Углеводы моносахариды дисахариды полисахариды: Классификация углеводородов (моносахариды, дисахариды, полисахариды). Их состав и функции.

Содержание

Классификация углеводородов (моносахариды, дисахариды, полисахариды). Их состав и функции.

Атомы углерода могут соединяться друг с другом и образовывать прямые и разветвленные цепи, а также кольцевые структуры. Эти структуры могут выступать как основа биологических молекул.

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH2O)*n, где n — число атомов углерода в молекуле.

В молекулах углеводов отношение углерода к водороду и кислороду составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»(«карбогидрат»): компоненты представляют собой углерод («угле», «карбо») и компоненты воды (следовательно, «вод», «гидрат»).

Углеводы подразделяются на три подтипа:

  • Моносахариды
  • Олигосахариды (дисахариды)
  • Полисахариды

Моносахариды (моно- = «один», сахаро- = «сладкий») являются простыми сахарами, наиболее распространенным из которых является глюкоза.

В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи.

Большинство моносахаридных названий заканчиваются суффиксом —оза.

Если в сахаре есть альдегидная группа (функциональная группа со структурой R-CHO), она является альдозой, и если она имеет кетоновую группу (функциональную группу со структурой RC (= O) R ‘), она является кетозой.

В зависимости от количества углеродов в сахаре они также могут быть известны как триозы (три углерода), пентозы (пять углеродов) и гексозы (шесть атомов углерода).

Триозы

Двумя простейшими моносахаридами являются дигидроксиацетон (триоза с кетоновой группой) и глицеральдегид (триоза с альдегидной группой).

Пентозы

Два распространенных пентозных сахаров представляют собой рибозу (ribose, компонент РНК) и рибулозу (ribulose, участвует в фотосинтезе).

Гексозы

Три распространенных гексозыглюкоза (glucose, источник энергии для всех клеток), галактоза (galactose, молочный сахар) и фруктоза (fructose, фруктовый сахар).

Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одну и ту же химическую формулу (C6H12O6), они отличаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за различного расположения функциональных групп вокруг асимметричного углерода. Все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода.

Моносахариды могут существовать как в виде линейной цепи, так и в виде кольцевой молекулы. В водных растворах они обычно находятся в кольцевых формах.

Структура глюкозных колец

Когда молекулы глюкозы образуют шестичленное кольцо, существует 50-процентный шанс того, что гидроксильная группа у первого углерода окажется ниже плоскости кольца.

Глюкоза в кольцевой форме может иметь два разных расположения гидроксильной группы (-ОН) вокруг аномерного углерода (углерод № 1, который становится асимметричным в процессе кольцеобразования, стереоцентр).

Если гидроксильная группа ниже углерода № 1 в сахаре, то говорят, что она находится в положении альфа (α), и если она находится над плоскостью, говорят, что она находится в положении бета (β).

Олигосахариды

Олигосахариды представляют собой сахара, содержащие два или три простых сахара, связанных друг с другом ковалентными связями, называемыми гликозидными.

Гликозидные связи могут быть альфа- или бета-типа.

Примеры наиболее важных дисахаридов;

1) Мальтоза (maltose) — состоит из двух молекул α-глюкозы удерживаемых вместе 1-4-гликозидной связью. Мальтозу можно найти в зернах, которые используются в производстве пива.
2) Сахароза — состоит из α — глюкозы и α — фруктозы с 1-2 — гликозидной связью между ними. Пример сахарозы — столовый сахар.
3) Лактоза (lactose) — состоит из α — глюкозы и α — галактозы. Лактоза обычно содержится в молоке.

Полисахариды

Полисахариды представляют собой моносахаридные полимеры, которые состоят от нескольких сотен до нескольких тысяч моносахаридных субъединиц, удерживаемых вместе гликозидными связями.

Некоторые полисахариды состоят из прямых цепей, а некоторые из разветвленных. Основными примерами полисахаридов являются крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин.

Крахмал

Крахмал (starch) является формой сахаров запасаемых растениями и состоит из амилозы и амилопектина которые являются полимерами глюкозы.

Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены α 1-4 или 1-6 гликозидными связями. Цифры 1-4 и 1-6 относятся к номеру атома углерода в мономерах посредством которых они соединены.

Амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (только α 1-4 связи), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид (α 1-6 связи в точках ветвления).

Гликоген

Гликоген (glycogen) является формой хранения глюкозы у людей и других позвоночных животных и состоит из мономеров глюкозы.

Целлюлоза

Целлюлоза (cellulose) является основным структурным полисахаридом всех растений и является основным компонентом в клеточных стенках.

Целлюлоза — это неразвлетленный полимер β-глюкозы, который удерживается вместе 1-4 гликозидными связями.

Каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут и мономеры плотно упакованы в длинные цепочки полимера. Это придает целлюлозе ее жесткость и высокую прочность на растяжение, что так важно для растительных клеток.

Хотя связь в целлюлозе не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы, буйволы и лошади, способны с помощью специализированной флоры в своем желудке переваривать растительный материал, богатый клетчаткой и использовать его в качестве источника пищи.

Хитин

Целлюлозоподобный полимер существует в жестком экзоскелете насекомых, ракообразных.

Этот полимер известен как хитин (chitin), который представляет собой полисахарид содержащий азот. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил-β-d-глюкозамина (модифицированного сахара).

Хитин также является основным компонентом грибковых клеточных стенок. Грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют подцарство в царстве эукариот.

Углеводы, их строение и функции.

Статьи в категории

моносахариды, дисахариды, полисахариды химическая структура


Просмотр содержимого документа

«Классификация углеводов : моносахариды, дисахариды, полисахариды химическая структура»

Классификация углеводов : моносахариды, дисахариды, полисахариды химическая структура

Подготовил : Хайрулин Даниал 10 «C»

Углеводы  — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды  

Моносахариды  — углеводы, которые не гидро­лизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода, моноса­хариды подразделяются на триозы (молекулы ко­торых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д. В природе моносахариды представлены преиму­щественно  пентозами  и  гексозами . К  пентозам  относятся, например, рибоза — С 5 Н 10 О 5  и дезоксирибоза (рибоза, у которой «от­няли» атом кислорода) — С 5 Н 10 О 4 . Они входят в состав РНК и ДНК и опре­деляют первую часть назва­ний нуклеиновых кислот. К  гексозам , имеющим об­щую молекулярную формулу С 6 Н 12 О 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.

Глюкоза и фруктоза  — твердые бесцветные кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных посто­янно содержится около 0,1 % глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Большая ее часть (около 70 %) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов — углекислого газа и воды (процесс гли­колиза):


Дисахариды  — углево­ды, которые гидролизуются с образованием двух моле­кул моносахаридов, напри­мер гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды — С 12 Н 22 О 11 . Соответствен­но можно записать и общее уравнение гидролиза: К дисахаридам относятся:

1.  Сахароза  (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия — свекловичный или трост­никовый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, ку­курузе и т. д.

2.  Мальтоза  (солодовый сахар), которая гидро­лизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в соло­де, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.

3.  Лактоза  (молочный сахар), которая гидроли­зуется с образованием молекул глюкозы и галак­тозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6 %), обладает невысокой сладостью и ис­пользуется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов раз­личен. Так, самый сладкий моносахарид — фрук­тоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую при­нимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз — лактозы, которая почти безвкусна.

  • Полисахариды  — крахмал, гликоген, декстри­ны, целлюлоза и т. д. — углеводы, которые гидро­лизуются с образованием множества молекул моно­сахаридов, чаще всего глюкозы.
  • Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток живот­ных. В первую очередь это относится к глюкозе.
  • Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахаро­за) выполняют запасающую функцию,  роль резерва питательных веществ .
  • Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследствен­ной информации.

  • Целлюлоза  — строительный материал расти­тельных клеток — играет роль каркаса для оболо­чек этих клеток. Другой полисахарид — хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образует наружный скелет членистоно­гих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
  • Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разуме­ется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов явля­ется процесс  фотосинтеза , протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу угле­водов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без ко­торого жизнь на нашей планете была бы невозможна:

  • Крахмал  — белый аморфный порошок, не рас­творяется в холодной воде. В горячей воде он раз­бухает и образует коллоидный раствор — крах­мальный клейстер.
  • Крахмал содержится в цитоплазме раститель­ных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. В картофельных клубнях содержится около 20 % крахмала, в пшеничных и кукуруз­ных зернах — около 70 %, а в рисовых — почти 80 %.
  • Целлюлоза  (от лат. cellula — клетка), выделен­ная из природных материалов (например, вата или фильтровальная бумага), представляет собой твер­дое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.

  • Спасибо вам за внимание

Углеводы. II. Дисахариды и полисахариды





    Распад углеводов. Пути распада полисахаридов и дисахаридов. Полисахариды и олигосахариды распадаются до более простых соединений посредством реакций двух типов гидролиза и фосфоролиза. Классическим примером распада первого типа является гидролиз крахмала, второго—фосфоролиз гликогена. [c.328]







    Гидролиз углеводов. Гидролиз ди- и полисахаридов сильно ускоряется кислотами. Давно было установлено, что в отсутствие кислот гидролиз дисахарида сахарозы протекает в течение ряда лет, при добавке же кислоты процесс заканчивается за несколько часов. В 1850 г. Л. Вильгельми [28] провел классические исследования по кинетике инверсии сахарозы с помощью разбавлен- [c.534]

    К углеводам относятся многие соединения, обладающие более сложной структурой, чем простые сахара. Большинство углеводов, встречающихся в природе, состоит из двух или более молекул сахаров. Названия различных классов углеводов показывают, из какого числа молекул простого сахара (моносахаридов) состоит молекула углевода (например, дисахариды и трисахариды), в то время как термины олигосахариды и полисахариды используются для обозначения соединений, содержащих мало или много моносахаридных фрагментов. Хотя многие полисахариды построены из гексоз, также хорошо известны полисахариды, содержащие тетрозы и пентозы. [c.280]

    Все моносахариды, дисахариды и полисахариды, о которых я говорил, носят название углеводов. До сих пор речь шла только о съедобных углеводах. Но среди них есть и несъедобные. [c.147]

    Для анализа несколько миллиграммов исследуемого вещества растворяют в смеси равных объемов обоих растворов. Если вещество является восстанавливающим углеводом, раствор быстро бледнеет и выпадает красный осадок окиси меди (I). Для многих углеводов (дисахариды, полисахариды) требуется кипячение на водяной бане. Следует помнить, что реакцию Фелинга могут давать не только углеводы, но и другие вещества, например, алифатические альдегиды. [c.177]

    Этанол (этиловый спирт). Древнейшим методом его получения является сбраживание раствора сахаров (углеводов). Сбраживаемые углеводы (моносахариды) содержатся в различных фруктовых соках или образуются при ферментативном расщеплении более сложных углеводов (дисахаридов, полисахаридов). [c.295]

    Несахароподобные сложные углеводы не обладают сладким вкусом и либо совсем нерастворимы в воде, либо набухают в ней, образуя коллоидные растворы. Они являются высокомолекулярными веществами и называются также высшими полисахаридами при частичном гидролизе они распадаются на более простые полисахариды, или дисахариды, а при полном гидролизе — на сотни и тысячи молекул моносахаридов. [c.221]

    Углеводы. К углеводам относятся сахара и вещества, превращающиеся в них при гидролизе. Углеводы — продукты растительного и животного происхождения. Наряду с белками и жирами, они являются важнейшей составной частью пищи человека и животных многие из них используются как техническое сырье. Углеводы подразделяют на моносахариды, дисахариды и полисахариды. [c.491]

    Свойства и строение дисахаридов. Полисахаридами называются углеводы, молекулы которых, присоединяя воду, расщепляются на молекулы моносахаридов или более простых поли- [c.338]

    Углеводы. //. Дисахариды и полисахариды [c.975]

    Полисахариды (сложные углеводы). Молекулы полисахаридов построены из различного числа остатков моноз, которые образуются при гидролизе сложных углеводов. В зависимости от этого их делят на низкомолекулярные и высокомолекулярные полисахариды. Из первых особое значение имеют дисахариды, молекулы которых построены из двух одинаковых или разных остатков моноз. Одна из молекул моноз всегда участвует в построении молекулы дисахарида своим полуацетальным гидроксилом, другая — полуацетальным или одним из спиртовых гидроксилов. Если в образовании молекулы дисахарида монозы участвуют своими полуацетальными гидроксилами, образуется невосстанавливающий дисахарид, во втором — восстанавливаю- [c.47]

    Генетическая цепь моносахариды—дисахариды — полисахариды является основной схемой изучения материала темы Углеводы . [c.138]

    По сложности строения углеводы подразделяются на группы 1) моносахаридов, 2) дисахаридов и 3) полисахаридов. [c.162]

    Углеводы обычно подразделяют на моносахариды, олигосахариды (продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов) и полисахариды. Среди олигосахаридов наибольшее значение имеют дисахариды (диозы) — продукты конденсации двух молекул моносахаридов. [c.333]

    Полисахариды. Эти углеводы во многом отличаются от моно- и дисахаридов — не имеют сладкого вкуса, в большинстве нерастворимы в воде, они представляют собой сложные высокомолекулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важнейшие представители полисахаридов — крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены из звеньев -СбНюОб-, являющихся остатками шестичленных циклических форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды поэтому состав и крахмала, и целлюлозы выражается общей формулой (СеНюОа) . Различие же в свойствах этих полисахаридов обусловлено пространственной изомерией образующих их моно-сахаридных молекул крахмал построен из звеньев а-, а целлюлоза — /3-формы глюкозы. [c.582]

    Углеводы по степени сложности обычно делятся на следующие три основные группы моносахариды (монозы), дисахариды (диозы) и полисахариды (полиозы). Ниже приводятся краткие сведения о некоторых представителях каждой группы углеводов. [c.397]

    УГЛЕВОДЫ (глюциды, глициды)—важнейший класс органических соединений, распространенных в природе, состав которых соответствует общей формуле С (НзО) — По химическому строению У.— альдегидо- или кетоноспирты. Различают простые У.— моносахариды (сахара), например глюкоза, фруктоза, и сложные—полисахариды, которые делят на низкомолекулярные У.— дисахариды (сахароза, лактоза и др.) и высокомолекулярные, такие, например, как крахмал, клетчатка, гликоген. Характерным для У. является то, что моносахариды не гидролизуют, а молекулы полисахаридов при гидролизе расщепляются на две молекулы (дисахариды) или на большее число молекул (крахмал, клетчатка) моносахаридов. У. имеют огромное значение в обмене веществ организмов, являясь главным источником [c.255]

    Реакция гидролиза послужила основой для классификации углеродов. Глюкоза и фруктоза, которые не подвергаются гидролизу, названы моносахаридами, или монозами. Если из одной молекулы углевода образуется 2 молекулы моносахарида, то такие углеводы называются дисахаридами или диозами если из одной молекулы углевода образуется много молекул моносахаридов, то они называются полисахаридами или полиозами,- [c.400]

    Углеводы — это органические вещества, в которых больщинство атомов углерода связано с атомом Н и группой ОН. Их общую формулу обычно записывают в виде (СНгО) . Они широко распространены в природе. Более простые углеводы называют сахарами (моносахаридами-и дисахаридами), а сложные, состоящие из очень больших молекул,, называют полисахаридами. [c.370]

    Выяснение вопросов о строении углеводов и зависимости свойств от строения является центральным в этой теме. Важно обобщить знания о сходстве и различии между отобранными для изучения представителями отдельных групп углеводов— глюкозой (моносахарид), сахарозой (дисахарид), крахмалом и целлюлозой (полисахариды). Развитие получает понятие гидролиза, лежащее в основе классификации углеводов. [c.199]

    Все углеводы можно разделить на моносахариды, дисахариды (или олигосахариды) и полисахариды. [c.64]

    Для анализа несколько миллиграммов исследуемого вещества растворяют в смеси равных объемо в обоих растворов. Если вещество является восстанавливающим углеводом, раствор быстро бледнеет и выпадает красный осадок закиси меди. Для многих углеводов (дисахариды, полисахариды) требуется кипячение на водяной бане. [c.105]

    При гидролизе полисахаридов кислотами или специфическими ферментами глюкозидные связи разрушаются и в зависимости от условий образуются различные остатки полимерных звеньев вплоть до моно- или дисахаридов. Полисахариды — основной источник углеводов в питании человека. Они в организме расщепляются различными ферментами крахмал — а-амилазой поджелудочной железы, мальтоза — мальтазой, изомальтазой, сахароза — сахара-зой (инвертазой), лактоза — р-галактозидазой, часть целлюлозы — ферментами микрофлоры толстого кишечника. При гидролизе одной гликозидной связи для сахарозы выделяется 29,3 кДж, а для олиго- или полисахаридов — [c.30]

    Полисахариды. Эти углеводы во многом отличаются от MOHO- и дисахаридов — не имеют сладкого вкуса, в большинстве нерастворимы в воде они представляют собой сложные высоко-мо.г1екулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важнейшие представители полисахаридов — крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены из звеньев — eHioOj—, являющихся остатками шестичленных циклических форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды поэтому состав и крахмала, [c.493]

    Биохимические процессы редко бывают простыми. Рассмотрим освобождение энергии из дисахаридов и полисахаридов. Эти углеводы распадаются в желудочно-кишечном тракте до глюкозы, С Н,205, являюшейся первичным источником энергии в живых системах. [c.254]

    Цель работы лнакомство со свойствами углеводов и продуктами гидролиза дисахаридов и полисахаридов. [c.90]

    I. Укажите тип углевода, являющегося структурным звеном амигдалина. а. Моносахарид б. Дисахарид в. Одигосахарид г. Полисахарид [c.198]

    I. к какому типу углеводов относится генцианоза а. Моносахарид б. Дисахарид в. Олигосахарид г. Полисахарид [c.201]

    Класс углеводов объединяет моносахариды — соединения, имеющие химическую природу оксиальдегидов или окси кетонов, но су шествующие преимущественно в таутомерных циклических формах дисахариды (или в более общем виде — олигосахариды от греч. олигос — мало) — продукты конденсации друг с другом двух (вообще нескольких) молекул моносахаридов по типу простых эфиров с выделением воды полисахариды — высокоыолекуляриые вещества, продукты конденсации большого числа молекул моносахаридов. [c.280]

    Содержится в свободном виде во всех зеленых растениях. Особенно много Г. в соке винограда (отсюда другое название — виноградный сахар). Входит в состав клетчатки, крахмала, декстринов, мальтозы и других углеводов, в небольших количествах обнаруживается почти во всех органах и тканях человека и жи вотных. В печени из Г. синтезируется гликоген. Г.— конечный продукт гидролиза дисахаридов и полисахаридов. В промышленности Г. получают гидролизом крахмала и клетчатки. Г. может восстанавливаться в шестиатомный спирт. Как и все альдегиды, Г. легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь (II) до меди (I). Г. применяют в медицине, ее можно вводить непосредственно в кровь. Г. используют в кондитерской пр01мышлен-пости, для производства аскорбиновой и глюконовых кислот. [c.42]

    Структурно углеводы можно рассматривать как гидроксилиро-ванные альдегиды и кетоны., 1е из них, которые содержат от трех до девяти атомов углерода, называют моносахаридами. При конденсации нескольких единиц с созданием между ними ацетальной связи возникают дисахариды (из двух моносахаридов), трисаха-риды и вообще полисахариды. Моносахариды подразделяются на альдозы и кетозы, в зависимости от наличия в их структуре альдегидной или кетонной групп (в явной или скрытой форме). По числу С-атомов моносахариды подразделяют на тетрозы (4), пентозы (5), гексозы (6) и т. д. [c.230]

    Что касаетоя гетерополисахаридов — сложнейшего раздела химии углеводов, исследования которого еще только начинаются, то для них еще нет общепринятой классификации, хотя она, очевидно, может быть построена на общих логических предпосылках, учитывающих качественный состав мономерных единиц—моносахаридов, входящих в полимер. Иногда из полисахаридов выделяют группу менее высокополимерных соединений, сгдержащих от двух до 8—10 остатков моносахаридов Эти соединения объединяют под именем олигосахаридов, выделяя из них дисахариды, трисахариды и т д. Такое разделение имеет безусловный смысл, поскольку, например, ди- и трисахариды по своим некоторым, и прежде всего физическим, свойствам мало похожи на полисахариды [c.10]

    Углеводами называются полиоксиальдегиды и пол иок си кетоны или соединения, превращающиеся в иих при гидролизе. Углевод, который нельзя превратить гидролизом в более простое соеди 1гегте, называется моносахаридом. Углевод, дающий при гидролизе две молекулы моносахарида, называется дисахаридом. Углевод, при гидролизе которого обра-ауется большое число молекул моносахарида, называется полисахаридом. [c.932]


Дисахариды и полисахариды (Реферат) — TopRef.ru

УГЛЕВОДЫ

Оглавление

Введение

1. Образование гликозидов

2. Дисахариды

3. Полисахариды

Крахмал

Целлюлоза

Введение

В живой природе широко
распространены вещества, многим из
которых соответствует формула Сх2О)у.
Они представляют собой, таким образом,
как бы гидраты углерода, что и обусловило
их название – углеводы.
К углеводам относится обычный сахар –
сахароза, виноградный сахар – глюкоза,
фруктовый сахар – фруктоза и молочный
сахар – мальтоза. Этим объясняется еще
одно их общепринятое название сахара.
Растения синтезируют углеводы из
двуокиси углерода и воды в процессе
фотосинтеза. При этом солнечная энергия
переходит в химическую:

хСО2 + уh4О + солнечная
энергия 
Сх(Н2О)у + хО2

При окислении углеводов
в организме энергия высвобождается и
используется для жизнедеятельности:

Сх(Н2О)у + хО2 
хСО2
+ уH2О
+ энергия

1. Образование гликозидов

При пропускании небольшого
количества хлороводорода в раствор
D-глюкозы в метаноле происходит реакция,
в результате которой образуется смесь
аномеров метилацеталя. Ацетали углеводов
называют гликозидами. Ацетали глюкозы
называют глюкозидами, маннозы –
маннозидами, фруктозы – фруктозидами
и т.д.

D-глюкпираноза
Метил--D-глюкопиранозид
Метил--D-глюкопиранозид

Реакция проходит по следующему
механизму:

Гликозиды широко распространены
в природе. В коре ивы, например, содержится
салицин, обладающий болеутоляющими
свойствами.

салицин
ванилил--D-глюкопранозид

Поскольку гликозиды являются
ацеталями или кеталями, они вполне
устойчивы в щелочной среде, но легко
гидролизуются в кислой, превращаясь в
углевод и спирт (агликон). Например, при
подкислении водного раствора
метил-D-глюкопиранозида образуется
D-глюкоза в виде смеси двух аномеров и
небольшого количества открытой формы:

метил-D-глюкопиранозид
D-глюкопираноза агликон

Упр. 11. Напишите реакцию,
происходящую с водным раствором салицина
в кислой среде.

Упр. 12. Напишите реакцию
этанола с (а) D-глюкозой, (б) D-маннозой и
D-галактозой в кислой среде.

1.

2. Дисахариды

Дисахариды, или биозы,
состоят из остатков двух моноз. Связывание
двух моноз в биозу может происходить
либо за счет гликозидных гидроксильных
групп обоих моносахаридов,
(невосстанавливающие дисахариды) либо
с участием гликозидной гидроксильной
группы одного и спиртовой гидроксильной
группы другого моносахарида
(восстанавливающие дисахариды). В
последнем случае в отличие от первого
дисахариды обладают восстанавливающими
свойствами и обнаруживают явление
мутаротации, поскольку в них вследствие
кольчато-цепной таутомерии возможен
взаимный переход открытой и циклической
форм одного из моносахаридов.

Невосстанавливающие
дисахариды называют гликозилгликозидами,
а восстанавливающие – гликозилгликозами.
К восстанавливающим дисахаридам
относятся мальтоза, целлобиоза и лактоза.
У всех восстанавливающих биоз есть
свободный гликозидный гидроксил и
вследствие этого они могут существовать
в -
и -формах.

Мальтоза содержится
в прорастающих зернах ячменя, откуда
ее название – солодовый сахар. Ее можно
получить наряду с другими продуктами
частичным гидролизом крахмала в
присутствии кислоты или фермента
диастазы. Другой фермент – мальтаза –
вызывает расщепление мальтозы до
D-глюкозы.

-D-глюкопираноза
D-глюкопираноза 4-(-D-глюкопиранозил)-

D-глюкопираноза
(мальтоза)

Продуктом деструкции
целлюлозы является сходная по строению
с мальтозой целлобиоза. Их различие
заключается в том, что в целлобиозе
фрагменты D-глюкозы связаны не -
а -гликозидной
связью.

-D-глюкопираноза
D-глюкопираноза

4-(-D-Глюкопиранозил)-

D-глюкопираноза (целлобиоза)

Важнейшим из сахаров
молока является лактоза (от латинского
lас – молоко). Ее получают как побочный
продукт при производстве сыра. Составными
частями этого восстанавливающего
дисахарида являются -D-галактопираноза
и D-глюкопи-раноза. Лактоза может
существовать в -
и -формах.

Поскольку моносахарид
галактоза отличается от глюкозы
стереохимией С-4, то и лактоза отличается
от целлобиозы расположением гидроксильной
группы у С-4 первого цикла.

-D-Галактопираноза
D-Глюкопираноза 4-(-D-Галактопиранозил)-

D-глюкопираноза (лактоза)

Дисахариды не способны
проникать через стенки кишечника и не
могу попадать в кровь. В кровь могут
попадать только моносахариды. Поэтому
для усвоения дисахарида он сначала
должны быть расщеплены на моносахариды.
Для осуществления гидролиза лактозы в
качестве катализатора используется
специальный фермент лактаза. Чем больше
молока мы потребляем, тем больше лактазы
нам нужно. В пищеварительной системе
детей имеется достаточное количество
лактазы, а взрослых – нет, так как с
возрастом наш организм утрачивает
способность вырабатывать лактазу, и
поэтому в отличие от детей взрослые
могут сразу выпивать не более одного –
двух стаканов молока или съедать
эквивалентное количество молочных
продуктов. При недостатке лактазы
избыточная лактоза в негидролизованном
виде проходит по пищеварительному
тракту до области, где она ферментируется
в молочную кислоту, раздражающую
кишечник, c образованием газов, состоящих
из двуокиси углерода и водорода.

Наиболее распространенным
и хорошо изученным дисахаридом является
сахароза, или обычный сахар. Сахароза
принадлежит к невосстанавливающим
сахарам и содержится в сахарном
тростнике(14-16о) и в сахарной свекле
(16-21о). Она состоит из -D-глюкопиранозы
и -D-фруктофуранозы,
соединенных между собой гликозилгликозидной
связью. В кислом растворе или под
действием фермента сахароза гидролитически
распадается на D-глюкозу и D-фруктозу.
Сладость сахарозы принимается за
единицу. Глюкоза оказывается менее
сладкой (0,7), а фруктоза более сладкой
(1,7). Мальтоза (солодовый сахар) оценивается
в 0,45, а лактоза (молочный сахар) в 0,22.

-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид
или

β-D-Фруктофуранозил- α-глюкопиранозид
(сахароза)

Полученная в результате гидролиза
сахарозы смесь глюкозы и фруктозы
называется инвертным сахаром. Он является
основной составной частью пчелиного
меда.

Если дисахарид дальше конденсируется
с третьей, четвертой и т. д. молекулой
моносхарида, тогда образуются олигосахара
и далее полисахара. В реакции конденсации
обязательно участвует хотя бы один
полуацетальный (гликозидный) гидроксил.

Упр. 13. Изобразите
конформационные формулы целлобиозы и
лактозы.

Упр. 14. Напишиеу формулу
Хеуорса сахарозы.

3. Полисахариды

Полисахариды –
природные полимеры, которые можно
рассматривать как продукты конденсации
моноз. Конденсация моносахаридов в
организмах растений и животных происходит
ферментативно, с большой легкостью и
достигает больших степней полимеризации.
Важнейшими полисахаридами являются
крахмал и клетчатка (целлюлоза). Оба они
построены из остатков D-глюкозы и служат
в растительных и животных организмах
резервными углеводами питания или
углеводами для построения остова
клеточной ткани.

3.1. Крахмал

Крахмал образуется в
растениях в процессе фотосинтеза и
запасается в корнях, клубнях, зернах и
плодах растений, где он служит питательным
резервом. В зернах пшеницы и риса до
6080%
крахмала, в картофеле до 20%. Крахмал не
является индивидуальным веществом.
Если крахмал обработать теплой водой,
то около 20% его растворится. Растворимую
в воде фракцию крахмала называют
амилозой, а нерастворимую – амилопектином.

Амилоза построена
главным образом из остатков -D-глюкопиранозы
с 1 
4-связями.

амилоза

Молекула амилозы
закручена в спираль, включающую около
6 фрагментов глюкозы на один виток
спирали. Пустоты внутри такой спирали
могут вместить, например, молекулу иода.
Соответствующее соединение (иодкрахмал)
окрашено в синий цвет.

Амилопектин – разветвленный
полисахарид: -глюкопиранозидный
фрагмент связан в нем как с С-4, так и с
С-6 атомами. Разветвление возникает
через каждые 18-27 моносахаридных звеньев.

амилопектин

В печени животных в
качестве резерва находится гликоген,
его структура близка к структуре
амилопектина, только разветвлений в
нем больше, они повторяются через каждые
8-16 остатков глюкозы.

Упр. 14.
Каково различие в строении амилопектина
и гликогена? Какую роль играет гликоген
в организме?

3.2. Целлюлоза

Целлюлоза является
наиболее распространенным полисахаридом.
Она составляет около половины массы
стенок клеток растений и служит важным
сырьем в различных областях народного
хозяйства. Целлюлоза построена из
звеньев -аномера
D-глюкопиранозы.

целлюлоза

Полимерная цепь целлюлозы не
разветвлена, все ее звенья соединены
по 1,4-положениям. Цепи целлюлозы,
расположены в виде пучков и скреплены
между собой водородными связями. Такая
упаковка молекул целлюлозы делает ее
практически нерастворимой в воде и
других растворителях.

Вследствие того, что
остатки глюкозы в целлюлозе соединены
между собой -гликозидной
связью, человек и большинство животных,
легко усваивающих крахмал путем
ферментативного гидролиза -гликозидных
связей, не способны гидролизовать
целлюлозу и использовать ее в пищу.
Жвачные животные едят траву и усваивают
содержащуюся в ней целлюлозу с помощью
микроорганизмов, живущих у них в желудке.

Целлюлозу получают в
больших количествах для производства
бумаги. Кроме того, целлюлозу используют
в производстве искусственных волокон,
пластмасс, лаков, пороха и т. д.

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

 

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

 

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

 

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

 

Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Лактоза С12Н22О11

Мальтоза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

 

По числу атомов углерода в молекуле

 

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

 

По размеру кольца в циклической форме молекулы

 

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

 

 

 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

 

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

 

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

 

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

 

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

 

C6H12O6 → 6C + 6H2O

 

 

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

 

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула Глюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

C5H10O5

Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

 

 

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза β-глюкоза

 

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

 

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

 

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

 

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

 

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»
  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):
  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

 

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:
  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

          Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

 

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

 

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

 

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

 

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

 

 

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

 

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

 

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

 

 

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза α-D-фруктоза β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

 

 

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

 

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

 

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

 

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

 

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                                       глюкоза   фруктоза

 

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

 

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

 

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

 

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

 

 

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

 

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

 

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

 

 

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

 

 

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

 

  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

 

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

 

 

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

 

 

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

 

 

  • Гидролиз целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Углеводы клетки их функции, классификация

Углеводы (сахара) — это органические вещества, которые содержат карбонильную группу (=С=O) и несколько гидроксильных групп. Общая формула углеводных соединений записывается как Сx2О)y где x и y могут иметь разные значения. Все углеводы являются либо альдегидами, либо кетонами, а в их молекулах всегда имеется несколько гидроксильных групп, т. е. они одновременно являются и многоатомными спиртами.

Классификация углеводов химическая

Углеводы подразделяют на три главных класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Таблица классификация углеводов, их структура, функции





Классификация углеводов

Особенности строения, структура, функции

Представители

Моносахариды

(растворимые углеводы)

Это соединения, в основе которых лежит неразветвленная углеродная цепочка, при одном из атомов углерода которой находится карбонильная группа (=С=O), а при всех остальных — по одной гидроксогруппе (-ОН).

В зависимости от числа атомов углерода выделяют триозы (х = 3), тетрозы (х = 4), пентозы (х = 5), гексозы (х = 6) и т. д.

В зависимости от того, входит в состав моносахарида альдегидная (-CНO) или кетогруппа (-CO-), их разделяют на альдозы (R-CHO) и кетозы (R1-CO-R2).

Стереоизомерия моносахаридов — все изомеры моносахаридов делятся на D- и L- формы по сходству расположения ОН-группы, они одинаковы по составу и молек. массе, но различны по строению или расположению атомов. Ниже пример слева D-глицеральдегид, а справа L-глицеральдегид

 

Глюкоза,

фруктоза,

пентоза

Олигосахариды

(дисахариды)

Олигосахариды — это короткие (часто из 6-12 единиц) продукты конденсации моносахаридов. Они могут связываться с белками (гликопротеины) или липидами (гликолипиды) и формировать гликокаликс — внешнюю оболочку животной клетки. Они также играют важную роль в межклеточном узнавании и в иммунном ответе.

Среди дисахаридов наиболее распространены мальтоза, лактоза и сахароза: 

глюкоза + глюкоза = мальтоза;

глюкоза + галактоза = лактоза;

глюкоза + фруктоза = сахароза. 

В природных дисахаридах кольца моносахаридов объединены гликозидными связями. Они чаще всего образуются между альдегидной или кетогруппой (т.е. редуцирующей группой) одного моносахарида и гидроксильной группой другого.

Мальтоза,

сахароза,

лактоза

Полисахариды

Полисахариды являются биологическими полимерами, образующиеся из моносахаридных субъединиц (мономеров) путем гликозидного связывания, в первую очередь D-глюкозы. Субъединицы объединяются путем конденсации (реакция сопровождается выделением молекул воды), а разделяются путем гидролиза (разрушение связей с участием воды). Плохо растворяются в воде. Необходимы для жизнедеятельности животных и растений.

 

целлюлоза,

крахмал,

гликоген,

хитин.

Таблица углеводов и их функции 














Углевод

Функции и строение углеводов

Углеводы моносахариды

Глюкоза

(декстроза или D-глюкоза)

Представляет собой моносахарид (одиночный сахар) с эмпирической формулой СnН2nОn. Она относится к гексозам, так как их молекулы имеют шесть атомов углерода. Наиболее распространенный дыхательный субстрат (т.е. источник энергии). источник энергии живых организмов — входит в состав переносчиков электронов NAD, РАD и NADР и переносчика энергии аденозинтрифосфата (АТР).

Фруктоза

Изомер глюкозы СnН2nОn , один из наиболее распространенных  в природе сахаров. Компонент семенной жидкости. Пищевым источником являются фрукты. Примерно 1 из 20000  человек страдает непереносимостью фруктозы, которая может привести к повреждению печени и почек или к гипогликемии.

Углеводы олигосахариды

Сахароза (глюкозо-фруктоза)

Наиболее распространена в растениях. Сахарозу получают обычно из сахарного тростника и сахарной свеклы и используют как подсластитель.

Лактоза (глюкозо-галактоза)

Источник углеводов для детенышей млекопитающих. В молоке содержится около 5% лактозы.

Углеводы полисахариды

Крахмал

Крахмал состоит из двух полимеров а-глюкозы: амилоза обычно содержит около 300 молекул глюкозы, соединенных
а-1,4-гликозидными связями. Из-за массивных боковых цепей на стороне -СН2ОН молекула принимает форму спирали (наиболее удачна для упаковки большого количества субъединиц в ограниченном пространстве). Поскольку молекула крахмала имеет так мало свободных концов, гидролизующий фермент амилаза имеет мало доступных точек для ее расщепления. Благодаря этому крахмал — превосходное запасное вещество.

Амилопектин

Это разветвленная цепь, включающая до 1500 глюкозных субъединиц. Отдельные а-1,4-цепи связаны между собой а-1,6-гликозидными связями.

Гликоген

Это полимер а-глюкозы, очень похожий на амилопектин, но с гораздо меньшим количеством поперечных связей и с более короткими а-1,4-цепями. Это больше подходит животным клеткам, которые запасают питательные вещества на менее долгие сроки, чем растительные клетки.

Целлюлоза

Целлюлоза — это полимер глюкозы, соединенной β-1,4-гликозидными связями. При β-конформации каждая последующая субъединица переворачивается, так что полимер имеет форму прямой цепи. Затем параллельные полисахаридные цепи связываются поперечными водородными связями. Такое поперечное связывание предотвращает проникновение воды. Целлюлоза очень устойчива к гидролизу и, следовательно, является прекрасной структурной молекулой (целлюлозные клеточные стенки). Она идеальна для растений, которые легко могут синтезировать большое количество углеводов.

Хитин

Структурный полисахарид низших растений, грибов и беспозвоночных животных (роговые оболочки членистоногих — насекомых и ракообразных). Хитин, подобно целлюлозе в растениях, выполняет опорные и механические функции в организмах грибов и животных. Молекула хитина построена из остатков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собой β-1,4-гликозидными связями.

Основные общие функции углеводов

1. Структурную (клеточные стенки растений, бактерий, грибов; наружный скелет членистоногих).

2. В составе гликокаликса животных клеток определяют антигенные свойства клеток, их способность «узнавать» друг друга.

3. Являются важным компонентом соединительной ткани позвоночных животных.

4. Выполняют защитную функцию (у животных — гепарин как ингибитор свертывания крови, у растений — камеди и слизи, образующиеся в ответ на повреждения тканей).

5. Полисахариды являются запасными питательными веществами всех организмов, играя роль важнейших поставщиков энергии при окислении в процессах брожения, гликолиза, дыхания (энергетическая ценность глюкозы составляет 17,6 кДж/моль).

6. Рибоза и дезоксирибоза являются компонентами нуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты.

7. В различных процессах хчетаболизма углеводы могут превращаться в аминокислоты (далее в белки) и жиры.

_______________

Источник информации:

1. Биология человека в диаграммах / В.Р. Пикеринг — 2003.

2. Общая биология / Левитин М. Г. — 2005.

3. Биохимия в схемах и таблицах / И. В. Семак — Минск — 2011.

Лекция 14. Углеводы, моносахариды, полисахариды : Farmf

Углеводы, моносахариды, полисахариды. Углеводы широко распространены в животном и растительном мире, они играют исключительную роль во многих жизненных процессах. Углеводы составляют 80% сухой массы растений и 2% от сухой массы животных организмов.

Название углеводы этим природным веществам предложено в 1844 году К.Шмидтом, т.к. элементный состав известных тгда углеводов мог быть выражен как Сn2О)m в настоящее время понятие углеводы стало гораздо шире.

Классификация углеводов.

Углеводы обычно подразделяют на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды (монозы) – вещества не способные подвергаться гидролизу.
Олигосахариды – вещества, образованные из нескольких остатков молекул моносахаридов (от 2-х до 8-10). Простейшими из них являются дисахариды.
Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, макромолекулы которых образованы из многих молекул моносахаридов.

Моносахариды классифицируются по числу углеродных атомов в молекуле и присутствию альдегидной или кетонной группы:
Тетрозы
Пентозы
Гексозы
Моносахариды: альдозы, кетозы

По строению моносахариды являются полигидроксиальдегидами или полигидроксикетонами:

Моносахариды получают из полисахаридов путем гидролиза последних. Например, при гидролизе свекловичного или тростникового сахара получаются глюкоза и фруктоза:

Монозы хорошо растворимы вводе, большинство из них имеет сладкий вкус; растворы нейтральной реакцию При нагревании они окрашиваются в бурый цвет и обугливаются. Все природные моносахариды обладают оптической активностью.

Биологическое значение имеют главным образом сахара с 5 и 6 атомами углерода в молекуле (пентозы и гексозы). По своему строению они делятся на две большие группы: альдегидоспирты (альдозы) и кетоноспирты (кетозы):

В настоящее время считается установленным, что в растворе сахаров находятся как молекулы, строение которых приведено выше (цепная или открытая форма), так и молекулы, имеющие циклическое строение (циклическая полуацетальная форма):

Впервые циклическую форму для моноз предложил русский ученый А.А.Колли (1840-1916). Он выполнил также ряд других исследований по химии углеводов, имеющих большое значение.

Циклические формы углеводов можно рассматривать как производные двух типов циклических соединений: пирана (шестичленное кольцо) или фурана (пятичленное кольцо):

В фармации используют из моноз в основном глюкозу как лекарственное средство, фруктозу как заменитель сахара для больных сахарным диабетом; используются диозы: сахароза, лактоза, находят применение некоторые олигосахариды, напритмер в качестве инфузионных растворов, полисахариды – целлюлоза, крахмалы различного происхождения. В настоящее время широко применяются в качестве лекарственных средств производные углеводов: глюкозамин и его полимерное соединение хондроитин.

Glucosum-глюкоза.

Получение глюкозы. В свободном состоянии глюкоза находится в виноградном соке, в плодах и других органах различных растений. Основным источником получения глюкозы в промышленности является крахмал ( и реже – целлюлоза), которые гидролизуются в присутствии минеральных кислот:

Химическая структура. Глюкоза относится к альдозам, а по числу атомов углерода к гексозам:

Важная структурная особенность моносахаридов – это свойственная им изомерия. Глюкоза содержит несколько асимметричных атомов углерода, а именно – четыре, и следовательно для нее характерная пространственная изомерия (стереоизомерия).

При наличии в молекуле n асимметрических центров в общем случае число пространственных изомеров выражается формулой 2n.

24 = 16. Следовательно для глюкозы возможны 16 стереоизомеров, 8 пар антипод (энатиомеров).

Для обозначения пространственного строения каждого из стереоизомеров углеводы (как и другие оптически активные вещества) по предложению М.А.Розанова разделяют на два ряда: D-ряд и L-ряд. Простейшими представителями этих радов являются оптические антиподы глицеринового альдегида:

D-глицериновым альдегидом назвали правовращающий стереоизомер, который имеет у асимметричного атома углерода группу ОН справа при написании цепи альдегидной группой кверху. L-изомер имеет в этом случае группу ОН слева. Это типичный пример оптических изомеров.

Принято следующее условие: вещества, которые можно получить из D-глицеринового альдегида путем надстройки углеродной цепи со стороны альдегидной группы, относятся к D-ряду. Аналогичное положение применимо и к L-ряду.

Для углеводов характерно равновесное состояние между линейной и циклической структурой, причем в олигосахаридах они находятся в исключительно циклической форме:

Гидроксильная группа пятого атома углерода пространственно сближается с альдегидной группой с учетом величины валентного угла, это приводит к образованию внутреннего циклического полуацеталя. Циклизация приводит к образованию устойчивого шестичленного кольца, которое называется пиранозным.

Полуацетальный гидроксил, в свою очередь, обуславливает возможность:
1. Образовывать полные ацетали с другими сахарами и соединениями, содержащими NН2– и ОН-.
2. Образовывать полимерные структуры.

При образовании циклического полуацеталя углеродный атом карбонильной группы превращается в асимметрический. У этого вновь образованного асимметрического атома углерода атом водорода и гидроксильная группа могут располагаться двояким образом: Н-слева, ОН-справа и, наоборот, Н-справа, ОН-слева. Такие изомеры, отличающиеся расположением полуацетального гидроксила, называются аномерами. Чтобы различить аномеры, применяют условные обозначения: α- и β-; α-Аномер имеет полуацетальный гидроксил с той же стороны, где расположена группа ОН, указывающая принадлежность моносахарида к D- или L-ряду; β-аномер – наоборот.

Фармакопейным препаратом глюкозы является α- D-глюкоза:

Кристаллизационная вода глюкозы составляет 10% ее молярной массы.

Свойства. Белый мелкокристаллический порошок без запаха, сладкого вкуса. Легко растворим в воде, трудно в спирте, практически нерастворим в эфире.

Подлинность.

1. Органолептическое определение (сладкий вкус).

2. Взаимодействие с реактивом Феллинга( образование осадка закиси меди), Несслера( образование осадка ртути), реакция серебряного зеркала.

3. При нагревании с тимолом и  концентрированной серной кислотой образуется темно-красное окрашивание. За счет дегидратации сахара образуется соответствующее фурфурольное производное, реагирующее с тимолом с образованием ауринового красителя:

4. При нагревании с резорцином и разбавленной соляной кислотой образуется розовое окрашивание.

5. Образование азазонов с фенилгидразином (кристаллический осадок желтого цвета):

Чистота. Глюкоза имеет удельное вращение, является правовращающей в ФС допускается интервал удельного вращения, указывается растворитель, концентрация раствора). Прозрачность, цветность, кислотность, общедопустимые хлориды, сульфаты, кальций. Недопустимые примеси: барий, декстран.

Определение величины удельного вращения [α]D20. Присутствие нескольких асимметрических центров в молекуле глюкозы обуславливает оптическую активность с сильно выраженным вращением плоскости поляризованного света. Измерив угол, на который происходит вращение поляризованного света можно рассчитать удельное вращение. В свежеприготовленных растворах глюкозы происходит явление так называемой муторотации, которое представляет собой изменение величины вращения, достигающее через определенное время постоянной величины. Муторотацию можно объяснить тем, что при растворении глюкозы, которая в кристаллическом состоянии находится в одной циклической форме, образуется ее альдегидная форма, через которую получаются аномерные циклические формы глюкозы: α- и β- формы, отличающиеся расположением заместителей у первого углеродного атома, в связи с чем они имеют различные величины вращения. Удельное вращение – это константа оптически активного вещества. Удельное вращение определяют расчетным путем как угол поворота плоскости поляризованного монохроматического света на пути длиной 1 дм в среде, содержащей оптически активное вещество, при условном приведении концентрации этого вещества к значению, равному 1г/мл.

Величину удельного вращения рассчитывают:
[α] =  (α·100) / (l·c) (для растворов веществ)

Явление муторотации можно ускорить добавлением к раствору глюкозы аммиака.

Количественное определение. Количественное определение действующей фармакопейной статьей не предусматривается. В инъекционных формах используют рефрактометрию. Среди нефармакопейных методов, используемых для количественного определения глюкозы следует отметить:

1. Йодометрический метод способом обратного титрования, т.е. титрование избытка йода после окисления. Метод Вильштеттера. В щелочной или карбонатной среде с избыткой йода окисляется до кислоты (глюконовой). Йод оттитровывают тиосульфатом натрия.

2. Йодометрический после окисления реактивов Несслера.

3. Перманганатометрический (Метод Бертрана). Способ прямым титрованием. Метод основан на избирательном окислении альдегидной группы реактивом Феллинга с последующим прибавлением к раствору соли трехвалентного железа, которое в свою очередь оттитровывается раствором перманганата калия.

Фактор эквивалентности =1/2.

4. Рефрактометричексий метод. Исходя из коэффициента преломления раствора глюкозы.

5. Поляриметрический метод.

с =(α·100) /  ([α]D20·l)

Применение. Глюкозу используют как источник легко усваиваемых организмов углеводов. Используют в виде растворов для внутривенного введения: 5%; 10%; 20%; и 40%. В форме таблеток 0,5 г и 1,0 г., а также в сочетании с витаминами и другими веществами.
Хранение. В хорошо укупоренной таре в сухом месте.

Стабилизация растворов глюкозы.

Инъекционные растворы глюкозы широко применяются и их часто готовят в аптеках. При выборе стабилизатора для раствора глюкозы необходимо учитывать полифункциональный характер этого вещества. Глюкоза неустойчива в щелочной среде, под влиянием кислорода образуются оксикислоты: гликолевая, левулиновая, муравьиная и оксиметилфурфурол. Для предотвращения этого процесса растворы глюкозы стабилизируют 0,1 моль/л раствором НС1 до рН 3,0-4,0. Доказано, что при рН 3,0 происходит минимальное образование 5-оксиметилфурфурола, обладающего нефрогепатотоксическим действием. Глюкоза неустойчива и в кислой среде – образуется D-глюконовая кислота и ее лактоны, в результате их окисления, особенно в процессе стерилизации, образуется 5-окситметилфур-фурол, вызывая пожелтение раствора.

Растворы глюкозы в ГЛФ по ГФ Х1 стабилизируются добавлением 0,2 г NaCl на 1 л раствора и 0,1 моль/л раствором НСl до рН 3,0-4,0.

В настоящее время считают, что NaCl в сочетании с НСl создают буферную систему стабилизирующую глюкозу в нейтральных и кислых средах. В условиях аптеки стабилизатор готовят по следующей прописи:

NaCl – 5,2 г.
Кислоты соляной разведенной 4,4 мл
Воды для инъекций до 1 л.

При изготовлении растворов глюкозы, независимо от ее концентрации, добавляют 5% этого стабилизатора.

Олигосахариды. Saccharum-сахар.

Получение сахара из сахарной свеклы или сахарного тростника. Является дисахаридом, состоит из двух моносахаридов: D-(+)-глюкозы и D-(-)-фруктозы:

α-D-глюкопиранозидо-β-D-фруктофуранозид.

Описание. Белые твердые куски мелкокристаллического строения, без запаха, сладкого вкуса. Очень легко растворим в воде.

Относится к невосстанавливающим сахарам, т.к. отсутствует полуацетальная гидроксигруппа, не дает реакции с раствором Феллинга и способны только к реакциям образования простых и сложных эфиров. Препарат легко гидролизуется в присутствии даже слабых кислот.

Подлинность. Препарат смешивают с раствором Со(NО3)2 и раствором NаОН, появившееся фиолетовое окрашивание. С резорцином и разбавленной соляной кислотой – красное окрашивание.
Удельное вращение от +66,5 до + 66,8º (10 водный раствор). Метод количественного определения – поляриметрический.

Применение. В качестве наполнителя в таблетках и порошках, на ее основе готовят сиропы, используемые как лекарственные формы, так и для коррекции ГЛФ.

Лактоза. Saccharum lactis.

4-(β-D-галактопиранозидо)- D-глюкопираноза.

Описание. Белые кристаллы или белый кристалличексий порошок, без запаха, сладкого вкуса. Легко растворим в воде, почти нерастворим в эфире и хлороформе.

Подлинность.
1. С реактивом Феллинга желтый осадок, переходящий в буровато-красный.
2. С резорцином и соляной кислотой при повышенной температуре – желтое окрашивание.
3. Удельное вращение от +52 до +53,2 (5% водный раствор).

Количественное определение.
1. Йодометрический;
2. Поляриметрический.

Применяется в качестве наполнителя в ГЛФ.

Полисахариды.Amilum-крахмал.

Получают крахмал из зерновых культур и картофеля. Он представляет собой смесь полисахаридов с общей формулой (С6Н10О5)х. Молекула крахмала включает остатки α-D-глюкопиранозы, отличающиеся друг от друга степенью полимеризации и характером связей. Полисахариды, входящие в состав крахмала, можно разделить на две фракции: амилозу и амилопектин. Амилоза имеет в основном линейное ст роение с мольной массой 30000-160000. Молекула ее построена из α-D-глюкопиранозных звеньев, но соединенных в положении 1→4:

Амилопектин – полисахарид разветвленного строения. Связи в положении 1-4 и 1-6. Мольная масса от 100000 до 1000000.

Производные углеводов. Глюкозамин. Представляет собой аминопроизводное глюкозы. Природным источником служит панцирь краба, креветки и другие хитинсодержащие препараты. Получают кислым гидролизом олигосахарида – хитозана:

2-амино-2-дезокси-β-D-глюкопираноза.

Применяют как противовоспалительное средство и структурный фрагмент хрящевой ткани для ее репарации. Входит в состав многих лекарственных форм и применяется самостоятельно в виде гидрохлорида.

Хондроитин. Олигоаминосахарид, представляющий собой фрагменты хрящевой ткани. Используется в качестве лекарственного средства в виде таблеток и мазей.

Углеводы — Классификация

Общие углеводы
Название Получение названия и источника
Моносахариды
Глюкоза От греческого слова сладкое вино; виноград
сахар, сахар в крови, декстроза.
Галактоза греческое слово, обозначающее молоко — «галактик»,
содержится как компонент лактозы в молоке.
Фруктоза латинское слово для обозначения фруктов — «fructus»,
также известная как левулоза,
содержится во фруктах и ​​меде; сладчайший сахар.
Рибоза Рибоза и дезоксирибоза находятся в позвоночнике
структура РНК и ДНК соответственно.
Дисахариды — содержат два моносахарида
Сахароза Французское слово, обозначающее сахар — «сукре»,
дисахарид, содержащий глюкозы и фруктозы; Таблица
сахар, тростниковый сахар, свекольный сахар.
Лактоза Латинское слово, обозначающее молоко — «лакт»;
дисахарид, содержащийся в молоке, содержащий глюкозы и галактозы.
Мальтоза французское слово, означающее «солод»;
дисахарид, содержащий двух единиц глюкозы ; нашел
в проросших зернах, из которых делают пиво.
Общие полисахариды
Название Источник
Крахмал Растения хранят глюкозу в виде полисахаридного крахмала.Зерновые (пшеница, рис, кукуруза, овес, ячмень), а также
клубни, такие как картофель, богаты крахмалом.
Целлюлоза Главный компонент жестких клеточных стенок в
растений представляет собой целлюлозу и представляет собой линейный полисахаридный полимер с
много моносахаридных единиц глюкозы.
Гликоген Это форма хранения глюкозы у животных.
и человека, который аналогичен крахмалу в растениях.Гликоген
синтезируется и хранится в основном в печени и мышцах.
Углеводы
— Классификация

Классификации:

Существует множество взаимосвязанных схем классификации.
Наиболее полезная схема классификации разделяет углеводы
на группы по количеству отдельных простых сахаров
единицы измерения. Моносахариды содержат одну единицу; дисахаридов
содержат две единицы сахара; и полисахариды содержат много
сахарные единицы, как в полимерах — большинство из них содержат глюкозу в качестве моносахарида
Блок.

Углеводы
Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза Сахароза Крахмал
Галактоза Мальтоза Гликоген
Фруктоза Лактоза Целлюлоза
Рибоза
Глицеральдегид

Количество атомов углерода:

Моносахариды можно дополнительно классифицировать по количеству
присутствуют атомы углерода.

Гексозы (6 атомов углерода) являются наиболее распространенными.

Количество атомов углерода
Шесть = гексоза Пять = Пентоза Три = Триоза
Глюкоза Рибоза Глицеральдегид
Галактоза
Фруктоза

Функциональные группы:

Альдозы содержат альдегидную группу — Моносахариды
в эту группу входят глюкоза, галактоза, рибоза и глицеральдегид.

Кетозы содержат кетоновую группу — основной сахар
в этой группе есть фруктоза.

Редуктор: Содержит полуацетальную или гемикетальную группу.
Сахара включают глюкозу, галактозу, фруктозу, мальтозу, лактозу

Невосстанавливающий: Не содержит полуацетальных групп. Сахароза
и все полисахариды находятся в этой группе.

Структура и функции углеводов

Результаты обучения

  • Различия между моносахаридами, дисахаридами и полисахаридами
  • Определите несколько основных функций углеводов

Большинство людей знакомы с углеводами, одним типом макромолекул, особенно когда речь идет о том, что мы едим.Чтобы похудеть, некоторые люди придерживаются «низкоуглеводной» диеты. Спортсмены, напротив, часто «загружают углеводы» перед важными соревнованиями, чтобы у них было достаточно энергии для соревнований на высоком уровне. Фактически, углеводы являются неотъемлемой частью нашего рациона; злаки, фрукты и овощи — все это естественные источники углеводов. Углеводы обеспечивают организм энергией, в частности, через глюкозу, простой сахар, который является компонентом крахмала и ингредиентом многих основных продуктов питания. Углеводы также выполняют другие важные функции у людей, животных и растений.

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH 2 O) n , где n — количество атомов углерода в молекуле. Другими словами, соотношение углерода, водорода и кислорода в молекулах углеводов составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»: компонентами являются углерод («углевод») и компоненты воды (отсюда «гидрат»). Углеводы подразделяются на три подтипа: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды

Моносахариды ( моно — = «один»; sacchar — = «сладкий») представляют собой простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи. Большинство названий моносахаридов оканчиваются суффиксом — ose . Если сахар имеет альдегидную группу (функциональная группа со структурой R-CHO), он известен как альдоза, а если у него есть кетонная группа (функциональная группа со структурой RC (= O) R ‘), он известен как кетоза.В зависимости от количества атомов углерода в сахаре они также могут быть известны как триозы (три атома углерода), пентозы (пять атомов углерода) и / или гексозы (шесть атомов углерода). См. Рисунок 1 для иллюстрации моносахаридов.

Рис. 1. Моносахариды классифицируются на основе положения их карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи. Альдозы имеют карбонильную группу (обозначенную зеленым) на конце углеродной цепи, а кетозы имеют карбонильную группу в середине углеродной цепи.Триозы, пентозы и гексозы имеют три, пять и шесть углеродных скелетов соответственно.

Химическая формула глюкозы: C 6 H 12 O 6 . У человека глюкоза — важный источник энергии. Во время клеточного дыхания из глюкозы выделяется энергия, которая используется для выработки аденозинтрифосфата (АТФ). Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, а глюкоза, в свою очередь, используется для удовлетворения потребностей растений в энергии. Избыточная глюкоза часто хранится в виде крахмала, который катаболизируется (расщепление более крупных молекул клетками) людьми и другими животными, которые питаются растениями.

Галактоза и фруктоза — другие распространенные моносахариды: галактоза содержится в молочном сахаре, а фруктоза — во фруктовых сахарах. Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую химическую формулу (C 6 H 12 O 6 ), они различаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за разного расположения функциональных групп вокруг асимметричный углерод; все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода (рис. 2).

Практический вопрос

Рис. 2. Глюкоза, галактоза и фруктоза — это гексозы. Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C6h22O6), но другое расположение атомов.

Что это за сахара, альдоза или кетоза?

Показать ответ

Глюкоза и галактоза — альдозы. Фруктоза — это кетоза.

Моносахариды могут существовать в виде линейной цепи или кольцевых молекул; в водных растворах они обычно находятся в кольцевых формах (рис. 3).Глюкоза в кольцевой форме может иметь два разных расположения гидроксильной группы (-ОН) вокруг аномерного углерода (углерод 1, который становится асимметричным в процессе образования кольца). Если гидроксильная группа находится ниже углерода номер 1 в сахаре, говорят, что она находится в положении альфа ( α ), а если она выше плоскости, говорят, что она находится в положении бета ( β ). .

Рис. 3. Моносахариды из пяти и шести атомов углерода находятся в равновесии между линейной и кольцевой формами.Когда кольцо образуется, боковая цепь, которую оно замыкает, фиксируется в положении α или β. Фруктоза и рибоза также образуют кольца, хотя они образуют пятичленные кольца в отличие от шестичленного кольца глюкозы.

Дисахариды

Дисахариды ( di — = «два») образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации). Во время этого процесса гидроксильная группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь.Ковалентная связь, образованная между молекулой углевода и другой молекулой (в данном случае между двумя моносахаридами), известна как гликозидная связь (рис. 4). Гликозидные связи (также называемые гликозидными связями) могут быть альфа- или бета-типа. Альфа-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 первой глюкозы находится ниже плоскости кольца, а бета-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 находится выше плоскости кольца.

Рис. 4. Сахароза образуется, когда мономер глюкозы и мономер фруктозы соединяются в реакции дегидратации с образованием гликозидной связи.При этом теряется молекула воды. По соглашению атомы углерода в моносахариде нумеруются от концевого углерода, ближайшего к карбонильной группе. В сахарозе гликозидная связь образуется между углеродом 1 в глюкозе и углеродом 2 во фруктозе.

Общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу (рис. 5). Лактоза — это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. Он содержится в молоке. Мальтоза, или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, образующийся в результате реакции дегидратации между двумя молекулами глюкозы.Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы.

Рис. 5. Общие дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид ( поли — = «много»). Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать разные типы моносахаридов.Молекулярная масса может составлять 100000 дальтон или более в зависимости от количества соединенных мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.

Крахмал — это хранимая в растениях форма сахаров, состоящая из смеси амилозы и амилопектина (оба полимера глюкозы). Растения способны синтезировать глюкозу, а избыток глюкозы, превышающий непосредственные потребности растения в энергии, хранится в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена. Крахмал в семенах обеспечивает питание зародыша во время его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных.Крахмал, потребляемый людьми, расщепляется ферментами, такими как амилазы слюны, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза. Затем клетки могут поглощать глюкозу.

Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены α 1-4 или α 1-6 гликозидными связями. Цифры 1-4 и 1-6 относятся к числу атомов углерода двух остатков, которые соединились с образованием связи. Как показано на рисунке 6, амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (только α, 1–4 связей), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид ( α 1–6 связей в точках ветвления).

Рис. 6. Амилоза и амилопектин — две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных α 1,4 гликозидными связями. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных гликозидными связями α 1,4 и α 1,6. Из-за способа соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.

Гликоген — форма хранения глюкозы в организме человека и других позвоночных, состоящая из мономеров глюкозы.Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.

Целлюлоза — самый распространенный природный биополимер. Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы; это обеспечивает структурную поддержку клетки. Дерево и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы, которые связаны β, 1-4 гликозидными связями (рис. 7).

Рис. 7. В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи β 1-4 гликозидными связями. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается относительно следующего, что приводит к линейной волокнистой структуре.

Как показано на рисунке 7, каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут, и мономеры плотно упакованы в виде удлиненных длинных цепей. Это придает целлюлозе жесткость и высокую прочность на разрыв, что так важно для растительных клеток.Хотя связь β 1-4 не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы, буйволы и лошади, способны с помощью специализированной флоры в их желудке переваривать богатый растительный материал. в целлюлозе и использовать ее в качестве источника пищи. У этих животных определенные виды бактерий и простейших обитают в рубце (часть пищеварительной системы травоядных) и секретируют фермент целлюлазу. В аппендиксе пасущихся животных также содержатся бактерии, переваривающие целлюлозу, что придает ей важную роль в пищеварительной системе жвачных животных.Целлюлазы могут расщеплять целлюлозу на мономеры глюкозы, которые могут использоваться животным в качестве источника энергии. Термиты также способны расщеплять целлюлозу из-за присутствия в их телах других организмов, выделяющих целлюлазы.

Рис. 8. У насекомых есть твердый внешний скелет, сделанный из хитина, типа полисахарида.

Углеводы выполняют различные функции у разных животных. У членистоногих (насекомых, ракообразных и др.) Есть внешний скелет, называемый экзоскелетом, который защищает их внутренние части тела (как видно у пчелы на Рисунке 8).

Этот экзоскелет сделан из биологической макромолекулы хитина, которая представляет собой полисахаридсодержащий азот. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил- β -d-глюкозамина, модифицированного сахара. Хитин также является основным компонентом клеточных стенок грибов; грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют собственное царство в области Эукарии.

Резюме: Структура и функции углеводов

Углеводы — это группа макромолекул, которые являются жизненно важным источником энергии для клетки и обеспечивают структурную поддержку растительным клеткам, грибам и всем членистоногим, включая омаров, крабов, креветок, насекомых и пауков.Углеводы классифицируются как моносахариды, дисахариды и полисахариды в зависимости от количества мономеров в молекуле. Моносахариды связаны гликозидными связями, которые образуются в результате реакций дегидратации, образуя дисахариды и полисахариды с удалением молекулы воды для каждой образованной связи. Глюкоза, галактоза и фруктоза являются обычными моносахаридами, тогда как общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу. Крахмал и гликоген, примеры полисахаридов, являются формами хранения глюкозы в растениях и животных соответственно.Длинные полисахаридные цепи могут быть разветвленными или неразветвленными. Целлюлоза является примером неразветвленного полисахарида, тогда как амилопектин, составляющий крахмал, представляет собой сильно разветвленную молекулу. Хранение глюкозы в виде полимеров, таких как крахмал или гликоген, делает ее немного менее доступной для метаболизма; однако это предотвращает его утечку из клетки или создание высокого осмотического давления, которое может вызвать чрезмерное поглощение воды клеткой.

Сделайте вклад!

У вас была идея улучшить этот контент? Нам очень понравится ваш вклад.

Улучшить эту страницуПодробнее

Базовое понимание углеводов — Медицинский центр Боулдера

Углеводы — основы

Из моих групповых лекций и индивидуальных бесед с пациентами мне становится ясно, что многие люди не понимают, что углеводы им не враг (простите за двойной негатив). Реальность такова, что неправильные углеводы (простые сахара, кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы и высокоочищенная мука в отличие от цельнозерновых) и чрезмерное потребление углеводов должны вызывать беспокойство.В этой второй из серии коротких статей я собираюсь обратиться к базовой терминологии углеводов в рационе человека.

Чтобы понять такую ​​сложную тему, как питание человека, полезно сначала понять термины и номенклатуру основных категорий питательных веществ. Углеводы — одна из трех основных категорий пищевых групп: углеводы, жиры и белки. Они обеспечивают четыре калории энергии на грамм и являются основным источником энергии в рационе человека. Очень разнообразная группа продуктов питания содержит углеводы в виде сахаров, крахмалов и клетчатки.

Различные типы углеводов обладают различными биологическими действиями. В зависимости от продуктов, из которых они получены, углеводы могут иметь разные последствия для здоровья. Обычно благоприятные источники включают цельные пищевые источники, такие как фрукты, овощи, бобовые и цельнозерновые, и обычно неблагоприятные пищевые источники содержат много рафинированных источников углеводов, таких как подслащенные напитки с кукурузным сиропом с высоким содержанием фруктозы, рафинированный сахар и мука в десертных продуктах, а также белый (в отличие от коричневого) риса.Более подробная информация о клинических исследованиях, подтверждающих правило «есть разница» в отношении источников углеводов, будет представлена ​​в следующих статьях.

Я считаю, что полезно понимать основную номенклатуру углеводов. Есть две основные подгруппы углеводов: простые и сложные. Простые углеводы содержат группы моносахаридов и дисахаридов. Моносахариды состоят из одной простой сахарной единицы, глюкозы, фруктозы или галактозы, и они не могут быть разбиты на простые сахарные единицы.Эти три моносахарида комбинируются по-разному, чтобы получить более сложные углеводы. Дисахариды состоят из двух связанных вместе моносахаридов. Три встречающихся в природе дисахарида в питании человека — это сахароза (глюкоза, связанная с фруктозой), лактоза (глюкоза, связанная с галактозой), мальтоза (глюкоза, связанная с глюкозой). Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы — это искусственный дисахарид, созданный гидролизом кукурузы, и он содержит фруктозу, связанную с фруктозой.

Сложные углеводы, содержащие три или более связанных друг с другом моносахаридов, делятся на олигосахариды, содержащие от трех до десяти моносахаридов, и полисахариды, содержащие более десяти моносахаридов, связанных вместе.Эти сложные углеводы включают крахмалы, гликоген и пищевые волокна. В категории сложных углеводов существует множество дополнительных подразделов, но для понимания практически любого обсуждения углеводов за пределами профессиональной литературы вам необходимо знать только термины, представленные выше.

В следующей статье мы обсудим сложные и простые углеводы в рационе человека, а также исследования, которые показали важные различия во влиянии различных источников углеводов на здоровье.

Д-р Эрик Захариас

Углеводы

Углеводы

Углеводы

Углеводы:
Моносахариды

Термин углевод первоначально использовался для описания
соединения, которые были буквально «гидратами углерода»
потому что у них была эмпирическая формула CH 2 O.
лет углеводы были классифицированы на основе их
структуры, а не их формулы.Теперь они определены как полигидрокси
альдегиды и кетоны
. Среди соединений, относящихся к
это семейство — целлюлоза, крахмал, гликоген и большинство сахаров.

Есть три класса углеводов: моносахариды,
дисахариды и полисахариды. Моносахариды
белые кристаллические твердые вещества, содержащие один альдегид или
кетонная функциональная группа. Они подразделяются на два класса
альдозы и кетозы по
в зависимости от того, являются ли они альдегидами или кетонами.Они также
классифицируется как триоза, тетроза, пентоза, гексоза или гептоза на
на основе того, содержат ли они три, четыре, пять, шесть или
семь атомов углерода.

За одним исключением, моносахариды оптически
активные соединения. Хотя возможны как D-, так и L-изомеры,
большинство моносахаридов, встречающихся в природе, находятся в D
конфигурация. Структуры для D- и L-изомера простейшего
альдоза, глицеральдегид, показаны ниже.

D-глицеральдегид L-глицеральдегид

Структуры многих моносахаридов были впервые
определены Эмилем Фишером в 1880-х и 1890-х годах и до сих пор остаются
написано в соответствии с разработанной им конвенцией. Фишер
проекция представляет, как могла бы выглядеть молекула, если бы ее
трехмерные конструкции проецировались на лист бумаги.По соглашению проекции Фишера пишутся вертикально, с
альдегид или кетон вверху. Группа -OH на
предпоследний атом углерода написан справа от
структура скелета для изомера D и слева для L
изомер. Проекции Фишера для двух изомеров глицеральдегида
показаны ниже.

D-глицеральдегид L-глицеральдегид

Эти прогнозы Фишера можно получить из
структуры скелета, показанные выше, путем визуализации того, что могло бы произойти
если вы поместите модель каждого изомера на диапроектор так
что группы CHO и CH 2 OH лежали на стекле и
затем посмотрел на изображения этих моделей, которые будут проецироваться
на экране.

прогнозов Фишера для некоторых из
общие моносахариды приведены на рисунке ниже.

АЛДОЗ
КЕТОС
D-рибулоза D-фруктоза

Если углеродная цепь достаточно длинная,
спирт на одном конце моносахарида может атаковать карбонил
группа на другом конце с образованием циклического соединения.Когда
образуется шестичленное кольцо, продукт реакции
называется пиранозой , показано на рисунке ниже.

Когда образуется пятичленное кольцо, оно называется фуранозой ,
показано на рисунке ниже.

Существуют две возможные структуры пиранозы и
фуранозные формы моносахарида, которые называются a- и b-аномерами.

Реакции, приводящие к образованию пиранозы или
фуранозы обратимы.Таким образом, не имеет значения, начнем ли мы
с чистым образцом a-D-глюкопиранозы
или b-D-глюкопираноза. В течение нескольких минут,
эти аномеры взаимно превращаются в равновесную смесь
что составляет 63,6% β-аномера и
36,4% a-аномера. 2: 1
предпочтение b-аномера может быть
можно понять, сравнив структуры этих молекул, показанные ранее. В b-аномере
все объемные заместители -OH или -CH 2 OH лежат больше
или менее в плоскости шестичленного кольца.В a-аномере одна из групп -OH является
перпендикулярно плоскости шестичленного кольца, в области
где он чувствует сильные силы отталкивания от атомов водорода
которые лежат в аналогичных позициях вокруг ринга. В результате b-аномер немного более стабилен, чем a-аномер.

Углеводы:
Дисахариды и полисахариды

Дисахариды образуются путем конденсации пары
моносахаридов.Структуры трех важных
дисахариды с формулой C 12 H 22 O 11
показаны на рисунке ниже.

Мальтоза или солодовый сахар, образующийся при крахмале
разлагается, является важным компонентом ячменного солода, используемого для
варить пиво. Лактоза , или молочный сахар, представляет собой дисахарид
содержится в молоке. У совсем маленьких детей есть особый фермент, известный как
лактаза, которая помогает переваривать лактозу.По мере взросления многие
люди теряют способность переваривать лактозу и не переносят
молоко или молочные продукты. Потому что в грудном молоке вдвое больше
лактоза как молоко от коров, маленькие дети, у которых вырабатывается лактоза
непереносимость во время кормления грудью переносится на коровье
молоко или синтетическая смесь на основе сахарозы.

Вещество, которое большинство людей называют «сахаром», — это
дисахарид сахароза , который экстрагируется либо из
сахарный тростник или свекла.Сахароза — самая сладкая из
дисахариды. Он примерно в три раза слаще мальтозы и
в шесть раз слаще лактозы. В последние годы сахароза была
заменен во многих коммерческих продуктах кукурузным сиропом, который
полученные при расщеплении полисахаридов в кукурузном крахмале.
Кукурузный сироп — это в первую очередь глюкоза, сладкая примерно на 70%.
как сахароза. Фруктоза, однако, примерно в два с половиной раза больше, чем
сладкий, как глюкоза. Таким образом, коммерческий процесс был
разработан, который использует фермент изомеразу для преобразования около половины
глюкоза в кукурузном сиропе превращается во фруктозу (см. практическую задачу 4).Этот
кукурузный подсластитель с высоким содержанием фруктозы такой же сладкий, как и сахароза, и
нашел широкое применение в безалкогольных напитках.

Моносахариды и дисахариды представляют собой лишь небольшую
доля от общего количества углеводов в натуральном
Мир. Основная масса углеводов в природе присутствует
как полисахариды , которые имеют относительно большие
молекулярные массы. Полисахариды служат двум основным
функции. Они используются как растениями, так и животными для хранения
глюкоза как источник пищевой энергии в будущем, и они обеспечивают некоторую
механической структуры клеток.

Очень немногие формы жизни получают постоянный запас энергии
из своего окружения. Чтобы выжить, растения и животные
клетки должны были разработать способ хранения энергии во время
много, чтобы выжить в последующие времена нехватки.
Растения хранят пищу в виде полисахаридов, известных как , крахмал .
Существует два основных вида крахмала: амилоза и амилопектин. Амилоза
содержится в водорослях и других низших формах растений.Это линейный
полимер примерно из 600 остатков глюкозы
структуру которого можно предсказать, добавив a-D-глюкопиранозу
кольца до структуры мальтозы. Амилопектин — это
доминирующая форма крахмала у высших растений. Это разветвленный
полимер около 6000 остатков глюкозы с разветвлениями по 1 дюйм
каждые 24 кольца глюкозы. Небольшая часть структуры
амилопектин показан на рисунке ниже.

Амилоза
n = 1000-6000

Полисахарид, используемый животными для кратковременного хранения.
пищевой энергии известен как гликоген .Гликоген почти
та же структура, что и амилопектин, с двумя небольшими отличиями.
Молекула гликогена примерно в два раза больше амилопектина,
и у него примерно вдвое больше ветвей.

Есть преимущество у разветвленных полисахаридов, таких как
амилопектин и гликоген. В периоды нехватки ферменты
атакуют один конец полимерной цепи и отрезают глюкозу
молекулы, по одной. Чем больше веток, тем больше очков
который фермент атакует полисахарид.Таким образом, весьма
разветвленный полисахарид лучше подходит для быстрого высвобождения
глюкоза, чем линейный полимер.

Полисахариды также используются для формирования стенок растений и
бактериальные клетки. Клетки, не имеющие клеточной стенки, часто ломаются
открываться в растворах с слишком низкой концентрацией солей
(гипотонический) или слишком высокий (гипертонический). Если ионная сила
раствор намного меньше ячейки, осмотическое давление
заставляет воду проникать в клетку, чтобы привести систему в равновесие,
что вызывает взрыв ячейки.Если ионная сила
раствор слишком высок, осмотическое давление вытесняет воду из
ячейка, и ячейка разрывается при сжатии. Клеточная стенка
обеспечивает механическую прочность, которая помогает защитить клетки растений
которые живут в пресноводных прудах (слишком мало соли) или морской воде (тоже
много соли) от осмотического шока. Клеточная стенка также обеспечивает
механическая прочность, позволяющая растительным клеткам выдерживать вес
других ячеек.

Самым распространенным структурным полисахаридом является целлюлоза.В клеточных стенках растений так много целлюлозы, что она
самая распространенная из всех биологических молекул. Целлюлоза — это
линейный полимер остатков глюкозы со структурой, которая
напоминает амилозу больше, чем амилопектин, как показано на
рисунок ниже. Разница между целлюлозой и амилозой может быть
видно при сравнении показателей амилозы и
целлюлоза. Целлюлоза образуется путем связывания b-глюкопиранозы
кольца вместо а-глюкопиранозы
кольца в крахмале и гликогене.

Целлюлоза
n = 5000 — 10 000

Заместитель -ОН, который служит первичной связью между
-глюкопиранозные кольца в крахмале и гликогене перпендикулярны
плоскость шестичленного кольца. В результате
кольца глюкопиранозы в этих углеводах образуют структуру, которая
напоминает лестницу на лестничной клетке. Заместитель -ОН, который
связывает b-глюкопиранозные кольца в
целлюлоза лежит в плоскости шестичленного кольца.Этот
Таким образом, молекула растягивается линейно. Это делает
между -OH легче образовываться прочным водородным связям.
группы соседних молекул. Это, в свою очередь, придает целлюлозе
жесткость, необходимая для того, чтобы он служил источником механических
структура растительных клеток.

Целлюлоза и крахмал — отличный пример связи
между структурой и функцией биомолекул. На рубеже
века Эмиль Фишер предположил, что структура
фермент соответствует веществу, на которое он действует, во многом
так же, как подбираются замок и ключ.Таким образом, амилаза
ферменты в слюне, которые разрушают α-связи
между молекулами глюкозы в крахмале не может воздействовать на b-связи в целлюлозе.

Большинство животных не могут переваривать целлюлозу, потому что у них нет
фермент, который может расщеплять b-связи
между молекулами глюкозы. Поэтому целлюлоза в их рационе
служит только клетчаткой или грубым кормом. Пищеварительный тракт некоторых
животные, такие как коровы, лошади, овцы и козы, содержат бактерии
которые имеют ферменты, которые расщепляют эти b-связи,
чтобы эти животные могли переваривать целлюлозу.

Практическая задача 3 :

Термиты
привести пример симбиотических отношений между
бактерии и высшие организмы. Термиты не могут переваривать
целлюлоза в древесине, которую они едят, но их пищеварительная
тракты заражены бактериями, которые могут. Предложить
простой способ избавить дом от термитов, без
убивать других насекомых, которые могут принести пользу.

Нажмите здесь, чтобы проверить
ваш ответ на практическую задачу 3

В течение многих лет биохимики считали углеводы
тусклые, инертные соединения, заполнившие пространство между волнующими
молекул в клетке белков.
Углеводы были примесью, которую нужно было удалить, когда
«очищающий» белок. Биохимики теперь признают, что
большинство белков на самом деле гликопротеинов , в
какие углеводы ковалентно связаны с белковой цепью.Гликопротеины играют особенно важную роль в формировании
жестких клеточных стенок, окружающих бактериальные клетки.


Источники и типы углеводов и сахара

Для большей части населения мира углеводы, включая сахара, являются источником энергии, получаемой из продуктов растительного происхождения. Углеводы содержатся во многих натуральных продуктах питания, а также являются ингредиентом многих предварительно приготовленных или обработанных пищевых продуктов.

Классификация углеводов основана на их химической структуре, при этом тремя наиболее известными группами являются моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Подробнее см. Здесь — Что такое углеводы и сахар? и пищеварение, всасывание и транспорт углеводов.

Менее известной группой углеводов являются олигосахариды. Это короткоцепочечные углеводы (8-10 единиц), такие как рафиноза или инулин. Как и полисахариды, эти углеводы не могут перевариваться ферментативно, а вместо этого ферментируются бактериями в толстом кишечнике.

Помимо лактозы, содержащейся в молоке, и небольшого количества определенных сахаров в красном мясе, почти все диетические углеводы поступают из растительной пищи. Эти продукты часто состоят из комбинации различных типов углеводов в различных количествах.

Вот список наиболее распространенных источников пищи и напитков для различных типов углеводов.
Моносахариды

Фруктоза

  • Мед
  • Сухофрукты, такие как яблоки, финики и султан
  • Фруктовые джемы, чатни, барбекю и сливовый соус, корнишоны, вяленые помидоры
  • Сухие завтраки из цельной пшеницы, овса и фруктов
  • Фруктовые консервы, такие как ананас, клубника и слива
  • Свежие фрукты, включая виноград, яблоки, груши, киви и бананы
  • Также получено в результате расщепления сахарозы

Глюкоза

  • Мед, золотой сироп
  • Сухофрукты, такие как финики, смородина и инжир
  • Небольшие количества содержатся в некоторых фруктах (виноград и курага), овощах (сладкая кукуруза) и меде
  • Готовые пищевые продукты, такие как соки, вяленая ветчина, соусы для макарон
  • Переваривание и преобразование других углеводов

Галактоза

  • Йогурты со вкусом или с добавлением кусочков фруктов
  • Молоко без лактозы
  • Растворимый кофе в гранулах, черный молотый перец
  • Переваривание лактозы
Дисахариды

Сахароза

  • Произведено из сахарного тростника и сахарной свеклы
  • Столовый сахар, промышленные продукты, такие как пирожные, печенье и темный шоколад
  • Сладкие корнеплоды, такие как свекла и морковь

Мальтоза

  • Солод пшеница и ячмень
  • Хлеб, рогалики, сухие завтраки, энергетические батончики
  • Сладкий картофель, персики, груши
  • Солодовый экстракт, патока
  • Пиво

Лактоза

  • Молоко, пахта, йогурт, сметана, сгущенное молоко,
  • Молочные продукты, замороженные йогурты, творог, сгущенное молоко, козье молоко и мороженое

трегалоза

  • Грибы и съедобные грибы
  • Некоторые водоросли, омары, креветки
  • Мед
  • Вино и пиво
Олигосахариды

Рафиноза, стахиоза, вербаскоза, инулин, фрукто и галактоолигосахариды

  • Бобовые, фасоль, капуста, брокколи, брюссельская капуста
  • Лук, артишок, фенхель, спаржа, фасоль и горох
  • Пребиотики
Полисахариды

Крахмал

  • Зерновые продукты, кукурузная мука, крендели, мука, овес, лапша быстрого приготовления, макаронные изделия, рис
  • Картофель, кукуруза
  • Небольшие количества в других корнеплодах и незрелых фруктах

Некрахмальные полисахариды

  • Овощи, фрукты
  • Крупы цельнозерновые
  • импульсов

ССЫЛКИ

Австралийская база данных о составе пищевых продуктов NUTTAB 2010 https: // www.foodstandards.gov.au/science/monitoringnutrients/afcd/Pages/default.aspx

Углеводы


УГЛЕВОДЫ

На Земле примерно 92 встречающихся в природе элемента, но, что интересно, только 4 (кислород, углерод, водород и азот) составляют около 96% массы человеческого тела. Эти элементы объединяются, образуя биомолекулы, поддерживающие жизнь, которые можно разделить на четыре группы: углеводы, липиды, белки и нуклеиновые кислоты.Углеводы, белки и липиды используются клетками в качестве строительных блоков для клеток или для получения энергии, а нуклеиновые кислоты являются основой генетического материала. Углеводы — самая распространенная из биомолекул. Каждый год Земля преобразует более 100 миллиардов метрических тонн CO 2 и H 2 O в углеводы. Если бы мы идентифицировали самую важную углеводную молекулу на планете с точки зрения ее способности поддерживать жизнь, мы, несомненно, выбрали бы моносахарид глюкозу.Без глюкозы не могла бы существовать почти вся известная нам животная жизнь.

Есть три основных класса углеводов; моносахаридов , дисахаридов, и полисахаридов . Эта классификация основана на том, сколько субъединиц составляют молекулу. Название «сахарид» происходит от греческого, что означает сахар. Моносахариды — это простейшая форма углеводов, состоящая из одной молекулы или субъединицы. Дисахариды состоят из два моносахарида, связанных вместе, и полисахариды состоят из 3 или более моносахаридов, связанных вместе.Теперь мы рассмотрим каждый из этих типов углеводов.

МОНОСАХАРИДЫ

Моносахариды (моно = один, сахарид = сахар) являются основными субъединицами углеводов. Они содержат от 3 до 7 атомов углерода и имеют общую формулу (CH 2 O) n , где n находится в диапазоне от 3 до 7 (5 или 6 являются наиболее распространенными). Например, если n = 6, формула для моносахарида будет C 6 H 12 O 6 6 , а если n = 5, формула будет C 5 H 10 O 5. Надеюсь, очевидно, что моносахариды содержат значительное количество кислорода, по одному на каждый углерод в молекуле. Углеводы имеют самое высокое соотношение кислорода к углероду среди всех важных органических молекул. Общие моносахариды включают: глюкозу, фруктозу, галактозу, рибозу и дезоксирибозу . Обратите внимание, что название каждого из этих сахаров оканчивается суффиксом -ose. Этот суффикс -ose означает полный, в частности, полный кислорода. Названия большинства сахаров заканчиваются этим суффиксом.

Структуры трех распространенных моносахаридов показаны на рисунке ниже. Обратите внимание, что молекулы могут существовать в двух разных формах. Когда они находятся в сухом или порошкообразном состоянии, они существуют в виде линейной молекулы (вверху), но при растворении в воде они принимают кольцевую форму, причем кислород является одним из членов кольца (внизу). Поскольку все молекулы в нашем организме существуют в виде водных растворов, кольцевидная форма — это то, как мы находим моносахариды в организме. Также обратите внимание, что все три из этих соединений имеют 6 атомов углерода, следовательно, они имеют одинаковую молекулярную формулу: C 6 H 12 O 6 .Однако их структурные формулы различны (см. Рисунок ниже). Молекулы, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы, известны как изомеры. Несмотря на то, что каждый из них имеет 6 атомов углерода, 12 атомов водорода и 6 атомов кислорода, они обладают очень разными биологическими действиями из-за их различных структурных форм. Например, есть определенные носители, которые могут переносить глюкозу в клетку, но не переносят фруктозу.

Глюкоза, также называемая декстрозой, является преобладающим сахаром в нашей крови.Когда мы говорим об уровне сахара в крови, на самом деле мы говорим об уровне глюкозы в крови. Мы получаем глюкозу в основном в результате переваривания дисахаридов и полисахаридов. Как только эти углеводы расщепляются до глюкозы в тонком кишечнике, глюкоза всасывается в кровь и транспортируется к различным органам тела. Там он может метаболизироваться тканями, чтобы обеспечить топливо для клеточного метаболизма, или, если он не нужен немедленно для метаболизма, он может храниться в виде гликогена (подробнее об этом сложном углеводе позже) в печени и мышцах или преобразовываться в триглицериды. (жир) и хранится в жировых клетках.Когда уровень глюкозы в крови становится низким (как это бывает в постное воскресенье), гликоген в печени может расщепляться, чтобы высвободить глюкозу в кровь, или организм может фактически производить новые молекулы глюкозы из белков в процессе, называемом глюконеогенез.

Другие моносахариды, о которых нам необходимо знать, — это фруктоза и галактоза (6 углеродных сахаров или гексоз, ), которые являются субъединицами важных дисахаридов. Также рибоза и дезоксирибоза (5 углеродных сахаров или пентоз ), которые являются важными компонентами нуклеиновых кислот.

Изображение создано MG, 2013

На изображении выше показаны линейные и кольцевые структуры трех распространенных моносахаридов. Все они имеют одинаковую молекулярную формулу (C 6 H 12 O 6 ), но они имеют разную структуру (красный цвет) и, следовательно, являются изомерами друг друга.

ДИСАХАРИДЫ

Дисахариды (Di = 2, сахарид = сахар) образуются, когда две молекулы моносахарида связаны вместе.Как показано на рисунке ниже, когда два моносахарида связаны вместе, одним из продуктов реакции является вода. Поскольку вода удаляется, чтобы связать субъединицы вместе, реакция называется дегидратационным синтезом реакцией . Это распространенный тип реакции синтеза, который мы снова увидим, когда узнаем об образовании липидов и белков.

Изображение создано MG, 2013

Реакция синтеза дегидратации объединяет два моносахарида (глюкозу) с образованием дисахарида (мальтозы).

Мы обсудим три важных дисахрида; сахароза, лактоза и мальтоза . Во всех трех дисахаридах глюкоза является одним из моносахаридов, из которых они состоят. На рисунке ниже показана структура этих дисахаридов, а в таблице 1 представлены их характеристики.

Изображение создано MG, 2013

На изображении выше показаны структуры трех распространенных дисахаридов.Все они содержат глюкозу в качестве одной из своих субъединиц, разница между ними — вторая субъединица.

Таблица 1. Характеристики трех распространенных дисахаридов.

Имя

Комбинированные моносахариды

Информация о пищевой ценности

Сахароза

Глюкоза + фруктоза

Самый распространенный диетический дисахарид.Естественно содержится в свекольном и тростниковом сахаре, коричневом сахаре, кленовом сиропе и меде. Вы знаете его как столовый сахар.

Лактоза

Глюкоза + галактоза

Содержится в молочных продуктах.Это наименее сладкий из дисахаридов.

Мальтоза

Глюкоза + глюкоза

Содержится в продуктах питания, включая сухие завтраки, прорастающие семена и пиво.

Только моносахариды могут абсорбироваться из пищеварительного тракта в кровь, поэтому для того, чтобы попасть в организм, дисахариды сначала должны быть расщеплены на их моносахаридные субъединицы. В тонком кишечнике имеются специфические ферменты для каждого из них: сахароза, для переваривания сахарозы, лактаза, для переваривания лактозы и мальтаза, для переваривания мальтозы. Реакция переваривания по существу является обратной реакцией синтеза дегидратации, т.е.е. вода снова добавляется в связь, чтобы разорвать ее. Этот тип реакции называется реакцией гидролиза . На рисунке ниже показан пример реакции гидролиза. Поскольку дисахариды легко перевариваются и быстро всасываются в кровь, их, наряду с моносахаридами, часто называют простыми сахарами .

Изображение создано студенткой BYU-I Ханной Краудер, 2013 г.

На изображении выше показана реакция гидролиза.Связи между мономерами в полимере могут быть разорваны ферментативным добавлением воды к связям.

Вы можете знать кого-то с непереносимостью лактозы или у вас самих может быть непереносимость лактозы. Большинство млекопитающих не потребляют молоко, когда становятся взрослыми и больше не нуждаются в ферменте для переваривания лактозы, поэтому организм перестает вырабатывать фермент. Если лактоза не расщепляется на моносахаридные субъединицы, она не может абсорбироваться и переходит в толстый кишечник. Бактерии, живущие в толстом кишечнике, любят лактозу и начинают ее есть.К сожалению, когда они едят много лактозы, они выделяют много газа. Кроме того, лактоза втягивает воду в толстый кишечник путем осмоса. Симптомы непереносимости лактозы включают вздутие живота, диарею, спазмы в животе, метеоризм (газы) и тошноту. Симптомы возникают из-за того, что непереваренная лактоза попадает в толстую кишку. Во всем мире около 75% взрослого населения в той или иной степени страдает непереносимостью лактозы, однако заболеваемость сильно различается от страны к стране (см. Рисунок ниже).Как правило, у северных европейцев и их потомков самый низкий уровень заболеваемости, в основном из-за того, что в их культуре крупный рогатый скот и козы были одомашнены очень давно, а молочные продукты этих животных остаются важным источником питания. Хотя это не изображено на картах, племена масаи в Восточной Африке также демонстрируют низкий уровень непереносимости лактозы, что также связано с их традицией выращивания крупного рогатого скота и коз для производства молочных продуктов.

Распространенность непереносимости лактозы во всем мире.Изображение загружено с Wikimedia Commons, декабрь 2013 г .: Автор: NmiPortal; Сайт: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Worldwide_prevalence_of_lactose_intolerance_in_recent_populations.jpg; Лицензия: Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported

ПОЛИСАХАРИДЫ

Полисахариды представляют собой длинные цепи моносахаридных субъединиц, связанных вместе посредством реакций синтеза дегидратации. Эти цепи могут насчитывать от трех до тысяч субъединиц.Полисахариды — это то, что мы называем сложными углеводами . В зависимости от их функции полисахариды можно классифицировать как запасные молекулы или как структурные молекулы. Полисахариды хранения включают крахмал и глюкоген. Крахмал представляет собой крупный полимер субъединиц глюкозы и является формой хранения глюкозы в растениях. Источники включают семена, зерно, кукурузу, бобы, картофель и рис.

На самом деле существует два типа крахмала: амилоза и амилопектин. Амилоза представляет собой длинную неразветвленную цепь субъединиц глюкозы. Амилопектин, , с другой стороны, имеет разветвленную структуру (см. Рисунок ниже). Именно доля каждой формы крахмала в конкретной пище определяет ее способность к перевариванию. Продукты с большим количеством амилопектина перевариваются и усваиваются быстро, тогда как продукты с более высоким уровнем амилозы расщепляются медленнее.

Гликоген — форма хранения углеводов у животных.Гликоген, как и крахмал, представляет собой полимер субъединиц глюкозы. Он похож по структуре на амилопектин, но еще более разветвлен. Мы храним гликоген в первую очередь в печени и скелетных мышцах. Гликоген в скелетных мышцах может быть истощен всего за 1 час упражнений на повышение энергии. С другой стороны, во время голодания гликогена в печени хватит на 12-24 часа. Это неуверенное ощущение, которое вы испытываете в конце поста в постное воскресенье, во многом связано с истощением ваших запасов гликогена.

Изображение создано MG, 2013

На изображении выше показано разветвление в молекуле полисахарида.

Изображение создано студенткой BYU-I Ханной Краудер, 2013 г.

На этом изображении выше показаны разные степени разветвления амилозы, амилопектина и гликогена.

Изображение создано студенткой BYU-I Ханной Краудер, 2013 г.

Еще один рисунок, показывающий уровни разветвления крахмала, гликогена и целлюлозы.

Разветвленная структура гликогена позволяет ферментам легко расщепляться в организме с высвобождением глюкозы, чтобы ее можно было использовать для получения энергии. Гликоген, накопленный в мышцах, обеспечивает энергию, необходимую мышцам для физических упражнений, особенно высокоинтенсивных и выносливых. Гликоген, хранящийся в печени, используется для обеспечения энергией других тканей, таких как нейроны нервной системы.

Важным структурным полисахаридом является целлюлоза .Целлюлоза является важной структурной молекулой растений и обеспечивает волокна , которое нам необходимо в нашем рационе. Целлюлоза — это полимер глюкозы. Однако, в отличие от крахмала и гликогена, у нас нет ферментов для переваривания целлюлозы. Это связано с различием в конфигурации связей между мономерами глюкозы (см. Рисунок ниже). Целлюлоза образует структурные компоненты стенок растительных клеток. Его особенно много в листовых овощах и цельнозерновых продуктах. Хотя мы не можем переваривать клетчатку для получения энергии, она обеспечивает объем стула и может снизить риск некоторых заболеваний, таких как дивертикулярная болезнь и рак толстой кишки.

Изображение создано MG, 2013

На изображении выше показано связывание мономеров глюкозы в целлюлозе. Обратите внимание, что конфигурация отличается от конфигурации крахмала и гликогена (см. Рисунок выше). У нас нет ферментов для переваривания связей в целлюлозе.

Изображение создано студенткой BYU-I Ханной Краудер, 2013 г.

ЗДОРОВЬЕ

Можно с уверенностью сказать, что углеводы являются важной частью здорового питания, хотя одни углеводы лучше других.Когда мы потребляем простые сахара, они быстро всасываются, и уровень сахара в крови быстро повышается. Это, в свою очередь, приводит к секреции большого количества инсулина с последующим быстрым падением сахара в крови. Это, наверное, не идеально. Действительно, недавнее исследование 1 показало, что употребление всего одного сладкого безалкогольного напитка в день увеличивает риск развития ишемической болезни сердца на 20% у мужчин. Также было показано, что употребление сахаросодержащих безалкогольных напитков увеличивает частоту ожирения, что увеличивает риск диабета 2 типа.С другой стороны, сложные углеводы, содержащиеся в цельнозерновых, обычно полезны для здоровья.

Одной из актуальных тем, вызывающих повышенный интерес, является кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы производится из кукурузного крахмала, который представляет собой полимер глюкозы. Крахмал гидролизуют для разделения мономеров глюкозы, а затем химически обрабатывают для преобразования части глюкозы во фруктозу. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы состоит из 55% фруктозы и 45% глюкозы. Фруктоза обрабатывается организмом иначе, чем глюкоза.В то время как глюкоза может поступать почти во все клетки организма (некоторым клеткам требуется небольшая помощь инсулина, чтобы усвоить глюкозу), фруктоза метаболизируется почти исключительно в печени. Кажется, появляется все больше доказательств того, что кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы может быть вредным для нас. В недавнем исследовании на крысах, сравнивавшем кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы и сахарозу, крысы, потребляющие кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы, имели больший набор веса, повышенное количество висцерального жира (жира вокруг наших органов брюшной полости) и повышение уровня циркулирующих триглицеридов. 2 (триглицериды являются основным компонентом жира в наших жировых клетках).Хотя есть те, кто все еще утверждает, что кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы для вас не хуже, чем сахароза, растущее количество доказательств, похоже, предполагает иное. Итак, в следующий раз, когда вы сядете с бокалом хорошего холодного Sprite, подумайте о том, что вы можете сделать со своим телом.

Список литературы

1. Koning, L. de, et al. Потребление сладкого напитка, случай ишемической болезни сердца и биомаркеры риска у мужчин. Тираж (он-лайн) 12.03.2012 г.

3.Bocarsly, M.E. et al. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы вызывает у крыс характеристики ожирения: увеличение массы тела, повышение уровня судьбы и уровня триглицеридов. Фармакология, биохимия и поведение. 97: 101-106-2012

** Вы можете использовать кнопки ниже, чтобы перейти к следующему или предыдущему чтению в этом модуле **

Распечатать эту страницу

Углеводы — MHCC Biology 112: Biology for Health Professions

Углеводы — это макромолекулы, с которыми большинство потребителей в некоторой степени знакомо.Чтобы похудеть, некоторые люди придерживаются «низкоуглеводной» диеты. Спортсмены, напротив, часто «нагружают углеводы» перед важными соревнованиями, чтобы убедиться, что у них достаточно энергии для соревнований на высоком уровне. Фактически, углеводы являются неотъемлемой частью нашего рациона; злаки, фрукты и овощи — все это естественные источники углеводов. Углеводы обеспечивают организм энергией, особенно через глюкозу, простой сахар. Углеводы также выполняют другие важные функции у людей, животных и растений.

Рис. 1 Хлеб, макаронные изделия и сахар содержат большое количество углеводов. («Пшеничные продукты» Министерства сельского хозяйства США находятся в открытом доступе)

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH 2 O) n , где n — количество атомов углерода в молекуле. Другими словами, соотношение углерода, водорода и кислорода в молекулах углеводов составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»: компонентами являются углерод («углевод») и компоненты воды (отсюда «гидрат»).Углеводы подразделяются на три подтипа: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды

Моносахариды (моно- = «один»; sacchar- = «сладкий») представляют собой простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи. Большинство названий моносахаридов оканчиваются суффиксом -ose.

Химическая формула глюкозы: C 6 H 12 O 6 . У человека глюкоза — важный источник энергии.Во время клеточного дыхания из глюкозы выделяется энергия, которая используется для выработки аденозинтрифосфата (АТФ). Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, а глюкоза, в свою очередь, используется для удовлетворения потребностей растений в энергии. Избыточная глюкоза часто хранится в виде крахмала, который катаболизируется (расщепление более крупных молекул клетками) людьми и другими животными, которые питаются растениями.

Галактоза (часть лактозы или молочного сахара) и фруктоза (содержится в сахарозе, во фруктах) являются другими распространенными моносахаридами.Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую химическую формулу (C 6 H 12 O 6 ), они различаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за разного расположения функциональных групп вокруг асимметричный углерод; все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода. В одном моносахариде все атомы связаны друг с другом прочными ковалентными связями.

Рис. 2 Глюкоза, галактоза и фруктоза — это гексозы.Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C 6 H 12 O 6 ), но другое расположение атомов. Линии между атомами представляют собой ковалентные связи.

Дисахариды

Дисахариды (ди- = «два») образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации). Во время этого процесса гидроксильная (ОН) группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь, которая соединяет два моносахарида вместе.

Общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу (рис. 3). Лактоза — это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. Он образуется в результате реакции дегидратации между глюкозой и молекулами галактозы, которая удаляет молекулу воды и образует ковалентную связь. связаны ковалентной связью. Он содержится в молоке. Мальтоза, или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы, связанных ковалентной связью. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы, также связанных ковалентной связью.

Рисунок 3 Общие дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид (поли- = «много»). Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать разные типы моносахаридов. Все моносахариды связаны ковалентными связями. Молекулярная масса может составлять 100000 дальтон или более в зависимости от количества соединенных мономеров.Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.

Крахмал — это хранимая в растениях форма сахаров, состоящая из смеси амилозы и амилопектина (оба полимера глюкозы). По сути, крахмал — это длинная цепь мономеров глюкозы. Растения способны синтезировать глюкозу, а избыток глюкозы, превышающий непосредственные потребности растения в энергии, хранится в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена. Крахмал в семенах обеспечивает питание зародыша во время его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных.Крахмал, потребляемый людьми, расщепляется ферментами, такими как амилазы слюны, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза. Затем клетки могут поглощать глюкозу.

Гликоген — форма хранения глюкозы в организме человека и других позвоночных, состоящая из мономеров глюкозы. Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.

Рисунок 4 Амилоза и амилопектин — две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы. Из-за способа соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.

Целлюлоза — самый распространенный природный биополимер. Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы; это обеспечивает структурную поддержку клетки.Дерево и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы (рис. 5).

Рис. 5 В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается относительно следующего, что приводит к линейной волокнистой структуре.

Углеводы выполняют различные функции у разных животных. Членистоногие (насекомые, ракообразные и другие) имеют внешний скелет, называемый экзоскелетом, который защищает их внутренние части тела (как видно на пчеле на рисунке 6).Этот экзоскелет состоит из биологической макромолекулы хитина, представляющей собой полисахаридсодержащий азот. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил- β -d-глюкозамина, модифицированного сахара. Хитин также является основным компонентом клеточных стенок грибов; грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют собственное царство в области Эукарии.

Рис. 6 У насекомых есть твердый внешний скелет, сделанный из хитина, типа полисахарида. (кредит: Луиза Докер)

Энергия может храниться в связях молекулы.Связи, соединяющие два атома углерода или соединяющие атом углерода с атомом водорода, являются высокоэнергетическими связями. Разрыв этих связей высвобождает энергию. Вот почему наши клетки могут получать энергию от молекулы глюкозы (C 6 H 12 O 6).

Полисахариды образуют длинные волокнистые цепи, которые могут создавать прочные структуры, такие как клеточные стенки.

Если не указано иное, изображения на этой странице лицензированы OpenStax по лицензии CC-BY 4.0.

OpenStax, Биология. OpenStax CNX. 27 мая 2016 г. http://cnx.org/contents/[email protected]:[email protected]/Biological-Molecules

.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.