваются как производные углеводородов, в которых
атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. При построении
названия в молекуле соединения выделяют следующие структурные элементы.

Родоначальная структура – главная цепь углеродная цепь или
циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода
со свободными валентностями (см. таблицу 2.2).

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с
родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 2.3).

При составлении названия последовательно выполняют следующие правила.

    1. Определяют старшую
      характеристическую группу и указывают ее обозначение в суффиксе (см.
      таблицу 2.3).
    2. Определяют
      родоначальную структуру по следующим критериям в порядке падения
      старшинства: а) содержит старшую характеристическую группу; б) содержит
      максимальное число характеристических групп; в) содержит максимальное
      число кратных связей; г) имеет максимальную длину. Родоначальную
      структуру обозначают в корне названия в соответствии с длиной цепи или
      размером цикла: С1 – “мет”, С2 – “эт”, С3
      – “проп”, С4 – “бут”, С5 и далее – корни греческих
      числительных.
    3. Определяют степень
      насыщенности и отражают ее в суффиксе: “ан” – нет кратных связей, “ен” –
      двойная связь, “ин” – тройная связь.
    4. Устанавливают остальные
      заместители (углеводородные радикалы и младшие характеристические группы)
      и перечисляют их названия в префиксе в алфавитном порядке.
    5. Устанавливают
      умножающие префиксы – “ди”, “три”, “тетра”, указывающие число одинаковых
      структурных элементов (при перечислении заместителей в алфавитном порядке
      не учитываются).
    6. Проводят нумерацию
      родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристическая группа
      имела наименьший порядковый номер. Локанты (цифры) ставят перед названием
      родоначальной структуры, перед префиксами и перед суффиксами.

Таблица 2.2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые
систематической номенклатурой IUPAC.


 













Алкан

Название

Алкильный
радикал

Название

CH4

Метан

СН3

Метил

CH3CH3

Этан

CH3CH2

Этил

CH3CH2CH3

Пропан

CH3CH2CH2

Пропил

Изопропил

CH3CH2СН2CH3

н-Бутан

CH3CH2СН2CH2

н-Бутил

втор-Бутил

Изобутан

Изобутил

 трет-Бутил

CH3CH2СН2CH2СН3

н-Пентан

CH3CH2СН2CH2СН2

н-Пентил

 

Изопентан

Изопентил

Неопентан

Неопентил


 

Таблица 2.3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке
убывания старшинства).


 















Группа

Название

в
префиксе

в
суффиксе

-(C)OOH*

овая
кислота

-COOH

карбокси

карбоновая
кислота

-SO3

сульфо

сульфоновая
кислота

-(C)HO

оксо

аль

-CHO

формил

карбальдегид

>(C)=O

оксо-

он

-ОН

гидрокси

ол

-SH

меркапто

тиол

-NH2

амино

амин

-OR**

алкокси,
арокси

-F,
-Cl, -Br, -I

фтор,
хлор, бром, иод

-NO2

нитро

*Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной
структуры.

**Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по
алфавиту и не имеют порядка старшинства.

Рациональная (радикально-функциональная) номенклатура используется
для названий простых моно- и бифункциональных соединений и некоторых классов
природных соединений. Основу названия составляет название данного класса
соединений или одного из членов гомологического ряда с указанием заместителей.
В качестве локантов, как правило, используются греческие буквы.

Классификация органических соединений. Углеводороды. Производные углеводородов. Изомерия и гомология органических соединений

Адрес этой страницы (вложенность) в справочнике dpva.ru:  главная страница  / / Техническая информация / / Химический справочник / / Химия для самых маленьких. Шпаргалки. Детский сад, Школа.  / / Классификация органических соединений. Углеводороды. Производные углеводородов. Изомерия и гомология органических соединений

Поделиться:   




Классификация органических соединений. Углеводороды. Производные углеводородов.


Изомерия и гомология органических соединений.
















Периодическое изменение свойств химических элементов и их соединений при увеличении заряда ядра атома объясняется тем, что периодически повторяется строение внешнего электронного слоя в атомах элементов.

  • Классификация органических соединений. Углеводороды. Производные углеводородов. Функциональная группа. Радикал.
  • Углеводороды:
    • ациклические
      • предельные (алканы)
      • непредельные (этиленовые=алкены, диеновые=алкадиены, ацетиленовые=алкины ,
    • циклические
      • циклоалканы
      • ароматические (арены)

Важнейшие классы органических соединений, содержащие функциональные группы (R-углеводородный радикал, Ar-ароматический радикал):

Функциональная группа: Класс соединений:

Изомерия и гомология органических соединений

  • Изомеры: это вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав, но отличаются порядком соединения атомов в молекуле.
  • Изомерия: это нзвание для явления существования изомеров

Изометрия:

Структурная изомерия: это различный порядок связи структурных элементов:

Гомология:

  • Гомологический ряд: это ряд соединений, сходных по своему строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп -CH2


Поиск в инженерном справочнике DPVA. Введите свой запрос:


Поиск в инженерном справочнике DPVA. Введите свой запрос:

Если Вы не обнаружили себя в списке поставщиков, заметили ошибку, или у Вас есть дополнительные численные данные для коллег по теме, сообщите , пожалуйста.

Вложите в письмо ссылку на страницу с ошибкой, пожалуйста.

Коды баннеров проекта DPVA.ru
Начинка: KJR Publisiers

Консультации и техническая
поддержка сайта: Zavarka Team

Проект является некоммерческим. Информация, представленная на сайте, не является официальной и предоставлена только в целях ознакомления. Владельцы сайта www.dpva.ru не несут никакой ответственности за риски, связанные с использованием информации, полученной с этого интернет-ресурса.
Free xml sitemap generator

Cайт учителя химии Ващенко Н.Ю.

Погода в Ногинске

Живой календарь

Праздники

     Классификация органических веществ еще более сложна. Это обусловлено целым рядом причин: чрезвычайной многочисленностью органических соединений, сложностью и разнообразием их строения, самой историей изучения соединений углерода.
     Действительно, до середины XIX в. органическая химия, по образному выражению Ф.Велера*, представлялась «дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть». Только с появлением в 1861 г. теории химического строения органических соединений «дремучий лес»
органической химии стал преобразовываться в залитый солнечным светом регулярный парк со строгой сеткой аллей и дорожек. Авторами этой теории явилось выдающееся интернациональное трио ученых-химиков: наш соотечественник А.М.Бутлеров**, немец Ф.А.Кекуле и англичанин А.Купер.

Рис. 5. Фридрих Велер
(1800–1882)

Рис. 6. Александр
Михайлович Бутлеров
(1828–1886)

Сущность созданной ими теории химического строения можно сформулировать в виде трех положений.
1. Атомы в молекулах соединены в определенном порядке согласно их валентности, причем углерод в органических соединениях четырехвалентен.
2. Свойства веществ определяются не только качественным и количественным элементным составом, но и порядком связи атомов в молекулах, т.е. химическим строением.
3. Атомы в молекулах оказывают друг на друга взаимное влияние, что отражается на свойствах веществ.
* Немецкий химик. Проводил исследования в области неорганической и органической химии. Установил существование явления изомерии, впервые осуществил синтез органического вещества (мочевины) из неорганического. Получил некоторые металлы (алюминий, бериллий и др.).
** Выдающийся русский химик, автор теории химического
строения органических веществ. На основании понятия о строении объяснил явление изомерии, предсказал существование изомеров ряда веществ и впервые их синтезировал. Первым осуществил синтез сахаристого вещества. Создатель школы русских химиков, в которую входили В.В.Марковников, А.М.Зайцев, Е.Е.Вагнер, А.Е.Фаворский и др.

     Сегодня кажется невероятным, что до середины XIX в., в период великих открытий в естествознании, ученые плохо представляли себе внутреннее устройство вещества. Именно Бутлеров ввел термин «химическое строение», подразумевая под ним систему химических связей между атомами в молекуле, их взаимное расположение в пространстве. Благодаря такому пониманию строения молекулы оказалось возможным объяснить явление изомерии, предсказать существование неизвестных изомеров, соотнести свойства веществ с их химическим строением. В качестве иллюстрации явления изомерии приведем формулы и свойства двух веществ – этилового спирта и диметилового эфира, имеющих одинаковый элементный состав С2Н6О, но различное химическое строение (табл. 2).
Таблица 2

Иллюстрация зависимости свойств вещества от его строения


     Явление изомерии, очень широко распространенное в органической химии, является одной из причин многообразия органических веществ. Другая причина многообразия органических веществ заключается в уникальной способности атома углерода образовывать друг с другом химические связи, в результате чего получаются углеродные цепи
различной длины и строения: неразветвленные, разветвленные, замкнутые. Например, четыре атома углерода могут образовать такие цепи:

     Если учесть, что между двумя атомами углерода могут существовать не только простые (одинарные) связи С–С, но также двойные С=С и тройные С≡С, то число вариантов углеродных цепей и, следовательно, различных органических веществ значительно увеличивается.
     На теории химического строения Бутлерова основана и классификация органических веществ. В зависимости от того, атомы каких химических элементов входят в состав молекулы, все органичебольших групп: углеводороды, кислородсодержащие, азотсодержащие соединения.
     Углеводородами называются органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.
     По строению углеродной цепи, наличию или отсутствию в ней кратных связей все углеводороды делятся на несколько классов. Эти классы представлены на схеме 2.
     Если углеводород не содержит кратных связей и цепь углеродных атомов не замкнута, он относится, как вы знаете, к классу предельных углеводородов, или алканов. Корень этого слова имеет арабское происхождение, а суффикс -ан присутствует в названиях всех углеводородов этого класса.
Схема 2

Классификация углеводородов

     Наличие в молекуле углеводорода одной двойной связи позволяет отнести его к классу алкенов, причем его отношение к этой группе веществ подчеркивается
суффиксом -ен в названии. Простейшим алкеном является этилен, имеющий формулу CН2=СН2. Двойных связей С=С в молекуле может быть две, в этом случае вещество относится к классу алкадиенов.
     Попытайтесь сами пояснить значение суффиксов -диен. Например, бутадиен-1,3 имеет структурную формулу: CН2=СН–CН=СН2.
Углеводороды с тройной углерод-углеродной связью в молекуле называют алкинами. На принадлежность к этому классу веществ указывает суффикс -ин. Родоначальником класса алкинов выступает ацетилен (этин), молекулярная формула которого С2Н2, а структурная – НС≡СН. Из соединений с замкнутой цепочкой углеродных
атомов важнейшими являются арены – особый класс углеводородов, название первого представителя которых вы наверняка слышали – это бензол С6Н6, структурная формула которого также известна каждому культурному человеку:

     Как вы уже поняли, помимо углерода и водорода, в состав органических веществ могут входить атомы других элементов, в первую очередь кислорода и азота. Чаще всего атомы этих элементов в различных сочетаниях образуют группы, которые называют функциональными.
Функциональной группой называют группу атомов, определяющую наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.
     Основные классы органических соединений, содержащих функциональные группы, представлены на схеме 3.
Схема 3
Основные классы органических веществ, содержащих функциональные группы

     Функциональная группа –ОН называется гидроксильной и определяет принадлежность к одному из важнейших классов органических веществ – спиртам.
Названия спиртов образуются с помощью суффикса -ол. Например, наиболее известный представитель спиртов – это этиловый спирт, или этанол, С2Н5ОН.
Атом кислорода может быть связан с атомом углерода двойной химической связью. Группа >C=O называется карбонильной. Карбонильная группа входит в состав нескольких
функциональных групп, в том числе альдегидной и карбоксильной. Органические вещества, содержащие эти функциональные группы, называются, соответственно, альдегидами и карбоновыми кислотами. Наиболее известные представители альдегидов – это формальдегид НСОН и уксусный альдегид СН3СОН. С уксусной кислотой СН3СООН, раствор которой называется столовым уксусом, наверняка знаком каждый. Отличительным структурным признаком азотсодержащих органических соединений, и, в первую очередь, аминов и аминокислот является присутствие в их молекулах аминогруппы –Nh3.
     Приведенная классификация органических веществ также весьма относительна. Подобно тому, как в одной молекуле (например, алкадиенов) может содержаться две кратные связи, вещество может быть обладателем двух и даже более функциональных групп. Так, структурными единицами главных носителей жизни на земле – белковых молекул – являются аминокислоты. В молекулах этих веществ обязательно присутствуют как минимум две функциональные группы – карбоксильная иаминогруппа. Простейшая аминокислота называется глицин и имеет формулу:

     Подобно амфотерным гидроксидам, аминокислоты сочетают в себе свойства кислот (за счет карбоксильной группы) и оснований (благодаря наличию в молекуле аминогруппы).
     Для организации жизни на Земле амфотерные свойства аминокислот имеют особое значение – за счет взаимодействия аминогрупп и карбоксильных групп аминокис-
лоты соединяются в полимерные цепочки белков.
? 1. Назовите основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова. Какую роль эта теория сыграла в развитии органической химии?
2. Какие классы углеводородов вам известны? По какому признаку проведена эта классификация?
3. Что называется функциональной группой органического соединения? Какие функциональные группы вы можете назвать? Какие классы органических соединений содержат названные функциональные группы? Запишите общие формулы классов соединений и формулы их представителей.
4. Дайте определение изомерии, запишите формулы возможных изомеров для соединений состава С4h20O. С помощью различных источников информации дайте названия каждому из них и приготовьте сообщение об одном из соединений.
5. Отнесите вещества, формулы которых: С6Н6, С2Н6, С2Н4, НСООН, СН3ОН, С6Н12О6, к соответствующим классам органических соединений. С помощью различных источников информации дайте названия каждому из них и приготовьте сообщение об одном из соединений.
6. Структурная формула глюкозы:К какому классу органических соединений вы отнесете это вещество? Почему его называют соединением с двойственной функцией?
7. Сравните органические и неорганические амфотерные соединения.
8. Почему аминокислоты относят к соединениям с двойственной функцией? Какую роль в организации жизни на Земле играет эта особенность строения аминокислот?
9. Приготовьте сообщение на тему «Аминокислоты – «кирпичики” жизни», используя возможности Интернета.
10. Приведите примеры относительности деления органических соединений на определенные классы. Проведите параллели подобной относительности для неорганических соединений.

Новости сайта

Поздравляем победителей и лауреатов Всероссийских дистанционных олимпиад по химии и биологии

Полезные ссылки

Архив записей

молекул | Бесплатный полнотекстовый | Расширенные функциональные группы (EFG): эффективный набор для химической характеристики и исследований взаимосвязи структура-активность химических соединений

1. Введение

Химические функциональные группы — важное понятие в химии. Согласно определению IUPAC Goldbook «Функциональная группа — это атом или группа атомов, которые имеют сходные химические свойства, когда бы они ни встречались в различных соединениях. Он определяет характерные физико-химические свойства семейств органических соединений »[1].Функциональная группа является основой для наименования химических соединений в систематической номенклатуре IUPAC. В принципе, при предположении, что некоторые свойства в целом аддитивны по отношению к функциональным группам, свойство новой молекулы может быть легко вычислено как сумма свойств отдельных функциональных групп и их взаимодействий. Эта идея лежит в основе метода квазихимических коэффициентов активности функциональных групп UNIversal (UNIFAC) [2], который используется для прогнозирования коэффициентов активности в неэлектролитных жидких смесях.Химические функциональные группы также играют очень важную роль для понимания химических реакций, обеспечивая важный уровень абстракции для их категоризации и анализа. В отличие от функциональных химических групп, которые получены на основе химических экспертных знаний, также возможно создание структурных группы в полностью автоматизированном режиме на основе некоторых предопределенных правил. Примеры включают дескрипторы фрагментов Isida [3], отпечатки пальцев MolPrint [4] и ECFP [5], а также многие другие, в которых используются различные способы разделения химических структур на фрагменты на основе некоторых математических алгоритмов.Такие сгенерированные группы часто используются с методами машинного обучения для анализа разнообразия химических библиотек и т. Д. Однако группы, сгенерированные таким образом, в целом сильно перекрываются (многие атомы принадлежат к разным группам) и их труднее интерпретировать.

Разработка моделей количественной структуры «активность / соотношение свойств» (QSAR / QSPR) может значительно выиграть от использования интерпретируемых и легко вычисляемых дескрипторов. Химически значимые функциональные химические группы в этом отношении с одной стороны могут способствовать модели с высокой предсказательной способностью, а с другой стороны могут обеспечить более легкую интерпретацию обнаруженных взаимосвязей.

Несмотря на то, что существует большое количество программных инструментов для автоматического расчета химических групп, только несколько инструментов с открытым доступом можно использовать для определения химических функциональных характеристик. Один из первых инструментов, программа CheckMol [6], включающая 200 функциональных групп, была выпущена в 2005 году. Недавно было начато несколько новых разработок в этой области. Набор общих химических функциональных групп стал доступным как часть набора хемотипов ToxPrint [7]. Лаборатория Уишарта разработала таксономию ClassyFire, которая охватывает 4820 химических классов органических и неорганических соединений.Эта услуга является общедоступной и может быть запрошена в режиме онлайн с помощью интерфейса REST (http://classyfire.wishartlab.com). На основе таких наборов четко определенных химических функций можно определить контролируемые словари (онтологии), которые помогут классифицируют малые органические молекулы в химическом пространстве [8]. Отпечатки пальцев, полученные из функциональных паттернов, также успешно использовались для подхода машинного обучения, чтобы предсказать, является ли органическая молекула субстратом / не-субстратом или ингибитором / неингибитором системы транспортера P-гликопротеина, что является важным аспектом для множественной наблюдается лекарственная устойчивость e.г., в химиотерапии опухолей [9]. Другие приложения включают использование автоматически сгенерированных бинарных паттернов, представляющих функциональные группы в молекуле, в качестве чрезвычайно быстрого критерия поиска в базах данных структур и реакций [10]. В этой статье мы сообщаем о новом наборе из 583 вручную курируемых расширенных функциональных групп (EFG). который был разработан на основе нашего более раннего набора из примерно 200 групп [10], доступных в программе CheckMol [6]. Мы описываем логику, использованную для расширения предыдущего набора и введения новых групп, а также приводим примеры их использования для моделирования QSAR / QSPR и интерпретации функциональных признаков, разделяющих мутагенные и немутагенные соединения на токсичность Эймса.

2. Результаты и обсуждение

Ниже мы показываем два примера использования EFG для моделирования данных и анализа чрезмерно представленных структур в соединениях, которые активны в тесте Эймса. В этих исследованиях мы будем называть функциональные группы, определенные в нашей предыдущей публикации [10], как CheckMol-FG, а набор расширенных функциональных групп — как EFG.

2.1. Функциональные группы как дескрипторы

Подсчет функциональных групп в молекулах может использоваться в качестве дескрипторов для разработки моделей.Использование функциональных групп, определенных в CheckMol-FG, привело к созданию моделей с гораздо более низкой точностью по сравнению с моделями, разработанными с наиболее эффективными наборами дескрипторов для задач регрессии (таблица 1) и классификации (таблица 2). Для этого анализа мы выбрали 20 наборов данных, которые охватывали различные свойства, начиная от простых физико-химических (растворимость в воде [11], точки плавления [12] и пиролиз [13]) до сложных биологических свойств (самый низкий уровень эффекта [14], рецептор эстрогена. связывание [15]), а также включен пример анализа химических смесей [16].В частности, для небольших наборов данных точность моделей, разработанных с помощью EFG, была аналогична точности лучших моделей, разработанных с другими наборами дескрипторов с использованием тех же методов. Модели, разработанные с помощью набора EFG, имели более высокую производительность по сравнению с моделями, разработанными с помощью CheckMol-FG, за исключением классификации азеотропов (таблица 2). Однако для азеотропов модель на основе EFG рассчитывала значительно более высокую сбалансированную точность (82% ± 4% против 74% ± 4%) для тестируемых соединений. Таким образом, разница в характеристиках прогнозирования для обучающего набора может быть статистической вариацией из-за небольшого размера набора данных.Таким образом, расширение CheckMol-FG резко повысило точность моделей, разработанных с использованием нового набора дескрипторов EFG.

Таблица 1.
Сравнение эффективности регрессионных моделей, разработанных с использованием функциональных групп, с ранее опубликованными.

Таблица 1.
Сравнение эффективности регрессионных моделей, разработанных с использованием функциональных групп, с ранее опубликованными.
Свойство Исходные модели На основе CheckMol-FG Новые дескрипторы EFG
Лучшие дескрипторы a N Метод RMSE R 2 RMSE R 2 RMSE R 2
Экологическая токсичность в отношении T.Pyriformis [17] Estate 644 ASNN 0,44 ± 0,02 0,83 ± 0,02 0,8 ± 0,03 0,44 ± 0,04 0,48 ± 0,03 0,8 ± 0,02
logP для Pt (II / IV) комплексы [18] Фрагментатор (из 12) 233 ASNN 0,43 ± 0,03 0,92 ± 0,02 1,42 ± 0,07 0,16 ± 0,05 0,45 ± 0,03 0,91 ± 0,02
Ингибирование ВИЧ [19] Дракон (из 10) 286 ASNN 0.48 ± 0,03 0,87 ± 0,02 0,68 ± 0,03 0,75 ± 0,03 0,55 ± 0,03 0,83 ± 0,02
Температура плавления [12] CDK (из 10) 47427 АСНН 39,1 ± 0,2 0,76 ± 0,01 50,6 ± 0,2 0,59 ± 0,01 45,1 ± 0,2 0,67 ± 0,01
Точка плавления [13] Фрагментатор (из 12) 275133 LibSVM 35.4 ± 0,1 0,69 ± 0,01 47,5 ± 0,1 0,46 ± 0,01 40,5 ± 0,1 0,61 ± 0,01
Задача по прогнозированию токсичности с наименьшим уровнем воздействия (НПВ) [14,20] Адриана ( из 10) 483 ASNN 0,93 ± 0,03 0,22 ± 0,04 0,98 ± 0,05 0,16 ± 0,04 0,97 ± 0,05 0,17 ± 0,04
Растворимость в воде [11] Поместье 1311 ASNN 0.62 ± 0,2 0,91 ± 0,01 1,25 ± 0,04 0,65 ± 0,02 0,66 ± 0,02 0,90 ± 0,01
Точка пиролиза [13] Estate 13769 LibSVM 35,6 ± 0,2 0,55 ± 0,01 42,1 ± 0,3 0,38 ± 0,01 38,7 ± 0,2 0,47 ± 0,01
Ингибирование PTB1B [21] Dragon 2237 ASNN 0.77 ± 0,02 0,71 ± 0,02 0,96 ± 0,02 0,55 ± 0,02 0,81 ± 0,02 0,68 ± 0,02
Связывание рецептора эстрогена [15] ALOGPS + Estate 1677 ASNN 0,062 ± 0,004 0,58 ± 0,06 0,084 ± 0,006 0,33 ± 0,04 0,079 ± 0,006 0,34 ± 0,04

Таблица 2.
Сравнение эффективности классификационных моделей, разработанных с использованием функциональных групп, с ранее опубликованными.

Таблица 2.
Сравнение эффективности классификационных моделей, разработанных с использованием функциональных групп, с ранее опубликованными.
Свойство Исходные модели Дескрипторы CheckMol-FG Дескрипторы EFG
Лучшие дескрипторы a N Метод BA MCC BA MCC BA MCC
Тест AMES [24] Estate 4361 ASNN 77.5% ± 0,6% 0,55 ± 0,01 74,4% ± 0,6% 0,49 ± 0,01 76,2% ± 0,6% 0,53 ± 0,01
Готовность к биоразложению [25] CDK (из 7 ) 1884 ASNN 86,7% ± 0,8% 0,72 ± 0,02 75% ± 1% 0,49 ± 0,02 83,2% ± 0,9% 0,65 ± 0,02
Растворимость в ДМСО [26] ALOGPS + Estate (из 9) 50620 ASNN 73.8% ± 0,4% 0,24 ± 0,01 57,1% ± 0,4% 0,07 ± 0,01 71,5% ± 0,5% 0,22 ± 0,01
Ингибирование CYP450 [27] Дракон (из 10 ) 3737 J48 82,1% ± 0,6% 0,64 ± 0,01 78,9% ± 0,7% 0,59 ± 0,01 79,5% ± 0,7% 0,59 ± 0,01
Пиролиз / плавление точечная классификация [13] Estate (из 10) 241699 LibSVM 78.2% ± 0,2% 0,33 ± 0,01 53,1% ± 0,2% 0,04 ± 0,01 74,2% ± 0,2% 0,27 ± 0,01
Связывание рецепторов андрогенов [28] Dragon 744 ASNN 77% ± 2% 0,54 ± 0,03 70% ± 2% 0,41 ± 0,04 77% ± 2% 0,54 ± 0,03
Связывание рецептора ранстиретина [28] Дракон 162 ASNN 89% ± 3.0% 0,79 ± 0,05 83% ± 3% 0,67 ± 0,06 86% ± 3% 0,72 ± 0,06
Связывание рецептора эстрогена [15] Dragon (из 11) 1677 ASNN 74% ± 2,0% 0,39 ± 0,03 62% ± 2% 0,33 ± 0,04 72% ± 2% 0,34 ± 0,03
Классификация азеотропов [16] Адриана 465 РФ 78% ± 2% 0.55 ± 0,04 77% ± 2% 0,55 ± 0,04 75% ± 2% 0,49 ± 0,04
Генотоксичность ATAD5 [29] Dragon 9363 ASNN 78% ± 1% 0,28 ± 0,01 58% ± 1% 0,07 ± 0,01 74% ± 1% 0,22 ± 0,01
2.2. Анализ наборов данных

Анализ чрезмерно представленных функциональных групп может позволить лучше прояснить различия между обоими наборами.Функциональные группы уже успешно использовались для этой цели в предыдущих исследованиях. Например, функциональные группы были использованы для определения вклада некоторых групп в биоразлагаемость химических соединений или их склонность к растворимости в ДМСО [26]. Рисунок 1 иллюстрирует чрезмерно представленные группы для активных и неактивных молекул Эймса [24] с использованием утилиты SetCompare OCHEM. Использование первоначального определения CheckMol обнаружило несколько значительно перепредставленных групп, таких как нитро, нитрозо или азиды, которые в значительной степени способствуют мутагенности молекул.Напротив, карбоновые кислоты или их производные, арилхлориды или вообще арилгалогениды, по-видимому, уменьшают мутагенные свойства.

Рисунок 1.
Примеры чрезмерно представленных функциональных групп, обнаруженных с использованием ( a ) начального набора функциональных групп CheckMol-FG [6,10] и ( b ) расширенного набора EFG. p-значения рассчитываются с использованием гипергеометрического распределения. Для каждого набора дескрипторов показаны только шесть наиболее значимых групп. Полный список значимых групп доступен по адресу http: // ochem.eu / article / 27542.

Рисунок 1.
Примеры чрезмерно представленных функциональных групп, обнаруженных с использованием ( a ) начального набора функциональных групп CheckMol-FG [6,10] и ( b ) расширенного набора EFG. p-значения рассчитываются с использованием гипергеометрического распределения. Для каждого набора дескрипторов показаны только шесть наиболее значимых групп. Полный список значимых групп доступен на http://ochem.eu/article/27542.

Использование EFG удвоило количество значимых групп по сравнению с использованием старого алгоритма.Важно отметить, что недавно использованные группы носят более общий характер и позволяют лучше обобщить химические структуры. Например, наиболее значительной группой среди положительных по Эймсу соединений является класс пниктогенов, что указывает на склонность соединений семейства азота вызывать мутагенность. Различные трехчленные гетероциклы (особенно азиридины), которые являются известными мутагенными агентами [32], также были чрезмерно представлены среди мутагенных соединений. Напротив, насыщенные четырехчленные гетероциклы с одним гибридным гетероатомом являются часто встречающимся фрагментом среди немутагенных соединений, что указывает на то, что эта группа, вероятно, не несет ответственности за мутагенность.Эти функциональные группы не были определены в исходном определении и были частью «ароматических гетероциклических» и «гетероциклических» соединений с более низкими значениями p. Использование EFG позволяет лучше выделить более высокую мутагенную способность мельчайших субструктур этого класса. Следует отметить, что мутагенность, а также другие типы побочных эффектов могут быть спровоцированы присутствием двух (или более) EFG, и дополнительный анализ может помочь выявить такой побочный эффект. Использование шаблонов SMARTS для определения наборов EFG предлагает достаточную гибкость для повторной настройки и точной настройки этих дескрипторов в зависимости от потребностей отдельного проекта.Известно, что нитрогруппы сильно коррелируют с мутагенностью Эймса [24,32]. Действительно, нитрогруппы были сильно представлены среди мутагенных соединений (23%) по сравнению с немутагенными (5,5%, коэффициент обогащения 4,2). На основе общих нитрогрупп SMARTS мы разработали два дополнительных паттерна, чтобы лучше охарактеризовать структурное окружение нитрогрупп, а именно нитрогруппы, связанные с ароматическими («ароматические нитрогруппы») и алифатическими («алифатические нитрогруппы») фрагментами. . Фактор обогащения, 4.6, для ароматической нитрогруппы было выше, чем наблюдаемое для общей нитрогруппы (4.2), что указывает на более высокую мутагенную склонность нитрогрупп, связанных с ароматическим фрагментом. Напротив, соединения с неароматической нитрогруппой были одинаково распределены между мутагенными и немутагенными соединениями. Этот результат обеспечивает проверяемую гипотезу о том, что нитрогруппы, связанные с неароматическим фрагментом, не являются мутагенными.

3. Методы

3.1. Расширение функциональных групп (FG), распознаваемых программой CheckMol

В качестве основы для нашей разработки мы использовали функциональные группы (FG), распознаваемые программой CheckMol [6].Все CheckMol-FG были закодированы с использованием SMARTS и проверены на соответствие исходной программе. Этот список был дополнен ФГ, которая, как известно, отвечает за реакционную способность соединений или склонность к метаболическим превращениям (например, винил, алкинил и аллилгалогениды, спирты и тиолы; амино (тио) фенолы; хиноны) [33]. Значительная часть разработанного EFG была посвящена гетероциклическим соединениям. Гетероциклические кольца активно используются при создании биологически активных соединений, высокоэнергетических и проводящих материалов и т. Д., поэтому соответствующая группировка может быть интересна специалистам из разных областей [34,35]. Действительно, всестороннее описание этих классов соединений может быть важно для лучшей характеристики их химических свойств и биологической активности. Структуры функциональных групп с высокой специфичностью (HS) и низкой специфичностью (LS) были разработаны для описания гетероциклов. Например, ароматические пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом считаются частью структуры LS-группы, в то время как кольца пиррола, фурана и тиофена образуют структуру группы HS (Рисунок 2).HS-шаблоны не допускают слияния между циклами, в то время как это допускается для LS-шаблонов. Таким образом, образцы HS соответствуют только химическим веществам, которые включают точную рассматриваемую гетероциклическую составляющую, в то время как LS обеспечивают обобщение таких групп.

Рисунок 2.
Примеры структур функциональных групп с высокой специфичностью (HS) и низкой специфичностью (LS) для распознавания ароматических 5-членных гетероциклов с одним гетероатомом. «А» обозначает любой «ароматический» атом, кроме углерода.

Рисунок 2.
Примеры структур функциональных групп с высокой специфичностью (HS) и низкой специфичностью (LS) для распознавания ароматических 5-членных гетероциклов с одним гетероатомом. «А» обозначает любой «ароматический» атом, кроме углерода.

Кроме того, был добавлен набор шаблонов для соединений, содержащих атомы из той или иной группы или категории периодической таблицы, таких как неметаллы, металлоиды, переходные металлы и т. Д. (Более подробную информацию см. В дополнительных материалах). Такая классификация может быть необходима при изучении координационных комплексов или для задач, требующих распознавания соединений, содержащих определенный набор атомов.

3.2. Техническая реализация

Функциональные группы были реализованы в виде строк SMARTS и доступны по адресу http://ochem.eu/alerts. Поисковая система ChemAxon SMARTS используется для определения и подсчета количества проявлений химической структуры группы в молекулах. Особое внимание уделяется достижению согласованных результатов для различных химических представлений химических структур, таких как определения ароматичности. Чтобы избежать этой зависимости, каждая структура сначала преобразуется в свое представление Kekulé, а затем ароматизируется с помощью программного обеспечения ChemAxon.Список структур и названий выбранных функциональных групп предоставляется в качестве дополнительных материалов к этой статье.

4. Выводы

Мы разработали расширенный набор функциональных групп (EFG), который был дополнен химическими функциональными группами (FG), которые важны для медицинской химии, а также обеспечивают лучший охват гетероциклических соединений.

Наш подход сильно отличается от генерации произвольных SMARTS, которые могут создавать множество шаблонов.Разработанные EFG представляют собой хорошо известные химические функциональные группы, а именно молекулярные фрагменты, которые отвечают за химические свойства соединений. Их использование, в отличие от ЛЮБЫХ СМАРТОВ, позволяет очень эффективно анализировать полученные результаты, обеспечивая механистическую интерпретацию. EFG не перекрываются (за исключением паттернов высокой и низкой специфичности). Более того, разработка была направлена ​​на описание гетероциклов, представляющих большой интерес для медицинской химии.

EFG почти утроили количество FG с 200, первоначально использовавшихся в программе CheckMol, до 583.Это расширение значительно улучшило способность прогнозирования моделей машинного обучения, разработанных с дескрипторами EGF, по сравнению с моделями, разработанными с использованием начального набора дескрипторов. Более того, как показано на примере анализа соединений, активных в тесте Эймса, EFG лучше проясняет, какие свойства соединений способствуют токсичности химических веществ.

Следует отметить, что текущая версия EFG не «высечена в камне», но предлагает достаточно гибкости для дальнейшей тонкой настройки. Использование шаблонов SMARTS для определения наборов EFG обеспечивает достаточную гибкость для повторной настройки и точной настройки этих дескрипторов в зависимости от требований отдельных проектов.Предполагаемым оптимизациям должно способствовать постоянно растущее количество биологических данных. Публичная доступность групп EFG на веб-сайте OCHEM будет способствовать их более широкому использованию для анализа и интерпретации химических и биологических свойств химических соединений [36].

Дополнительные материалы

Благодарности

Вклад авторов

E.S.S. разработал EFG и составил рукопись, N.H. дал советы по основному дизайну EFG и способствовал написанию рукописи, I.В. проводил сравнительные исследования и участвовал в написании рукописи.

Конфликты интересов

I.V.T. является генеральным директором BigChem GmbH, лицензирующей программное обеспечение OCHEM. Остальные авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

Список литературы

  1. Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC). Функциональная группа. Доступно в Интернете: http://goldbook.iupac.org/F02555.html (по состоянию на 18 декабря 2015 г.).
  2. Fredenslund, A .; Jones, R.L .; Праусниц, Дж.М. Оценка группового вклада коэффициентов активности в неидеальных жидких смесях. AIChE J. 1975 , 21, 1086–1099. [Google Scholar] [CrossRef]
  3. Varnek, A .; Fourches, D .; Хорват, Д .; Климчук, О .; Gaudin, C .; Vayer, P .; Соловьев, В .; Hoonakker, F .; Тетько, И.В .; Marcou, G. ISIDA — Платформа для виртуального скрининга на основе фрагментов и фармакофорных дескрипторов. Curr. Comput. Aided Drug Des. 2008 , 4, 191–198. [Google Scholar] [CrossRef]
  4. Бендер, А.; Mussa, H.Y .; Glen, R.C .; Рейлинг, С. Поиск сходства в химических базах данных с использованием дескрипторов атомной среды (MOLPRINT 2D): Оценка производительности. J. Chem. Инф. Comput. Sci. 2004 , 44, 1708–1718. [Google Scholar] [CrossRef]
  5. Rogers, D .; Хан, М. Отпечатки пальцев с расширенными возможностями подключения. J. Chem. Инф. Модель. 2010 , 50, 742–754. [Google Scholar] [CrossRef]
  6. Домашняя страница Checkmol / Matchmol. Доступно в Интернете: http://merian.pch.univie.ac.at/~nhaider/cheminf/cmmm.html (по состоянию на 15 октября 2015 г.).
  7. Yang, C .; Тархов, А .; Marusczyk, J .; Bienfait, B .; Gasteiger, J .; Kleinoeder, T .; Magdziarz, T .; Sacher, O .; Schwab, C.H .; Schwoebel, J .; и другие. Новый общедоступный язык химических запросов, CSRML, для поддержки представлений хемотипов для применения в интеллектуальном анализе данных и моделировании. J. Chem. Инф. Модель. 2015 , 55, 510–528. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
  8. Feldman, H.J .; Dumontier, M .; Ling, S .; Haider, N .; Hogue, C.W. CO: химическая онтология для идентификации функциональных групп и семантического сравнения малых молекул.FEBS Lett. 2005 , 579, 4685–4691. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
  9. Poongavanam, V .; Haider, N .; Эккер, Г.Ф. Модели in silico на основе отпечатков пальцев для прогнозирования субстратов и ингибиторов P-гликопротеина. Биоорг. Med. Chem. 2012 , 20, 5388–5395. [Google Scholar] [CrossRef]
  10. Хайдер Н. Функциональное сопоставление с образцом как эффективный инструмент поиска дополнительной структуры / реакции: подход с открытым исходным кодом. Молекулы 2010 , 15, 5079–5092.[Google Scholar] [CrossRef]
  11. Tetko, I.V .; Танчук, В.Ю .; Кашева, Т.Н .; Вилла, A.E.P. Оценка растворимости химических соединений в воде с использованием индексов E-состояния. J. Chem. Инф. Comput. Sci. 2001 , 41, 1488–1493. [Google Scholar] [CrossRef]
  12. Tetko, I.V .; Сушко, Ю .; Новотарский, С .; Патины, Л .; Кондратов, И .; Петренко, А.Е .; Чарочкина, Л .; Асири, А. Насколько точно мы можем предсказать точки плавления соединений, подобных лекарствам? J. Chem. Инф. Модель. 2014 , 54, 3320–3329.[Google Scholar] [CrossRef]
  13. Tetko, I.V .; Lowe, D .; Уильямс, А. Разработка моделей для прогнозирования данных о температуре плавления и пиролиза, связанных с несколькими сотнями тысяч соединений, добытых по патентам. J. Cheminform. 2015 , в печати. [Google Scholar]
  14. Новорацкий, С .; Сушко, Ю .; Абдельазиз, А .; Корнер, Р .; Vogt, J .; Тетько, И. Почему при отправке ToxCast EPA in vitro на проверку in vivo для прогнозирования самого низкого уровня эффекта (LEL) не используются измерения in vitro? Chem.Res. Toxicol. 2015 г. . Отправлено. [Google Scholar]
  15. CERAPP — совместный проект прогнозирования активности рецепторов эстрогена. Доступно в Интернете: http://www.epa.gov/chemical-research/cerapp-collaborative-estrogen-receptor-activity-prediction-project-0 (по состоянию на 18 декабря 2015 г.).
  16. Oprisiu, I .; Новотарский, С .; Тетько, И. Моделирование неаддитивных свойств смеси с использованием базы данных Online CHEmical и среды моделирования (OCHEM). J. Cheminform. 2013 , 5.[Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
  17. Tetko, I.V .; Сушко, И .; Панди, А.К .; Zhu, H .; Тропша, А .; Папа, Э .; Оберг, Т .; Todeschini, R .; Fourches, D .; Варнек, А. Критическая оценка моделей экологической токсичности QSAR против Tetrahymena pyriformis: акцент на области применимости и переобучения путем выбора переменных. J. Chem. Инф. Модель. 2008 , 48, 1733–1746. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed] [Зеленая версия]
  18. Tetko, I.V .; Варбанов, Х .; Галанский, М .; Платтс, Дж.А .; Габано, Э. Прогнозирование LogP для комплексов Pt (II) и Pt (IV): сравнение статистических и квантово-химических подходов. J. Inorg. Биохим. 2016 . [Google Scholar] [CrossRef]
  19. Низами, Б .; Тетько, И.В .; Koorbanally, N.A .; Хонарпарвар, Б. Модели QSAR и основанный на каркасе анализ ненуклеозидных ингибиторов ОТ ВИЧ. Chemom. Intell. Лаборатория. 2015 , 148, 134–144. [Google Scholar] [CrossRef]
  20. TopCoder. Доступно в Интернете: http://www.topcoder.com/epa/toxcast/ (по состоянию на 15 октября 2015 г.).
  21. Ю., В.Т .; Танин, О.В .; Вовк, А. Модели QSAR для прогнозирования ингибирования протеинтирозинфосфатазы 1B структурно разнообразными ингибиторами. J. Org. Pharm. Chem. 2013 , 11, 51–56. [Google Scholar]
  22. Тетько, И.В. Ассоциативная нейронная сеть. Meth. Мол. Биол. 2008 , 458, 185–202. [Google Scholar]
  23. Chang, C.-C .; Лин, К.-Дж. LIBSVM: библиотека для поддержки векторных машин. ACM Trans. Intell. Syst. Technol. 2011 , 2, 21–27. [Google Scholar] [CrossRef]
  24. Сушко, И.; Новотарский, С .; Корнер, Р .; Панди, А.К .; Черкасов, А .; Li, J .; Gramatica, P .; Hansen, K .; Schroeter, T .; Muller, K.R .; и другие. Области применимости для задач классификации: Сравнительный анализ расстояния до моделей для набора мутагенности Эймса. J. Chem. Инф. Модель. 2010 , 50, 2094–2111. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
  25. Vorberg, S .; Тетько, И. Моделирование биоразлагаемости химических соединений с помощью онлайн-среды химического моделирования (OCHEM). Мол. Инф. 2014 , 33, 73–85.[Google Scholar] [CrossRef]
  26. Tetko, I.V .; Новотарский, С .; Сушко, И .; Иванов, В .; Петренко, А.Е .; Dieden, R .; Lebon, F .; Матье, Б. Разработка моделей растворимости диметилсульфоксида с использованием 163 000 молекул: использование метрики применимости домена для выбора более надежных прогнозов. J. Chem. Инф. Модель. 2013 , 53, 1990–2000. [Google Scholar] [CrossRef]
  27. Новотарский, С .; Сушко, И .; Корнер, Р .; Панди, А.К .; Тетько, И. Сравнение различных подходов QSAR к моделированию ингибирования CYP450 1A2.J. Chem. Инф. Модель. 2011 , 51, 1271–1280. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
  28. Rybacka, A .; Ruden, C .; Тетько, И.В .; Андерссон, П. Выявление потенциальных эндокринных разрушителей среди промышленных химикатов и их метаболитов — Разработка и оценка инструментов in silico. Chemosphere 2015 , 139, 372–378. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
  29. Abdelaziz, A .; Spahn-Langguth, H .; Schramm, K.W .; Тетько, И. Консенсусный подход к моделированию тестов HTS с использованием дескрипторов in silico.Фронт. Environ. Sci. 2015 г. . Отправлено. [Google Scholar]
  30. Брейман Л. Случайные леса. Мах. Учить. 2001 , 45, 5–32. [Google Scholar] [CrossRef]
  31. Frank, E .; Холл, М .; Trigg, L .; Холмс, G .; Виттен, И. Интеллектуальный анализ данных в биоинформатике с использованием WEKA. Биоинформатика 2004 , 20, 2479–2481. [Google Scholar] [CrossRef]
  32. Kazius, J .; McGuire, R .; Бурси, Р. Получение и проверка токсикофоров для прогнозирования мутагенности. J. Med. Chem. 2005 , 48, 312–320. [Google Scholar] [CrossRef]
  33. Сушко, И .; Salmina, E .; Потемкин, В.А .; Poda, G .; Тетько, И. Toxalerts: веб-сервер структурных предупреждений о токсичных химикатах и ​​соединениях с потенциальными побочными реакциями. J. Chem. Инф. Модель. 2012 , 52, 2310–2316. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
  34. Huynh, M.H .; Hiskey, M.A .; Chavez, D.E .; Naud, D.L .; Джиларди, Р.Д.Синтез, характеристика и энергетические свойства диазидогетероароматического соединения C-N с высоким содержанием азота.Варенье. Chem. Soc. 2005 , 127, 12537–12543. [Google Scholar] [CrossRef]
  35. Kaim, W. Координационная химия 1,2,4,5-тетразинов. Coord. Chem. Ред. 2002 , 230, 127–139. [Google Scholar] [CrossRef]
  36. Тетько, И.В. Перспективы моделирования вычислительной химии. J. Comput. Помощь Мол. Des. 2012 г. , 26, 135–136. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]

© 2015 Авторы. Лицензиат MDPI, Базель, Швейцария. Эта статья представляет собой статью в открытом доступе, распространяемую в соответствии с условиями лицензии Creative Commons by Attribution (CC-BY) (http: // creativecommons.org / licenses / by / 4.0 /).

Полярность органических соединений

Рейтинг функциональных групп по кипячению
Очки
R = любое количество атомов углерода в углеводородной цепочке
* Подключаемый модуль CHIME, необходимый для просмотра этих изображений.
Функциональный
Группа
Название
Температура кипения
Точка
Polar
Рейтинг
(от
до
)
Имя Краткое описание
Амид 222 или 1 этанамид (1) АМИД: Возможно, это удивительно.
что амид, по-видимому, является наиболее полярным согласно
данные.Причина в том, что он может как водородную связь, так и принимать
водородные связи как на кислороде, так и на азоте.
Кислота 118 o 2 этановая кислота
или
уксусная кислота
(2) КИСЛОТА: Эти соединения вторые
в полярности из-за способности водородных связей и
наличие двух атомов кислорода.
Алкоголь 117 o 3 пропанол (3) СПИРТ: Эти соединения являются
третий по полярности из-за способности связывать водород
и наличие только одного кислорода по сравнению с двумя в кислотном функционале
группа.
Кетон 56 o 4, 5 пропанон
или
ацетон

(4) КЕТОН и (5) АЛЬДЕГИД: сравнение точек кипения
альдегида и кетона с соответствующим спиртом показывает, что
спирт более полярен из-за его способности связывать водород.Поскольку у кетонов и альдегидов отсутствуют гидроксильные группы, они неспособны
межмолекулярных водородных связей. Но из-за наличия
кислород, они могут принимать водородные связи от молекул воды
которые объясняют полную растворимость низкомолекулярных
соединения.

С другой стороны, их температуры кипения значительно выше.
чем эфир или алкан, что указывает на наличие слабой межмолекулярной
диполь-дипольные силы.Карбонильная группа («двойная углеродная
связующий кислород ») полярен, так как кислород более электроотрицателен
чем углерод, и образует частично заряженный диполь.

Альдегид 49 o 4, 5 пропанал
Амин 49 o 6 пропиламин (6) АМИН: полярность амина.
показано, что азот намного меньше кислорода в спирте.
группа.Азот в амине гораздо менее электроотрицателен.
чем кислород в спирте. Следовательно, диполь на N-H намного больше
слабее, чем диполь на O-H.
Эстер 32 o 7 метил
этаноат
(7) ЭФИР: функциональная группа сложного эфира.
имеет аналогичный характер кетоновым и альдегидным функциональным группам.
группа.Точка кипения указывает на то, что это наименее полярный
из трех.
Эфир 11 o 8 метилэтиловый эфир 8) ЭФИР: углерод-кислород-углерод
Связь в простых эфирах очень похожа на связь углерод-углерод в алканах.
Отсутствие кислородно-водородной связи делает невозможным образование водородных связей.Межмолекулярная ассоциация очень мала. Следовательно
Свойства простых эфиров очень похожи на алканы. Эфиры по сути
неполярный и нерастворимый в воде.
Алкан -42 o 9 пропан (9) УГЛЕВОДОРОД: очень мало
межмолекулярная ассоциация, потому что связь углерод-водород
неполярный.Алканы, алкены и алкины по существу неполярны.
и нерастворим в воде.

Понятие функциональных групп

Понятие функциональных групп

Концепция функциональных групп

Джеймс Ричард Фромм


В органической химии функциональных групп представляют собой определенные группы атомов внутри
молекулы, которые ответственны за характерные химические реакции тех
молекулы.Одна и та же функциональная группа подвергнется одинаковому или подобному химическому воздействию.
реакция (и) независимо от размера молекулы, частью которой она является.

В органических молекулах атомы связаны ковалентными связями. Органические молекулы
обычно большие и могут быть сложными, включая много таких связей. Неорганические соединения
имеют значительно более простую структуру с точки зрения количества, но не обязательно типа,
облигации. В органических молекулах в первом приближении можно сказать, что одна связь
не влияют на другого.Таким образом, такой атом, как атом хлора, -Cl или группа атомов
такая как спиртовая группа -ОН на одном конце молекулы будет вести себя химически в
таким же образом почти безотносительно к молекуле, к которой он ковалентно присоединен.
Идея различных независимых или полунезависимых атомов или групп атомов на одном и том же
молекула занимает центральное место в нашем современном понимании органической химии. Это называется
концепция функциональных групп . Номенклатура органических
соединения, как и большая часть остального нашего понимания реакций органических соединений,
основан на концепции функциональных групп.

Функциональные группы состоят из одного или нескольких атомов, и они могут быть атомами одинаковых или
разные элементы. Простейшая органическая молекула — это один углерод, ковалентно связанный с
четыре атома водорода, CH 4 . Это соединение, газ, называется метаном , и
является основным компонентом природного газа. Для присоединения любой другой функциональной группы
к метану, один водород должен быть удален, а другая функциональная группа должна быть присоединена
на своем месте. Этот процесс называется подстановкой функционала
группа.

Используемый принцип заключается в том, что органические соединения называются и обычно понимаются как
замещенные соединения углерода и водорода, при этом замещение является замещением функционального
группа для одного или нескольких атомов водорода. Простейшие соединения углерода и водорода:
алканов , за которыми следуют алкены и алканы .

Если атом хлора замещен на метан, образующееся соединение представляет собой хлорметан.

CH 3 Класс

Объединение названий функциональных групп с названиями исходных алканов
создает мощную систематизированную номенклатуру для наименования органических соединений.В
неводородные атомы функциональных групп всегда связаны друг с другом и с
остальная часть молекулы за счет ковалентных связей. Когда группа атомов связана с
остальная часть молекулы в основном за счет ионных сил, группа упоминается более правильно
как многоатомный ион или комплексный ион. И все они называются радикалами.
значение термина радикал , предшествующий свободному радикалу.

Первый углерод после углерода, который присоединяется к функциональной группе, называется
альфа-углерод.

Функциональные группы присоединены к углеродному скелету органических молекул. Они
определить характеристики и химическую реакционную способность молекул. Функциональный
группы гораздо менее стабильны, чем углеродный каркас, и, вероятно, будут участвовать в
химические реакции. Шесть общих биологических функциональных групп: водород, гидроксил,
карбоксил, амино, фосфат и метил.

-H NH 2 CO 2 H OP (OR) 3 -CH 3
Водород Гидроксил Карбоксил Амино Фосфат метил

Ниже приводится список общих функциональных групп.В формулах символы
R и R ‘обычно обозначают углеводородную боковую цепь любой длины, но иногда могут относиться к
к любой группе атомов.


Галоалканы (также известные как Галогеноалканы )
представляют собой группу химических соединений, состоящую из алканов, таких как метан или этан, с
один или несколько связанных галогенов, фтора, хлора, брома или йода, образующих органический
галогенид.Наиболее известное семейство в этой группе — хлорфторуглероды.
(ХФУ). Галогеналканы имеют общую формулу R-X, где R- представляет собой некоторое количество алкила.
или арильная группа и -X представляет собой один из членов семейства галогенов: фтор,
хлор, бром и / или йод.

R-X R-F R-Cl R-Br R-I
Производные галогена Фторо- Хлор- Бром- Йод-

Функциональная группа Спирт
гидроксильная группа, связанная с sp гибридизированным углеродом.Его можно рассматривать как
производное воды с алкильной группой, замещающей один из атомов водорода. Если арил
группа присутствует, а не алкил, соединение обычно называют фенолом, а
чем алкоголь. Кроме того, если гидроксильная группа связана с одним из sp-гибридизированных
атомов углерода алкенильной группы, соединение называется енолом. Кислород в
у спирта есть угол связи около 109 (сравните 104,5 в воде), и два несвязанных
электронные пары.

Функциональная группа спирта, гидроксильная группа Этанол, этиловый спирт, зерновой спирт

Альдегид — это органическое соединение, содержащее
карбонильная группа.Эта функциональная группа, состоящая из атома углерода,
связан с атомом водорода и связан двойной связью с атомом кислорода (химическая формула O = CH-),
называется альдегидной группой . Альдегидная группа также называется альдо ,
формильная или метаноильная группа
. Слово альдегид , по-видимому, произошло от al cohol.
дегид модифицированный
.

Функциональная группа альдегидов, Группа Альдо Метаналь, формальдегид

Эфир — общее название класса химических соединений.
которые содержат атом кислорода, связанный с двумя (замещенными) алкильными группами.Типичный
Примером является растворитель и анестетик, диэтиловый эфир, обычно обозначаемый просто как
«эфир», (этоксиэтан, CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 ).

Эфирная функциональная группа Этоксиэтан, диэтиловый эфир

Кетоны либо функциональная группа, характеризующаяся
карбонильная группа (O = C), связанная с двумя другими атомами углерода, или соединение, которое содержит это
функциональная группа.Кетон обычно можно представить формулой: R 1 (CO) R 2 .

Карбонильный углерод, связанный с двумя атомами углерода, отличает кетоны от карбоновых.
кислоты, альдегиды, сложные эфиры, амиды и другие кислородсодержащие соединения. В
двойная связь карбонильной группы отличает кетоны от спиртов и простых эфиров.
Самый простой кетон — это ацетон, диметилкетон или пропанон.

Функциональная группа кетонов, группа кето пропанон, диметилкетон, ацетон

Карбоновые кислоты — охарактеризованные органические кислоты.
наличием карбоксильной группы , которая имеет формулу -C (= O) OH, обычно
написано -COOH или -CO 2 H.Карбоновые кислоты — это кислоты Бренстеда — они
являются донорами протонов. Соли и анионы карбоновых кислот называются карбоксилатами .

Простейший ряд карбоновых кислот — это алкановые кислоты , R-COOH, где
R представляет собой водород или алкильную группу. Соединения также могут иметь два или более карбоновых
кислотных групп на молекулу.

Карбоксильная функциональная группа этановая кислота, уксусная кислота

Сложные эфиры — это органические соединения, в которых
группа из спирта (обозначается R ‘) заменяет атом водорода в гидроксиле
группа органической кислоты.Органические кислоты — это молекулы, которые имеют группу -ОН из
который водород (H) может диссоциировать как ион H + . Самый распространенный
сложные эфиры карбоксилатные эфиры , где рассматриваемая кислота является карбоновой
кислота.

Функциональная группа сложных эфиров Изоамилэтаноат, ароматизатор банана

Сложные эфиры образуются в результате обратимой реакции между спиртом и карбоновой кислотой.
который вызывает потерю воды и образование сложного эфира:

Спирт + эфир карбоновой кислоты + вода

R’OH + RCOOH RCOOR ‘+ H 2 O

Сложные эфиры называются производными карбоновой кислоты, из которой они образованы.Конденсация этановой кислоты с метанолом дает метилэтаноат.
Реакции этерификации обычно легко обратимы добавлением воды; в
обратная реакция называется гидролизом сложного эфира и протекает в присутствии
водная основа.

Реакция конденсации

с образованием сложного эфира называется этерификацией .
Этерификацию можно катализировать присутствием ионов H + . Серная кислота
часто используется в качестве катализатора этой реакции.

Амины — это органические соединения, функциональная группа которых
содержит азот в качестве ключевого атома.По структуре амины напоминают аммиак, в котором один
или более атомов водорода заменены органическими заместителями, такими как алкил и арилы
группы. Важным исключением из этого правила является то, что соединения типа RC (O) NR 2 ,
где C (O) относится к карбонильной группе, называются амидами , а не .
амины. Амиды и амины имеют разные структуры и свойства, поэтому
различие химически важно. Несколько сбивает с толку тот факт, что амины в
у которых группа N-H была заменена группой N-M (M = металл), также называются амидами.Таким образом, (CH 3 ) 2 NLi представляет собой диметиламид лития.

Функциональная группа амина Метамфетамин

Амид — это один из двух видов соединений:

  • карбонильная группа (C = O), связанная с атомом азота (N), или соединение, которое ее содержит
    функциональная группа; или
  • особый вид аниона азота.

Амиды являются наиболее стабильными из всех карбонильных функциональных групп.

или

Амидная функциональная группа Амидная функциональная группа

Amino представлен как NH 2 , так и
Карбоксил (COOH)

Nitroso относится к функциональной группе в органической химии.
который имеет общую формулу R-N = O.Нитрозосоединения могут быть получены
восстановление нитросоединений или окислением гидроксиламинов. Хороший пример
представляет собой (CH 3 ) 3 CNO, формально известный как 2-метил-2-нитрозопропан.

R-N = O (CH 3 ) 3 CNO
Функциональная группа нитрозо 2-метил-2-нитрозопропан

Азокомпаунды относятся к химическим соединениям, несущим
функциональная группа R-N = N-R ‘, в которой R и R’ могут быть либо алкилом, либо арилом.В
Группа N = N называется азо или диимидом.

R-N = N-R ‘
Функциональная группа Azo 4-гидроксифенилазобензол

Многие из наиболее стабильных производных содержат две арильные группы из-за
делокализация электронов. Название азо происходит от азоте, старое название
азот французского происхождения и происходит от греческого a (не) + zoe
(жить).

Нитросоединения — это органические соединения, содержащие
одна или несколько нитрофункциональных групп (-NO 2 ). Они часто очень
взрывной; различные примеси или неправильное обращение могут легко вызвать сильную экзотермию
разложение.

Ароматические нитросоединения обычно синтезируются под действием смеси азотных
и серные кислоты на подходящей органической молекуле. Некоторые примеры таких соединений
тринитрофенол (пикриновая кислота) и тринитротолуол (TNT).

R-NO 2

Нитро-функциональная группа

A Нитрил представляет собой любое органическое соединение, имеющее функциональную группу -CN.
В группе -CN,
атом углерода и атом азота связаны вместе тройной связью. Приставка cyano
используется в химической номенклатуре для обозначения присутствия нитрильной группы в
молекула. Цианид-ион — это отрицательный ион с формулой CN .
Группу -CN иногда, менее правильно, называют цианидной группой , или циано.
группа
и соединения с ними иногда называют цианидами.Нитрилы
иногда выделяют высокотоксичный цианид-ион CN .

R-CN

Нитрил функциональная группа

An Imine — функциональная группа или химическое соединение
содержащая двойную связь углерод-азот. Имины, благодаря своей разнообразной реакционной способности,
являются обычными субстратами в самых разных превращениях. Имин может быть
синтезируется нуклеофильным присоединением амина к кетону или альдегиду, давая
полуаминал -C (OH) (NHR) — с последующим удалением воды с получением имина.

R 2 C = NR ‘

Функциональная группа Imine

Ион цианата представляет собой анион, состоящий из одного атома кислорода,
один атом углерода и один атом азота, [OCN] , в указанном порядке, и имеет 1
единица отрицательного заряда, которую несет в основном атом азота. Структура цианата
можно считать резонирующим.

Цианатная функциональная группа

Изоцианид (также называемый изонитрилом
представляет собой органическое соединение с функциональной группой R-NC.Функциональность CN подключена к
органический фрагмент через атом азота, а не через углерод, как в изомерных
нитрилы, имеющие связь R-CN. Отсюда префикс iso .
Азот и углерод связаны тройной связью с положительным зарядом азота.
и отрицательный заряд углерода.

Изоцианид / функциональная группа изонитрила

Изоцианат — функциональная группа
атомов –N = C = O (1 азот, 1 углерод, 1 кислород), не путать с цианатом
функциональная группа (см. выше).

-N = C = O

Изоцианатная функциональная группа

Органические пероксиды — органические соединения
содержащие пероксидную функциональную группу (ROOR ‘). Если R ‘- водород,
соединение называется органическим гидропероксидом. Peresters имеют общую структуру
RC (O) OOR.

Связь O-O легко разрывается и образует свободные радикалы в форме RO-. Это делает
органические пероксиды, используемые в качестве катализаторов для некоторых типов полимеризации.

R-O-O-R ‘

Функциональная группа органических пероксидов

A Thiol / Меркаптан представляет собой соединение
который содержит функциональную группу, состоящую из атома серы и атома водорода
(-SH).Являясь серным аналогом спиртовой группы (-ОН), эта функциональная группа представляет собой
обозначаемые либо как тиольная группа , либо как сульфгидрильная группа . Тиолат
ионы имеют форму R-S . Такие анионы возникают при обработке тиолов
база.

Функциональная группа тиолов или меркаптанов

A Тиоэфир / сульфид является функциональным
группа, имеющая структуру R 1 -S-R 2 . Как и многие другие
серосодержащие соединения, летучие тиоэфиры обычно имеют неприятный запах.

Тиоэфир аналогичен эфиру , за исключением того, что он содержит атом серы в
место кислорода. Поскольку кислород и сера принадлежат к группе халькогенов в
Периодическая таблица, химические свойства простых эфиров и тиоэфиров имеют некоторые общие черты.
Эта функциональная группа важна в биологии, особенно в аминокислоте.
метионин и кофактор биотин.

В органической химии « Сульфид » обычно относится к
связь C-S-C, хотя термин тиоэфир менее неоднозначен.Например,
диметилсульфид простого тиоэфира представляет собой CH 3 -S-CH 3 . Полифенилен
сульфид имеет эмпирическую формулу C 6 H 4 S.
термин сульфид относится к молекулам, содержащим функциональную группу -SH. Например,
метилсульфид может означать CH 3 -SH. Предпочтительный дескриптор для таких
SH-содержащие соединения — это тиол или меркаптан , то есть метантиол или
метилмеркаптан.

Тиоэфир / сульфидная функциональная группа

Дисульфиды — Дисульфидная связь одинарная
ковалентная связь, полученная в результате связывания тиоловых групп.Связь также называется
SS-связь или дисульфидный мостик. Таким образом, общая возможность подключения — C-S-S-C. В
терминология почти исключительно используется в биохимии, биоинорганической и биоорганической
химия. Формально соединение называется персульфидом по аналогии с пероксидом.
(R-O-O-R), но эта терминология встречается редко.

Три атома серы, соединенные одной последовательностью, иногда называют трисульфидной связью,
хотя на самом деле есть две облигации S-S. Дисульфидные связи обычно образуются из
окисление сульфгидрильных (-SH) групп.

Функциональная группа дисульфидов

Сульфеновые кислоты — это сероорганические оксикислоты.
имеющий общую структуру RSOH, где R не является водородом. До недавнего времени сульфен
кислоты считались слишком нестабильными, чтобы существовать иначе, как в промежуточных переходных состояниях.
биомолекулярных реакций. Однако исследования показали, что определенные белки зависят от
эти сульфенатные механизмы играют важную регулирующую роль в структуре и
функция этих белков.

Функциональная группа сульфеновой кислоты

Сульфиновые кислоты — оксикислоты серы с
структура RSO (OH).

Функциональная группа сульфиновой кислоты

Сульфоновая кислота — гипотетическая кислота с
формула H-S (= O) 2 -ОН. Это соединение представляет собой таутомер сернистой кислоты.
HO-S (= O) -OH, но менее стабильный и, вероятно, очень быстро преобразовался бы в него, если бы был
сформирован. Хотя это соединение неважно, существует множество производных соединений,
с формулой R -S (= O) 2 -OH для различных R .Затем они могут образовывать
соли или сложные эфиры, называемые сульфонатами .

Сульфоновые кислоты — это класс органических кислот с общей формулой RSO 3 H ,
где R обычно представляет собой углеводородную боковую цепь. Сульфоновые кислоты обычно
намного более сильные кислоты, чем их карбоновые эквиваленты, и обладают уникальной тенденцией к
прочно связываются с белками и углеводами; самые «смываемые» красители — сульфоновые
кислоты (или содержащие в себе функциональную сульфонильную группу) по этой причине.Они также
используется в качестве катализаторов и промежуточных продуктов для ряда различных продуктов. Сульфоновая
кислые соли ( сульфонатов ) важны как детергенты, а антибактериальные сульфонаты
лекарства также являются производными сульфоновой кислоты. Самый простой пример — метансульфоновая кислота .
кислота
, CH 3 SO 2 OH, реагент, регулярно используемый в органических
химия. p -Толуолсульфоновая кислота также является важным реагентом.

Обратите внимание, что сульфоновых кислот и сульфонатов аналогичны карбоновым кислотам.
кислоты
и карбоксилаты ; в обоих случаях -C (= O) — заменяется на -S (= O) 2 -.Химические свойства также схожи, хотя сульфоновые кислоты часто даже
более сильные кислоты, чем карбоновые кислоты, водород легче удалить, чем в большинстве
соединения, и они легко образуют сложные эфиры.

Сульфоновая кислота и сульфонатные функциональные группы, -SO 2 OH и -SO 2 O-,
содержатся во многих химических соединениях, например определенные моющие средства и красители, а также в
сильнокислые катионообменные смолы.

Функциональная группа сульфоновой кислоты

Сульфонатный эфир — сложный эфир, аналогичный
сложный эфир, образованный из карбоновой кислоты, за исключением углерода (C) карбоксильной группы (COO), является
заменен атомом серы (S).

Функциональная группа сложного сульфонатного эфира

A Сульфоксид / сульфинил содержит сульфинил
функциональная группа присоединена к двум атомам углерода. Общая структурная формула — R-S (= O) -R, где R и R ‘- органические
группы. Сульфоксиды можно рассматривать как окисленные сульфиды. Обычный сульфоксид
это ДМСО.

Сульфинильная функциональная группа, R-S (= O) -R Аллиин, пример сульфоксида, встречающегося в
природа.

A Сульфон / сульфонил содержит сульфонильную функциональную группу.
группа присоединена к двум атомам углерода. Центральный атом серы имеет двойную двойную связь.
к кислороду и имеет еще два углеводородных заместителя. Общая структурная
формула R-S (= O) 2 -R, где R и R ‘представляют собой органические
группы. Обычным сульфоном является сульфолан C 4 H 8 SO 2 .

Сульфонильная функциональная группа, R-S (= O) 2 -R

Фосфин — это общее название для гидрида фосфора
(PH 3 ), также известный под названием IUPAC фосфан и иногда фосфамин .Это бесцветный горючий газ с температурой кипения -88 ° C при стандартной температуре.
давление. Чистый фосфин не имеет запаха, но фосфин технической чистоты имеет
очень неприятный запах, как чеснок или гниющая рыба, из-за наличия замещенных
фосфин и дифосфин (P 2 H 4 ). Фосфины также относятся к группе
замещенные фосфины, со структурой R 3 P, где другие функциональные группы
заменить водород. Они важны в катализаторах, где они образуют комплекс с различными
ионы металлов.

Оксид фосфина ,
фосфорорганические соединения формулы — OPR 3 . Фосфины часто бывают
чувствительны к воздуху и часто окисляются до оксидов фосфина при длительном хранении.

Фосфораны представляют собой функциональные группы в химии с
пятивалентный фосфор. Имеет общую структуру PR 5 . В
исходное соединение представляет собой нестабильный фосфоран PH 5 .

Фосфинит , фосфорорганическое соединение
с формулой P (OR) R 2.

Фосфонит , фосфорорганические соединения с
формула P (OR) 2 R.

Фосфит иногда используется для обозначения фосфита
сложный эфир
, фосфорорганическое соединение с формулой P (OR) 3 . Фосфит
ион (PO 3 3- )
представляет собой многоатомный ион с центральным атомом фосфора.
Его геометрия — тригонально-пирамидальная. Многие соли фосфита, такие как аммоний
фосфиты, хорошо растворимы в воде.

Фосфинат, фосфорорганические соединения формулы
OP (OR) R 2.

Фосфонаты или Фосфоновые кислоты
представляют собой органические соединения, содержащие один или несколько C-PO (OH) 2 или C-PO (OR) 2
(с R = алкил, арил) группы. Бифосфонаты были впервые синтезированы в 1897 г. Фон
Байер и Хофманн. Примером такого бисфосфоната является HEDP .
Со времени работы Шварценбаха в 1949 году фосфоновые кислоты известны как эффективные хелатирующие соединения.
агенты.Введение аминогруппы в молекулу для получения -NH 2 -C-PO (OH) 2
увеличивает способность фосфоната к связыванию металлов. Примеры таких
соединениями являются NTMP, EDTMP и DTPMP . Эти общие фосфонаты
структурные аналоги хорошо известных аминополикарбоксилатов NTA, EDTA и
DTPA
. Стабильность комплексов металлов увеличивается с увеличением количества
группы фосфоновой кислоты. Фосфонаты хорошо растворимы в воде, в то время как фосфоновые кислоты
кислоты плохо растворимы.Фосфонаты не летучие и плохо растворимы.
в органических растворителях.

Фосфат также относится к фосфорорганическим соединениям с
формула OP (OR) 3. Органофосфаты чаще всего встречаются в форме
аденозинфосфаты ( AMP, ADP и ATP ) и в ДНК и РНК
и может высвобождаться гидролизом АТФ или АДФ . Похожий
реакции существуют для других дифосфатов нуклеозидов и трифосфатов.
Фосфоангидридные связи в ADP и ATP или других нуклеозиддифосфатах
и трифосфаты, содержат большое количество энергии, что придает им жизненно важную роль во всех
живые организмы. Их обычно называют высокоэнергетическими фосфатами, как и
фосфагены в мышечной ткани. Такие соединения, как замещенные фосфины, имеют
используется в органической химии, но, похоже, не имеет аналогов в природе. В
органическая химия, фосфат или органофосфат, представляет собой сложный эфир фосфорной кислоты.

Дифосфен — это молекула, имеющая
двойная связь фосфор-фосфор, обозначенная R-P = P-R ‘. Дифосфены тяжелее
аналоги азосоединений.

В 1877 г. Х. Хлер и А. Михаэлис сообщили о выделении соединения, которое
считается фосфорным аналогом азобензола, «Ph-P = P-Ph», но позже
оказался неправ.

В 1981 году Масааки Ёсифудзи сообщил о первом стабильном дифосфене, который кинетически
стабилизируется двумя очень объемными заместителями, присоединенными к атомам фосфора.Многочисленные
другие дифосфены с различными заместителями были синтезированы и структурно
охарактеризован. Кроме того, есть несколько комплексов переходных металлов, в которых
дифосфен действует как конечный донор через один или оба атома фосфора.

Фосфазены относятся к любому классу химических соединений.
в котором атом фосфора кованентно связан с атомом азота двойной связью и
к трем другим атомам или радикалам одинарными связями. Два примера:
гексахлорфосфазен и бис (трифенилфосфин) иминий хлорид.

Фосфатные эфиры имеют общий
формула P (= O) (OR) 3. В органической химии фосфат или
органофосфат, представляет собой сложный эфир фосфорной кислоты.

Фосфор — тяжелый бензол, содержащий фосфор.
атома вместо CH в его кольце, поэтому он считается более тяжелым элементом, анологом
пиридин. Его также называют фосфинином или фосфабензолом .
Фосфор представляет собой плоское ароматическое соединение с 88% ароматичностью бензола.

фосфор


Следующая тема: Формы атомных орбиталей

Вернуться к программе курса


Авторские права 1997 Джеймс Р. Фромм

функциональных групп в органических молекулах — видео и стенограмма урока

Спирт

Спирт — это органическое соединение, которое содержит одну или несколько гидроксильных групп. Гидроксильная группа состоит из -ОН, поэтому один кислород и один водород.Спирты имеют более высокую температуру кипения и легко воспламеняются. Спирты используются постоянно. Глицерин — это спирт, который используется в помаде, лосьоне для тела и другой косметике, которая должна быть влажной. Этанол — это спирт, который используется в качестве топлива в некоторых автомобилях. Это не совсем тот алкоголь, который вы употребляете в алкогольном напитке. Алкогольная группа — это просто -ОН. Обычно вы пьете этиловый спирт Ch4 Ch3 OH. У него есть группа -OH, но это немного сложнее.

Алкилгалогениды

Углеводород — это соединение, состоящее только из углерода и водорода.Алкилгалогенид представляет собой органическое соединение, в котором атом галогена — F, Cl, Br или I (фтор, хлор, бром или йод) — занимает место одного или нескольких атомов водорода в углеводороде. Поскольку ученые часто используют букву -X для обозначения галогена, общая формула алкилгалогенида — R-X. Очень распространенной группой алкилгалогенидов являются хлорфторуглероды. Вы можете знать их как CFC. ХФУ обычно использовались, например, в кондиционерах, холодильниках и аэрозольных баллончиках, но было обнаружено, что они наносят вред озоновому слою земной атмосферы, поэтому сейчас они регулируются и используются редко.

Кетоны и альдегиды

Кетоны и альдегиды похожи тем, что оба растворимы в неполярных растворителях.

Кетон представляет собой соединение, в котором углерод карбонильной группы имеет общие связи с двумя другими атомами углерода. Карбонильная группа — это кислород, связанный двойной связью с углеродом (O = C). Общая формула — RCOR.

Альдегид представляет собой соединение, в котором углерод карбонильной группы разделяет связь по крайней мере с одним водородом.Общая формула — RCHO.

Благодаря своим карбонильным группам и альдегиды, и кетоны обладают схожими свойствами. Оба они растворимы в неполярных растворителях и имеют переменную растворимость в воде в зависимости от их размера. Многие имеют очень резкие запахи. Формальдегид является примером. Кроме того, аромат миндаля обусловлен альдегидом, известным как бензальдегид, а коричный альдегид придает корице характерный запах.

Эфиры

Эфир — это органическое соединение, в котором кислород связан с двумя атомами углерода.Общая формула — R-O-R. Эфиры обычно имеют более низкие температуры кипения, чем спирты аналогичного размера. Они хорошо растворяются в воде. Диэтиловый эфир, обычно называемый «эфиром», часто использовался в качестве анестетика, но он легко воспламеняется и вызывает тошноту, поэтому его заменили другими фармацевтическими препаратами.

Карбоновые кислоты

Карбоновая кислота представляет собой соединение с карбоксильной группой. Карбоксильная группа -COOH, расположенная следующим образом:

Расположение карбоксильных групп

Общая формула карбоновой кислоты — RCOOH.Карбоновые кислоты имеют более высокие температуры кипения и плавления, чем другие соединения аналогичного размера. Они имеют сильный запах и полярны. Их растворимость в воде зависит от их длины, причем более короткие более растворимы, чем более длинные. Карбоновые кислоты встречаются в природе повсюду, и одна из них, с которой вы, вероятно, наиболее знакомы, — это уксусная кислота или, чаще, уксус.

Сложные эфиры

Сложные эфиры — производные карбоновых кислот. -ОН карбоксильной группы заменяется -OR из эфира. Сложные эфиры содержат карбонильную группу и эфирную связь с карбонильным углеродом. Их общая формула — RCOOR, и они выглядят так:

.
Замена -ОН карбоксильной группы в карбоновой кислоте на -OR дает сложный эфир

Обычно сложные эфиры имеют более низкие температуры кипения, чем карбоновые кислоты. Меньшие по размеру они растворимы в воде, а большие — нет. Возможно, самое лучшее в сложных эфирах — их приятный фруктовый запах.Именно они придают фруктам характерный аромат. Они часто используются в парфюмерии и парфюмерии.

Краткое содержание урока

Органические соединения — это соединения, содержащие углерод. Органические соединения можно классифицировать по их функциональным группам . Функциональные группы — это атомы или группы атомов, которые отвечают за определенные химические свойства и реакции органических соединений. Мы говорили о семи типах функциональных групп, и они перечислены в таблице ниже вместе с их общими формулами.

Функциональная группа Общая формула
Спирты ROH
Алкилгалогениды RX
Кетоны RCOR
Альдегиды RCHO
Эфиры ROR
Карбоновые кислоты RCOOH
Сложные эфиры RCOOR

Результаты обучения

После просмотра этого видео вы сможете:

  • Определить органические соединения
  • Перечислите семь типов функциональных групп
  • Объясните формулы и характеристики каждой из семи функциональных групп

Функциональная группа — Энциклопедия Нового Света

В органической химии функциональные группы (или части) — это особые группы атомов в молекулах, которые отвечают за характерные химические реакции этих молекул.Одна и та же функциональная группа будет подвергаться одной и той же или подобной химической реакции (ям) независимо от размера молекулы, частью которой она является.

Объединение названий функциональных групп с названиями исходных алканов создает мощную систематическую номенклатуру для наименования органических соединений.

Неводородные атомы функциональных групп всегда связаны друг с другом и с остальной частью молекулы ковалентными связями. Когда группа атомов связана с остальной частью молекулы в основном ионными силами, группу более правильно называют многоатомным ионом или комплексным ионом — все они называются радикалами по значению термина радикал , что предшествует свободному радикалу.

Первый атом углерода после углерода, который присоединяется к функциональной группе, называется альфа-углеродом.

Функциональные группы прикреплены к углеродному скелету органических молекул. Они определяют характеристики и химическую активность молекул. Функциональные группы гораздо менее стабильны, чем углеродный скелет, и, вероятно, участвуют в химических реакциях.

Таблица общих функциональных групп

Ниже приводится список общих функциональных групп.В формулах символы R и R ‘обычно обозначают присоединенный водород или углеводородную боковую цепь любой длины, но иногда могут относиться к любой группе атомов. Ниже представлено изображение нескольких функциональных групп, обнаруженных в органической химии.

(Для удобства см. Основные функциональные группы, описанные в Общей биологии)

См. Также

Ссылки

  • McMurry, John. Органическая химия . 6-е изд. Бельмонт, Калифорния: Брукс / Коул, 2004. ISBN 0534420052
  • Моррисон, Роберт Т., и Роберт Н. Бойд. Органическая химия . 6-е изд. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0-13-643669-2
  • Solomons, T.W. Грэхем и Фрайл, Крейг Б. Органическая химия . 8-е изд. Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Внешние ссылки

Все ссылки получены 16 мая 2017 года.

Кредиты

New World Encyclopedia Авторы и редакторы переписали и завершили статью Wikipedia
в соответствии со стандартами New World Encyclopedia .Эта статья соответствует условиям лицензии Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), которая может использоваться и распространяться с указанием авторства. Кредит предоставляется в соответствии с условиями этой лицензии, которая может ссылаться как на участников Энциклопедии Нового Света, участников, так и на самоотверженных добровольцев Фонда Викимедиа. Чтобы процитировать эту статью, щелкните здесь, чтобы просмотреть список допустимых форматов цитирования. История более ранних вкладов википедистов доступна исследователям здесь:

История этой статьи с момента ее импорта в Энциклопедию Нового Света :

Примечание. могут применяться ограничения на использование отдельных изображений, на которые распространяется отдельная лицензия.

Классификация органических соединений-аскиитов

Классификация органических соединений по структуре

?

См. Следующее видео для классификации органических соединений:

(1) Ациклические соединения или соединения с открытой цепью: Органические соединения, в которых все атомы углерода связаны друг с другом с образованием открытых цепей (прямых или разветвленных), называются ациклическими соединениями или соединениями с открытой цепью.Они могут быть насыщенными или ненасыщенными. Например,

Эти соединения также называют алифатическими соединениями.

Циклические соединения или соединения с замкнутой цепью: Циклические соединения содержат по крайней мере одно кольцо или замкнутую цепь атомов. Соединения, содержащие только одно кольцо атомов в молекуле, известны как моноциклические, но соединения с более чем одним кольцом атомов называются полициклическими. Далее они делятся на две подгруппы.

  1. Гомоциклические или карбоциклические: Это соединения, имеющие кольцо или кольца только из атомов углерода в молекуле. Карбоциклические или гомоциклические соединения снова можно разделить на два типа:
  2. Алициклические соединения: Это соединения, которые содержат кольца из трех или более атомов углерода. Во многих отношениях они напоминают алифатические соединения, чем ароматические соединения. Поэтому их называют алициклическими, то есть алифатическими циклическими.Их также называют полиметиленами. Некоторые из примеров:

?

Ароматические соединения: Эти соединения состоят по крайней мере из одного бензольного кольца, то есть шестичленного карбоциклического кольца, имеющего чередующиеся одинарные и двойные связи. Как правило, эти соединения имеют некоторый ароматный запах и поэтому называются ароматическими (греческое слово аромат означает сладкий запах).

Их также называют бензоидными ароматическими соединениями.

Небензоидные ароматические соединения : Существуют ароматические соединения, которые имеют структурные единицы, отличные от бензоидных, и известны как небензоидные ароматические соединения e.грамм. Трополон, азулен и др.

(b) Гетероциклические соединения: Циклические соединения, содержащие один или несколько гетероатомов (например, O, N, S и т. Д.) В кольце, называются гетероциклическими соединениями. Они бывают двух типов:

Алициклические гетероциклические соединения: Гетероциклические соединения, которые по своим свойствам напоминают алифатические соединения, называются алициклическими гетероциклическими соединениями. Например,

Ароматические гетероциклические соединения: Гетероциклические соединения, которые по своим свойствам напоминают бензол и другие ароматические соединения, называются ароматическими гетероциклическими соединениями.Например,

Классификация органических соединений по функциональным группам

Функциональная группа — это атом или группа атомов в молекуле, которые придают молекуле ее характерные химические свойства. Двойные и тройные связи также считаются функциональными группами.

Все соединения с одинаковой функциональной группой относятся к одному классу. В таблице перечислены различные классы соединений, имеющих некоторые из общих функциональных групп.

Классификация органических соединений — циклические соединения и ациклические соединения

Определение: —

Что вы знаете об органических соединениях? Если говорить в терминах химии, то органические соединения можно определить как химические соединения любого типа, в которых атомы углерода, которых может быть один или несколько, ковалентно связаны с атомами других элементов. Проще говоря, вы можете сказать, что органические соединения — это просто любые химические соединения, содержащие углерод, но это не означает, что каждое углеродсодержащее соединение может быть известно как органическое, например.грамм. цианиды, карбонаты и карбиды. Лучшим примером простейшего органического соединения является метан. Немногочисленными примерами органических соединений являются циклогексан, этин, этан и этан.

Классификация органических соединений

Органические соединения можно классифицировать по двум основам. Во-первых, мы поговорим об органических соединениях, основанных на «структуре», а во-вторых, мы обсудим органические соединения, основанные на «функции». Теперь мы подробно изучим эти классификации органических соединений.

1. Классификация органических соединений на основе структуры

(i) Ациклические соединения или соединения с открытой цепью

(ii) Циклические соединения или соединения с замкнутой цепью

(i) Ациклические соединения или соединения с открытой цепью: —

Ациклические соединения — это просто в отличие от циклических соединений, потому что их молекулы не образуют кольца. Его называют соединениями с открытой цепью, потому что они имеют линейную структуру. Лучшими примерами этих соединений являются ациклические алифатические соединения и алканы. Соединения с открытой цепью можно понимать как соединения с прямой цепью и соединения с разветвленной цепью.В соединениях с прямой цепью нет никаких боковых цепей, но атомы соединений с разветвленной цепью имеют прямую цепь, и к ней присоединены одна или несколько боковых цепей.

(ii) Циклические соединения или соединения с замкнутой цепью: —

Циклические соединения также известны как «кольцевые соединения». Как следует из второго названия, циклические соединения — это такие соединения, в которых один или несколько атомов соединяются, образуя замкнутое кольцо. Необязательно, чтобы все кольца этих соединений были одного размера.

Циклические соединения или соединения с замкнутой цепью

Циклические соединения или соединения с замкнутой цепью всегда занимают приоритетное место в повседневной жизни человека, поскольку человек ежедневно сталкивается с этими соединениями. Они также делятся на две категории. Первый раздел относится к «гетероциклическим», а второй раздел — к «гомоциклическим». Теперь мы обсудим эти категории одну за другой.

(a) Гетероциклические: —

Гетероциклические соединения представляют собой разновидности циклических соединений, в которых существует кольцевая структура.Мы можем понять эти соединения в очень простом определении, как и любую другую доминирующую ветвь органических соединений, в которой два или более чем два атома соединяются в форме кольца в своих молекулах. Хотя в них есть атомы углерода, следует отметить, что существует по крайней мере один атом другого элемента. Хорошо известными примерами этих соединений являются синтетические красители, нуклеиновые кислоты и большинство лекарств.

(b) Гомоциклический: —

Если говорить об органической химии, гомоциклические соединения — это тип циклических соединений, в отличие от гетероциклических, в которых кольцевая структура образована атомами.Эта кольцевая структура состоит из атомов тех же элементов, и этим элементом является углерод. Это называется карбоциклическими соединениями. В этом соединении не может быть никаких элементов, кроме углерода. Хотя в неорганической химии гомоциклические соединения имеют кольцевые структуры, которые образованы атомом элементов diff-diff, таких как бор, сера, фосфор и так далее. Лучшими примерами этого соединения являются нафталин, тетрацен, бензол и так далее.

Гетероциклические

Гетероциклические соединения делятся на две широкие категории, которые называются алициклическими гетероциклическими соединениями и ароматическими гетероциклическими соединениями.Теперь мы кратко обсудим эти категории.

Эти соединения можно понять простыми линиями. Кольцевые структуры этих соединений содержат один или несколько гетероатомов. Мы можем понять эти соединения на нескольких примерах, таких как тетрагидротиофен, тетрагидрофуран и так далее.

Эти соединения можно легко определить с помощью простого понимания. В отличие от алициклических гетероциклических соединений, молекулы этих соединений имеют один или несколько гетероатомов. Примером этих соединений является тиофен, фуран и так далее.

Гомоциклические или карбоциклические соединения

Гомоциклические или карбоциклические соединения в основном делятся на два соединения. Первое соединение известно как алициклическое соединение, а второе — как ароматическое соединение. Теперь обсудим эти соединения более подробно.

Алициклическое соединение — это соединение, которое также является алифатическим и циклическим. Это соединение имеет одно или несколько полностью углеродных колец, которые могут быть насыщенными или ненасыщенными. Связи, которые существуют в паре атомов, могут быть любого типа, например одинарной, двойной или тройной.

Ароматические соединения — это циклические соединения, которые являются ненасыщенными, в отличие от алициклических соединений, которые являются насыщенными или ненасыщенными. Эти соединения также называют ароматическими соединениями или аренами. У них приятный запах, поскольку их греческое значение предполагает «аромат». Эти соединения можно отличить по одному или нескольким плоским кольцам атомов, связанных ковалентными связями двух разных типов. Несколько примеров этих соединений — бензол и толуол.

Ароматическое соединение

Ароматические соединения обладают особой стабильностью, поэтому их называют ароматичностью, которая в основном связана с запахом.Теперь мы обсудим классификацию этих соединений, которые в основном представляют собой бензоидные ароматические соединения и небензеноидные ароматические соединения. Далее мы обсудим их подробно.

Эти ароматические соединения получают в основном из бензола. Эти соединения отличаются наличием одного или нескольких изолированных или конденсированных бензольных колец, а также их производных в структуре. Эти соединения могут быть организованы как моноциклические, бициклические и трициклические на основе количества бензольных колец, которые конденсируются вместе в структуре.В бициклических и трициклических соединениях в структуре присутствуют два или более двух колец. Некоторыми примерами этих соединений являются фенантрен, нафталин, антрацен и так далее.

Эти ароматические соединения состоят из других ненасыщенных колец вместо бензольных колец. Эти ароматические соединения обладают особой стабильностью. Некоторыми примерами этих соединений являются Трополон и Азулен.

2. Классификация органического соединения на основе функциональной группы: —

Функциональная группа может быть определена как процесс, в котором молекула приобретает свои характерные химические свойства одним или группой атомов, которые существуют в молекуле.Теперь мы должны понять, почему нам нужно классифицировать органические соединения на основе функциональных групп. Ответ очень прост, потому что он классифицирует химическое поведение органического соединения. Нам необходимо понимать, что природа функциональных групп влияет на реакции соединений и на некотором уровне их физические свойства. Существует множество органических реакций, которые включают превращение функциональных групп, но не влияют на остальные молекулы. Существует так много примеров в случае функциональных групп, таких как группа карбоновой кислоты (-COOH), гидроксильная группа (-OH) и альдегидная группа (-CHO).

9002

5 962162

5 96267

(циано)

907

Класс

Функциональная группа

Класс

Функциональная группа

Амид7

Амиды (9 Алканамиды) 9

— NC (изоциано)

Спирты (алканолы)

–OH (гидрокси)

Олефины / алкены (ен)

50

0

(Амино)

Кетоны (Алканоны)

(Карбонил)

Ацетилены / Алкины (Ин)

Нитро-соединения

Нитро ) ¯

Ангидриды кислот (ангидриды алкановой кислоты)

90 062

(Ангидрид)

Сложные эфиры (Алкилалканоаты)

(Сложный эфир)

Альдегиды (Алканалы)

(Альдегидные)

Галогениды кислот (алканоилгалогениды)

(ацилгалогениды)

Цианиды / нитрилы (алканнитрил)

(циано)

Алко162 Алко162 Эфир 9162 Карбоновая кислота (алкановая кислота)

(карбоксил)

.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *